[tert-butyl(dimethyl)silyl] (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpentanoate | 263559-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [tert-butyl(dimethyl)silyl] (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 263559-19-9
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 422.756
• InChiKey: PLXXGWJONQLJTM-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [tert-butyl(dimethyl)silyl] (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpentanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-氮杂环丁酮作为胆固醇吸收抑制剂

  摘要：

  通过短而高度立体选择性的反应序列已经完成了具有强大的胆固醇吸收抑制特性的两种2-氮杂环丁酮的合成。关键步骤是使易于制备的2-吡啶基硫酯（R）-11的烯醇钛与亚胺6缩合，从而以正确的相对和绝对构型提供所需的β-内酰胺中间体。通过简单的官能团操作可以容易地完成向药理活性化合物的转化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00566-2
• 作为产物：
  描述：

  potassium 5-phenyl-3-oxovalerate 在 咪唑 、 baker's yeast 、 葡萄糖 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168000.0h， 生成 [tert-butyl(dimethyl)silyl] (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-氮杂环丁酮作为胆固醇吸收抑制剂

  摘要：

  通过短而高度立体选择性的反应序列已经完成了具有强大的胆固醇吸收抑制特性的两种2-氮杂环丁酮的合成。关键步骤是使易于制备的2-吡啶基硫酯（R）-11的烯醇钛与亚胺6缩合，从而以正确的相对和绝对构型提供所需的β-内酰胺中间体。通过简单的官能团操作可以容易地完成向药理活性化合物的转化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00566-2

文献信息

• Tetrahedron Asymmetry 1999, 10, 4841-4849
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of 2-azetidinones as cholesterol-absorption inhibitors
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00566-2

  日期：1999.12

  The synthesis of two 2-azetidinones possessing powerful cholesterol-absorption inhibition properties has been accomplished by a short and highly stereoselective reaction sequence. The key step is the condensation of the titanium enolate of the easily prepared 2-pyridylthioester (R)-11 with imine 6 which affords the desired β-lactam intermediate in the correct relative and absolute configuration. Conversion

  通过短而高度立体选择性的反应序列已经完成了具有强大的胆固醇吸收抑制特性的两种2-氮杂环丁酮的合成。关键步骤是使易于制备的2-吡啶基硫酯（R）-11的烯醇钛与亚胺6缩合，从而以正确的相对和绝对构型提供所需的β-内酰胺中间体。通过简单的官能团操作可以容易地完成向药理活性化合物的转化。