tert-butyl (3S,4S,5S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5-dihydroxyhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S,5S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S,5S)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-4,5-dihydroxyhexanoate
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄
• 分子量: 413.557
• InChiKey: RQKHAELRIQUIHX-KFELQJHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 tert-butyl (3S,4S,5S,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5-dihydroxyhexanoate 、 tert-Butyl (3S,4R,5R,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-4,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基胺的高度非对映选择性和立体发散二羟基化：在不对称合成3,6-二脱氧-3-氨基-1-塔洛糖中的应用

  摘要：

  的氨羟化叔丁基山梨酸[叔丁基（ê，ê） -六-2,4-二烯酸酯]使用对映体纯锂（[R - ）ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）酰胺和（ - ） - camphorsulfonyloxaziridine给出叔丁基（R，R，R，E）-2-羟基-3- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]己-4-烯酸酯> 99：1 dr。随后在Upjohn条件下进行二羟基化（OsO 4 / NMO），得到叔丁基（2 R，3 R，4 S，5小号，α - [R）-2,4,5-三羟基-3- [ Ñ苄基Ñ - （α -甲基苄基）氨基]己酸（95：5，DR）而多诺霍条件下二羟基化（OSO 4 / TMEDA ）进行对映体非对映体选择性生成（R，R，R，R，R，R）-非对映异构体（95：5 dr）。由这些二羟基化反应产生的氨基三醇可用于进一步的修饰，如3，6-二脱氧-3-氨基-1-塔洛糖的不对称合成所证明的。

  DOI：

  10.1021/ol200717n