α,α-diphenyl-2-benzofuranmethanol | 3199-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-diphenyl-2-benzofuranmethanol
• 英文别名: benzofuran-2-yldiphenylmethanol；1-Benzofuran-2-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 3199-62-0
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ZLKAGFSSPIRCLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-diphenyl-2-benzofuranmethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-benzhydrylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Reduction of tri(hetero)arylcarbinols to tri(hetero)arylmethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809768
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 二苯甲酮 在 tetrakis{[tris(dimethylamino)phosphoranyliden]amino}phosphonium fluoride 、 N,N-二甲基三甲基硅胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到α,α-diphenyl-2-benzofuranmethanol
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）-H和C（sp3）-H键的有机催化去质子功能化使用原位生成的鎓酰胺碱。

  摘要：

  由氨基硅烷和氟化鎓（R（4）PF，R（4）NF）的组合就地生成的鎓酰胺首次用作C（sp（2））-H催化去质子功能化的基础和活化的C（sp（3））-H键在温和的条件下。

  DOI：

  10.1039/c2cc35701a

文献信息

• Palladium complexes with an annellated mesoionic carbene (MIC) ligand: catalytic sequential Sonogashira coupling/cyclization reaction for one-pot synthesis of benzofuran, indole, isocoumarin and isoquinolone derivatives
  作者：Akshi Tyagi、Noor U Din Reshi、Prosenjit Daw、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/d0dt02918a

  日期：——

  Two Pd(II) complexes (1 and 2) featuring a fused π-conjugated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-based mesoionic carbene ligand have been synthesized and structurally characterized. Both complexes effectively catalyze the one-pot synthesis of benzofuran starting from phenylacetylene and 2-iodophenol under mild conditions. Complex 1 is found to be an excellent catalyst for the straightforward access to

  合成了两个Pd（II）配合物（1和2），这些配合物具有基于π-共轭咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶基的介电卡宾配体的稠合结构。两种络合物在温和条件下均能有效地催化苯乙炔和2-碘苯酚的一锅法合成苯并呋喃。通过末端炔烃与苯酚，N-甲基苯胺，苯甲酸和N的2-碘衍生物的反应，发现配合物1是直接访问苯并呋喃，吲哚，异香豆素和异喹诺酮衍生物库的极佳催化剂。-甲基苯甲酰胺。使用多种不同取代的末端炔烃证明了催化方法的通用性，并以良好或优异的收率获得了相应的所需产物。在对照实验的基础上，提出了一种二循环机理，该机理涉及2-碘衍生物与炔烃的Sonogashira偶联以及随后的相应2-炔基化合物的环化。
• Cooperation of Mn(III)/Brønsted Acid for the Synthesis of Quindoline Derivatives via Dehydroxylation/Azidation/Cyclization Cascade of Diaryl(1<i>H</i>-indol-2-yl)methanols with Trimethylsilyl Azide
  作者：Yu Zhou、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00164

  日期：2019.4.5

  A new synthesis of quindoline derivatives promoted by Mn(III)/Brønsted acid via a dehydroxylation/azidation/cyclization cascade of diaryl(1H-indol-2-yl)methanols with trimethylsilyl azide was developed. The reaction features very effective transformation involving two C(sp2)–H and one C(sp3)–O bond cleavages, two C(sp2)–N bonds, and one N-heterocycle formation in a one-pot manner. A series of 11-arylquindolines

  通过二芳基（1 H-吲哚-2-基）甲醇与叠氮化三甲基硅的脱羟基/叠氮化/环化级联反应，开发了Mn（III）/布朗斯台德酸促进的喹啉衍生物的新合成方法。该反应具有非常有效的转化过程，该转化涉及一锅法形成的两个C（sp 2）-H和一个C（sp 3）-O键断裂，两个C（sp 2）-N键和一个N杂环形成。以高收率合成了一系列11-芳基喹啉。
• Mild arylboronic acid catalyzed selective [4 + 3] cycloadditions: access to cyclohepta[b]benzofurans and cyclohepta[b]indoles
  作者：Kou-Sen Cao、Hong-Xu Bian、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1039/c5ob00653h

  日期：——

  The first example of arylboronic acid catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction is reported.

  第一个由芳基硼酸催化的[4 + 3]环加成反应的例子被报道。
• Dual Cobalt and Photoredox Catalysis Enabled Redox‐Neutral Annulation of 2‐Propynolphenols
  作者：Yao Zhu、Yong‐Qin He、Wan‐Fa Tian、Mei Wang、Zhao‐Zhao Zhou、Xian‐Rong Song、Hai‐Xin Ding、Qiang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202100221

  日期：2021.7

  A hydroxyl-assisted, organophotoredox/cobalt dual catalyzed annulation of 2-propynolphenols to form 2-hydroxymethyl-benzo[b]furans was developed by employing 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN) as photosensitizer and CoCl2(PPh3)2/5,5′-dimethyl-2,2′-bipyridine as cobalt catalytic precursor. Various substrates and functional groups were tolerated. The practical applications of

  通过使用 1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6, 开发了羟基辅助的有机光氧化还原/钴双催化环化 2-丙炔酚以形成 2-羟甲基-苯并 [ b ] 呋喃-二氰基苯 (4CzIPN) 作为光敏剂和 CoCl 2 (PPh 3 ) 2 /5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶作为钴催化前体。可以容忍各种底物和官能团。该反应的实际应用通过扩大的克级规模和复杂杂环的各种衍生得到进一步证明。主要机理研究表明参与了钴氢化物介导的氢原子转移 (HAT) 过程。
• Electrophilic heterocycles: Functionalization with enol silyl ethers
  作者：Grant P. Holmin、Jacob C. Hood、Hongfang Xue、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133511

  日期：2023.8

  A series of heterocyclic triaryl methanols were prepared and reacted with enol silyl ethers in the presence of ZnCl2. This reaction gave a variety of functionalized heterocyclic products. A mechanism is proposed involving formation triaryl carbocation electrophiles with delocalization of positive charge to positions in the heterocyclic rings. Nucleophilic attack then occurs at a ring position of the

  制备了一系列杂环三芳基甲醇，并在ZnCl 2存在下与烯醇甲硅烷基醚反应。该反应得到多种官能化杂环产物。提出了一种机制，涉及形成三芳基碳阳离子亲电子试剂，并将正电荷离域到杂环中的位置。然后在杂环的环位置发生亲核攻击。

表征谱图