2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-oxobutanenitrile | 91348-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-oxobutanenitrile
• CAS: 91348-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: AZIBYMAJPAEHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-oxobutanenitrile 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到5-bromo-6-methoxy-2-methylbenzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化性芳香族C-O键的形成：FeCl 3介导的α-芳基酮闭环合成3-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol902157c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯乙腈 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化性芳香族C-O键的形成：FeCl 3介导的α-芳基酮闭环合成3-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol902157c

文献信息

• Stereoselective C−C Oxidative Coupling Reactions Photocatalyzed by Zwitterionic Ligand Capped CsPbBr ₃ Perovskite Quantum Dots
  作者：Yucheng Yuan、Hua Zhu、Katie Hills‐Kimball、Tong Cai、Wenwu Shi、Zichao Wei、Hanjun Yang、Yolanda Candler、Ping Wang、Jie He、Ou Chen

  DOI：10.1002/anie.202007520

  日期：2020.12.7

  attracted tremendous attention in the field of photocatalysis, owing to their superior optoelectronic properties for photocatalytic reactions, including high absorption coefficients and long photogenerated carrier lifetimes. Herein, by choosing 2‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐3‐oxobutanenitrile as a model substrate, we demonstrate that the stereoselective (>99 %) C−C oxidative coupling reaction can be realized with

  半导体量子点（QD）在光催化领域引起了极大的关注，这归因于其对光催化反应的优异光电性能，包括高吸收系数和较长的光生载流子寿命。本文中，通过选择2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-氧代丁腈作为模型底物，我们证明了立体选择性（> 99％）C-C氧化偶联反应可以实现高收率（99％）在可见光下使用两性离子配体封端的CsPbBr 3钙钛矿QD。可以将反应推广到具有不同取代基的原料，这些原料在苯环上具有各种取代基，并且具有不同的官能团，从而产生立体选择性dl异构体。已经提出了自由基介导的反应途径。我们的研究提供了一种使用特殊设计的钙钛矿QD通过光催化方式进行立体选择性C-C氧化偶联的新方法。
• Oxidative Aromatic C−O Bond Formation: Synthesis of 3-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans by FeCl₃-Mediated Ring Closure of α-Aryl Ketones
  作者：Zhidan Liang、Weizhe Hou、Yunfei Du、Yongliang Zhang、Yan Pan、Deng Mao、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol902157c

  日期：2009.11.5

  intramolecular cyclization of electron-rich α-aryl ketones. The alkoxy substituent on the benzene ring in the substrates was essential for an efficient cyclization to occur. This novel method allows the construction of benzo[b]furan rings by joining the O-atom on the side chain to the benzene ring via direct oxidative aromatic C−O bond formation.

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。