3,4-二甲氧苄基异氰酸酯 | 87665-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧苄基异氰酸酯
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzyl isocyanate
• 英文别名: 4-(isocyanatomethyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 87665-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: DHMDAJLTEKDQBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184 g/mL at 25 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R42
• 危险品运输编号：
  UN 2206 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧苄基异氰酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(3,4-dimethoxybenzyl)-8-hydroxyadenine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenine derivatives

  摘要：

  一种高效且通用的方法被实现，用于合成预期具有多种生物活性的2,9-二取代的8-羟基腺苷。5-氨基-4-氰基-2-羟基咪唑（1）是从氨基丙腈和异氰酸酯作为关键中间体制备的。将1a与氨基脲、咪唑、胍、尿素和硫脲缩合，得到在2位具有各种取代基的8-羟基腺苷（2–6）。此外，对2-氨基和2-羟基腺苷（4和6）进行选择性烷基化，顺利实现，分别得到相应的2-烷基氨基和2-烷氧腺苷（5和7）。2-烷基硫腺苷（15）是通过1a与苯甲酰异硫氰酸酯的类似反应以及随后S-烷基化制备的。咪唑类化合物1是合成8-羟基腺苷衍生物最有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/b300557g
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4-二甲氧苄基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of small chemical inhibitors containing different scaffolds for lck SH2 domain

  摘要：

  On the basis of the structure of (R)-rosmarinic acid, a series of small chemical compounds with a different scaffold was synthesized as inhibitors for lck SH2 domain. From ELISA results, most of all chemical compounds showed a similar or a little lower binding activity for lck SH2 domain compared to the lead compound, (R)-rosmarinic acid. It was characterized that the backbone rigidity between two catechol substructures was required for the full activity and acid substructure of the lead compound was important for the activity. We successfully identified novel lead compounds that did not contain phosphotyrosine moiety and might have an improved bioavailability as inhibitor for lck SH2 domain. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00735-2

文献信息

• Synthesis and antimalarial evaluation of amide and urea derivatives based on the thiaplakortone A natural product scaffold
  作者：Brett D. Schwartz、Tina S. Skinner-Adams、Katherine T. Andrews、Mark J. Coster、Michael D. Edstein、Donna MacKenzie、Susan A. Charman、Maria Koltun、Scott Blundell、Anna Campbell、Rebecca H. Pouwer、Ronald J. Quinn、Karren D. Beattie、Peter C. Healy、Rohan A. Davis

  DOI：10.1039/c4ob01849d

  日期：——

  A series of amide and urea analogues based on the thiaplakortone A natural product scaffold were synthesised and screened forin vitroantimalarial activity.

  一系列基于硫代普拉科酮A天然产物支架的酰胺和脲类类似物被合成并进行了体外抗疟活性筛选。
• Design and Synthesis of 4-Alkylidene-β-lactams: Benzyl- and Phenethyl-carbamates as Key Fragments to Switch on Antibacterial Activity
  作者：Daria Giacomini、Giulia Martelli、Miriam Piccichè、Enrico Calaresu、Clementina Elvezia Cocuzza、Rosario Musumeci

  DOI：10.1002/cmdc.201700307

  日期：2017.9.21

  4‐alkylidene‐β‐lactams were synthesized and evaluated for antibacterial activity. We designed the new compounds to have aryl, benzyl, or phenethyl‐carbamate groups on the C3 hydroxyethyl side chain. We found a correlation between biological activity and the nitrogen substituent of the carbamate group, and two phenethyl‐carbamate β‐lactams were shown to be valuable antibacterial agents against selected linezolid‐resistant

  在诸如囊性纤维化（CF）的慢性病理中，多重耐药细菌菌株的出现特别重要，在这种情况下，频繁重复使用抗菌剂有利于持久定植和选择耐药菌株。金黄色葡萄球菌是CF患者的常见病原体，与多药耐药性相关。在以前的研究中，我们证明了与β-内酰胺直接连接的4亚烷基侧链的出现似乎增强了对金黄色葡萄球菌的效力，尤其是对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的效力。（MRSA）菌株。在本研究中，合成了21种新的4-亚烷基-β-内酰胺，并对其抗菌活性进行了评估。我们设计的新化合物在C3羟乙基侧链上具有芳基，苄基或苯乙基氨基甲酸酯基团。我们发现有生物活性和氨基甲酸酯基团的氮取代基，和两个苯乙基-氨基甲酸叔丁酯β内酰胺之间的相关性被证明是针对选定的耐利奈唑胺菌株有价值的抗菌剂，具有2-4毫克的L的最小抑菌浓度- 1。
• Creation and manipulation of common functional groups en route to a skeletally diverse chemical library
  作者：Jiayue Cui、Jason Hao、Olesya A. Ulanovskaya、Joseph Dundas、Jie Liang、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1073/pnas.1015253108

  日期：2011.4.26

  We have developed an efficient strategy to a skeletally diverse chemical library, which entailed a sequence of enyne cycloisomerization, [4 + 2] cycloaddition, alkene dihydroxylation, and diol carbamylation. Using this approach, only 16 readily available building blocks were needed to produce a representative 191-member library, which displayed broad distribution of molecular shapes and excellent physicochemical properties. This library further enabled identification of a small molecule, which effectively suppressed glycolytic production of ATP and lactate in CHO-K1 cell line, representing a potential lead for the development of a new class of glycolytic inhibitors.

  我们已经开发出了一种高效的策略，用于构建一个具有多样性骨架的化学库，其中包括烯炔环异构化、[4 + 2]环加成、烯烃二羟基化和二醇羰基化的顺序。利用这种方法，仅需要16种易得的构建块就能产生一个包含191个代表性成员的库，该库展示了广泛的分子形状分布和优异的物理化学性质。这个库进一步使得能够鉴定出一种小分子，有效抑制CHO-K1细胞系中的糖酵解产生的ATP和乳酸，代表了一种新型糖酵解抑制剂的潜在引导物。
• Synthesis and growth-inhibitory activities of imidazo[5,1-<i>d</i>]-1,2,3,5-tetrazine-8-carboxamides related to the anti-tumour drug temozolomide, with appended silicon, benzyl and heteromethyl groups at the 3-position
  作者：David Cousin、Marc G. Hummersone、Tracey D. Bradshaw、Jihong Zhang、Christopher J. Moody、Magdalena B. Foreiter、Helen S. Summers、William Lewis、Richard T. Wheelhouse、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/c7md00554g

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of imidazotetrazines substituted at N-3 is described.

  对N-3位取代的咪唑四氮唑类化合物的合成和生物评价进行了描述。
• Design and synthesis of screening libraries based on the muurolane natural product scaffold
  作者：Emma C. Barnes、Vanida Choomuenwai、Katherine T. Andrews、Ronald J. Quinn、Rohan A. Davis

  DOI：10.1039/c2ob00029f

  日期：——

  plant-derived natural product 14-hydroxy-6,12-muuroloadien-15-oic acid (1) was identified as a unique scaffold that could be chemically elaborated to generate novel lead- or drug-like screening libraries. Prior to synthesis a virtual library was generated and prioritised based on drug-like physicochemical parameters such as log P, log D5.5, hydrogen bond donors/acceptors, and molecular weight. The natural product

  植物来源的天然产物14-羟基-6,12-muuroloadien-15-oic acid（1）被鉴定为独特的支架，可以对其进行化学修饰以生成新颖的铅或药物样筛选库。在合成之前，基于类药物的物理化学参数（例如log P，log D 5.5，氢键供体/受体和分子量）生成虚拟库并确定其优先级。天然产物支架（1）分离自澳大利亚特有植物Eremophila mitchellii然后用于两个系列类似物的并行溶液阶段生成。第一个库包含六个半合成酰胺衍生物，而第二个库包含六个氨基甲酸酯类似物。使用氯喹敏感的恶性疟原虫品系（3D7）对这些文库的抗疟疾活性进行了评估，几种化合物表现出低至中等活性，IC 50值为14至33μM。