N-((2-iodophenylimino)methylene)-4-methylbenzenamine | 769968-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-iodophenylimino)methylene)-4-methylbenzenamine
• 英文别名: 2-iodo-4'-methyldiphenylcarbodiimide；N-(2-iodophenyl)-N-(p-tolyl)methanediimine
• CAS: 769968-23-2
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₂
• 分子量: 334.159
• InChiKey: SKYZUJJRQWVONB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-iodophenylimino)methylene)-4-methylbenzenamine 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.2h， 以82%的产率得到1-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的高效多米诺合成：铜催化与无过渡金属条件

  摘要：

  已经开发了2-取代的苯并咪唑和2-苯并咪唑酮的有效且容易的组装。在非常温和的铜催化或无过渡金属的条件下，可以通过邻卤代芳基碳二亚胺与活性亚甲基物质进行多米诺反应，方便而选择性地合成各种2-烷基/烯基苯并咪唑衍生物。在两组不同的条件下发现了有趣的互补效应。此外，由邻卤代芳基碳二亚胺和α，β-不饱和酯容易地组装了一系列的1，3-二取代的2-苯并咪唑酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.197
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 (2-iodophenylimino)triphenylphosphorane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((2-iodophenylimino)methylene)-4-methylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的级联加成/环化反应：N取代的2-杂苯并咪唑的高效，多用途合成

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的一锅合成各种N-取代的2-杂苯并咪唑。通过Cu（I）催化的级联分子间加成/分子内CN偶联过程，可以从邻卤代芳基碳二亚胺和N或O亲核试剂中合成出各种2-杂苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo900743y

文献信息

• Regioselective single-step synthesis of 2-aminoimidazole derivatives
  作者：Erfei Li、Yifan Lin、Xin Wu、Xi Mao、Honglan Kang、Yihang Wen、Yihui Bai、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151122

  日期：2019.10

  strategy for the regioselective assembly of 2-aminoimidazole derivatives is herein described. Through a transition metal-free domino addition/cyclization process, the reactions of unsymmetrical carbodiimides with propargylic amines mediated by Cs2CO3 selectively afforded the corresponding polysubstituted 2-aminoimidazoles in moderate to good yields under very mild conditions. The regioselectivity was reversed

  本文描述了2-氨基咪唑衍生物的区域选择性组装的方便的单步策略。通过无过渡金属的多米诺加成/环化过程，不对称碳二亚胺与Cs 2 CO 3介导的炔丙基胺的反应在非常温和的条件下以中等至良好的收率选择性地提供了相应的多取代的2-氨基咪唑。在较高温度下，在TEA存在下，区域选择性反转。所获得的2-（邻碘芳基）氨基咪唑可以容易地转化为2-（2-联苯基）氨基咪唑，2-（邻炔基苯基）氨基咪唑，苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑和N-（咪唑-2-基）吲哚衍生物。
• A concise synthesis of 4-imino-3,4-dihydroquinazolin-2-ylphosphonates via a palladium-catalyzed reaction of carbodiimide, isocyanide, and phosphite
  作者：Guanyinsheng Qiu、Yuan Lu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2ob26979a

  日期：——

  A palladium-catalyzed reaction of 2-iodoarylcarbodiimide, isocyanide, and phosphite leads to 4-imino-3,4-dihydroquinazolin-2-ylphosphonates in moderate to good yields. Three bonds are formed in a one pot procedure and the tandem process includes nucleophilic attack, isocyanide insertion, and C–N coupling.

  2-碘芳基碳二亚胺，异氰化物和亚磷酸酯的钯催化反应以中等至良好的产率产生4-亚氨基-3,4-二氢喹唑啉-2-基膦酸酯。一锅法过程中形成三个键，串联过程包括亲核攻击，异氰酸酯插入和C–N偶联。
• Synthesis and Reactivity of Ortho-Palladated Arylcarbodiimides and Aryl Isothiocyanates. Formation of C-Palladated Quinazolines. Synthesis of 2-Aminoquinolines
  作者：José Vicente、José-Antonio Abad、Joaquín López-Serrano、Peter G. Jones

  DOI：10.1021/om049580p

  日期：2004.9.1

  The iminophosphoranes Ph3PNC6H3X-2-R-4 (X = I, R = H (1a); X = Br, R = NO2 (1b); X = Br, R = Me (1c)) react with p-tolyl isocyanate and 1a reacts with CS2 to give the carbodiimides ToNCNC6H3X-2-R-4 (To = C6H4Me-4; X = I, R = H (2a); X = Br, R = NO2 (2b); X = Br, R = Me (2c)) and the isothiocyanate SCNC6H4I-2 (3), respectively. The compounds 2 and 3 react with Pd(dba)2 ([Pd2(dba)3]·dba, dba = dibenzylideneacetone)

  亚氨基正膦Ph 3 P NC 6 H 3 X-2-R-4（X = I，R = H（1a）; X = Br，R = NO 2（1b）; X = Br，R = Me（1c） ）与对甲苯基异氰酸酯反应，1a与CS 2反应得到碳二亚胺ToN C NC 6 H 3 X-2-R-4（To = C 6 H 4 Me-4; X = I，R = H（2a）; X = Br，R = NO 2（2b）; X = Br，R = Me（2c））和异硫氰酸盐S C NC分别为6 H 4 I-2（3）。在适当的配体存在下，化合物2和3与Pd（dba）2（[Pd 2（dba）3 ]·dba，dba =二亚苄基丙酮）反应，得到邻钯的芳基碳二亚胺[Pd（C 6 H 3 N C NTo-2-R-5）XL 2 ]（L ＝ PPh 3，X ＝ I，R ＝ H（4a）； L ＝ PPh 3，X ＝ Br，R ＝ NO 2（4b），Me（4c）
• Generation of benzoimidazo[1,5-a]imidazoles via a copper-catalyzed tandem reaction of carbodiimide and isocyanoacetate
  作者：Guanyinsheng Qiu、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc32135a

  日期：——

  Carbodiimide reacts with isocyanide catalyzed by copper(I) iodide, leading to benzoimidazo[1,5-a]imidazoles in good yields. This reaction is efficient, and proceeds through a formal [3+2] cycloaddition and C–N coupling.

  氨基卡宾与异氰化物在碘化铜(I)的催化下反应，生成苯并咪唑[1,5-a]咪唑类化合物，产率良好。该反应高效，通过一种形式的[3+2]环加成和C–N偶联反应进行。
• Facile and Selective Synthesis of Imidazobenzimidazoles<i>via</i>a Copper-Catalysed Domino Addition/Cycloisomerisation/ Coupling Process
  作者：Bingqing Xu、Bo Peng、Bili Cai、Shishi Wang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1002/adsc.201500455

  日期：2016.2.18

  copper(I)‐catalysed domino transformation for the synthesis of tricyclic imidazobenzimidazole derivatives was developed. Using readily available primary propargylic amines and o‐haloarylcarbodiimides as the starting materials, a variety of substituted benzo[d]imidazo[1,2‐a]imidazoles was efficiently and selectively assembled. Further investigations indicated that the domino reaction was likely the result

  开发了铜（I）催化的多米诺变换，用于合成三环咪唑并苯并咪唑衍生物。使用现成的伯炔丙基胺和邻卤代芳基碳二亚胺作为起始原料，可以有效地，选择性地组装各种取代的苯并[ d ]咪唑并[1,2- a ]咪唑。进一步的研究表明，多米诺骨牌反应可能是新颖的加成/环异构化/偶联过程的结果。