(4RS,5RS,E)-N,N-dibenzyl-5-hydroxy-4-phenyl-2-hexenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4RS,5RS,E)-N,N-dibenzyl-5-hydroxy-4-phenyl-2-hexenamide
• 英文别名: (E,4S,5S)-N,N-dibenzyl-5-hydroxy-4-phenylhex-2-enamide
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂
• 分子量: 385.506
• InChiKey: OTGYDYDOMJPTMA-AJLXJDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 草酰氯 、 三苯胂 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (4RS,5RS,E)-N,N-dibenzyl-5-hydroxy-4-phenyl-2-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四芳基硼酸钠对 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺的区域选择性和立体选择性芳基取代。

  摘要：

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01226b

文献信息

• Iron-Catalyzed Regio- and Stereoselective Substitution of γ,δ-Epoxy-α,β-unsaturated Esters and Amides with Grignard Reagents
  作者：Takeshi Hata、Rie Bannai、Mamoru Otsuki、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ol100022w

  日期：2010.3.5

  When γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters or amides were treated with 2 equiv of Grignard reagents in the presence of 10−24 mol % FeCl2, regio- and stereoselective substitution of the epoxide moiety with the Grignard reagent occurred to give exclusively δ-hydroxy-γ-alkyl or aryl-α,β-unsaturated esters or amides in good yields.

  当在10−24 mol％FeCl 2存在下用2当量的Grignard试剂处理γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯或酰胺时，发生了用Grignard试剂对环氧部分进行区域和立体选择性取代仅以高收率得到δ-羟基-γ-烷基或芳基-α，β-不饱和酯或酰胺。