(R)-(-)-2-酞酰亚胺基-1-丙醇 | 73323-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2-酞酰亚胺基-1-丙醇
• 中文别名: 2-[(1r)-2-羟基-1-甲基乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H-)-二酮
• 英文名称: (-)-(R)-2-phthalimido-1-propanol
• 英文别名: (R)-2-(1-hydroxypropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 73323-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09037998
• 分子量: 205.213
• InChiKey: KYTIHOIDWMVRKU-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  357℃
• 密度：
  1.348
• 闪点：
  170℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-酞酰亚胺基-1-丙醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(1'R,3RS)-2,3-dihydro-2-(1'-hydroxyethyl-2'-methyl)-3-hydroxy-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过O-阳离子环化非对映选择性地获得手性非外消旋[1,3]恶唑-[2,3- a ] isoindol -5-one环系统†

  摘要：

  献给让·莫雷尔教授退休

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390223
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-N-phthalimidopropanal 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-(-)-2-酞酰亚胺基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydroformylation and hydrocarboxylation of enamides. Synthesis of alanine and proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a022

文献信息

• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20050245529A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Alkyne compounds of formula I wherein A, B, W, X, Y, Z, R 1 , and R 2 have the meanings given herein, which have MCH-receptor antagonistic activity and are useful for preparing pharmaceutical compositions for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity and diabetes.

  炔烃化合物的化学式I，其中A、B、W、X、Y、Z、R1和R2具有本文中给出的含义，具有MCH受体拮抗活性，并可用于制备用于治疗代谢紊乱和/或进食紊乱，特别是肥胖症和糖尿病的药物组合物。
• Stereospecific synthesis of mexiletine and related compounds: Mitsunobu versus Williamson reaction
  作者：Alessia Carocci、Alessia Catalano、Filomena Corbo、Andrea Duranti、Rosa Amoroso、Carlo Franchini、Giovanni Lentini、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00332-3

  日期：2000.9

  starting alcohol, method B proved to be the only available route, method A giving no product other than the starting phthalimide derivative. Regardless of the method used, enantiomeric excesses ranged from 91 to 99%. Given the availability of both variously substituted phenols and optically active amino alcohols, the two methods described herein, taken together, may serve as a versatile approach, useful

  以高浓缩，旋光形式制备了美西律[1-（2,6-二甲基苯氧基）-2-丙胺]，一种手性，口服有效的抗心律不齐药，以及在立体形成中心或二甲苯氧基上取代的几种类似物。 。根据“手性池”方法，在Mitsunobu（方法A）或Williamson（方法B）条件下，将作为相应邻苯二甲酰亚胺衍生物保护的适当氨基醇与所需酚进行缩合。通常，就产量和所需步骤数而言，方法A提供了最有效的途径。仅当立体异构中心上存在异丙基时，即使用2-氨基-3-甲基丁醇作为起始醇时，方法B被证明是唯一可用的途径，方法A除了起始邻苯二甲酰亚胺衍生物外，不产生任何产物。无论使用哪种方法，对映体过量的范围为91％至99％。考虑到各种取代的酚和旋光性氨基醇的可用性，本文所述的两种方法一起可以用作通用方法，可用于满足新的手性旋光性美西律类似物的需求，可能赋予其更高的药效。在钠通道上施加与用途有关的阻断作用和/或对生物转化更具抵抗力。
• Optically active isocarbostyril derivatives and a method of preparing
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04659833A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Four different optical isomers of a new compound, 1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy)-2-p ropanol are now provided as new substances. These four optical isomers are now named as (2R, 1'S)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanol, (2S, 1'S)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanol, (2S, 1'R)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanol, and (2R, 1'R)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanol, respectively. These four optical isomers have different activities for their .beta.-adrenergic-blocking effect and .alpha.-adrenergic-blocking effect and are useful as valuable agents for therapeutic treatment of various cardiovascular diseases, as compared to an optically inactive racemic mixture of said isomer compounds. These four optical isomers may be produced and isolated from each other by chromatographing (1'S)- or (1'R)-N-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethyl]-5-(4"-isocarbostyriloxymeth yl)-2-oxazolidones to isolate either its (5R, 1'S)-isomer and its (5S, 1'S)-isomer, or its (5S, 1'R)-isomer and its (5R, 1'R)-isomer therefrom separately and then hydrolyzing each of these isolated isomers under alkaline conditions to obtain separately (2R, 1'S)-, (2S, 1'S)-, (2S, 1'R)- and (2R, 1'R)-1-[2'-(o-methoxyphenoxy)-1'-methylethylamino]-3-(4"-isocarbostyriloxy )-2-propanols.

  一种新化合物的四种不同光学异构体现已提供为新物质。这四种光学异构体现命名为(2R, 1'S)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇，(2S, 1'S)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇，(2S, 1'R)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇和(2R, 1'R)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇。这四种光学异构体对其β-肾上腺素受体阻滞效应和α-肾上腺素受体阻滞效应具有不同活性，并且与所述异构体混合物的光学不活性消旋混合物相比，它们可用作治疗各种心血管疾病的有价值的药剂。这四种光学异构体可以通过色谱法从(1'S)-或(1'R)-N-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基]-5-(4"-异卡波斯蒂利氧甲基)-2-噁唑烷二酮中分离生产和分离。将其(5R, 1'S)-异构体和其(5S, 1'S)-异构体，或其(5S, 1'R)-异构体和其(5R, 1'R)-异构体分离，然后在碱性条件下水解每个分离的异构体，以分别获得(2R, 1'S)-、(2S, 1'S)-、(2S, 1'R)-和(2R, 1'R)-1-[2'-(o-甲氧基苯氧基)-1'-甲基乙基氨基]-3-(4"-异卡波斯蒂利氧基)-2-丙醇。
• ISOINDOLYL COMPOUNDS
  申请人：Harris, III Ralph New

  公开号：US20120157494A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  式I的化合物：或其药用可接受盐，其中变量如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗与P2X7嘌呤受体相关的疾病。
• 1,8-Naphthalimides as Stereochemical Probes for Chiral Amines:  A Study of Electronic Transitions and Exciton Coupling
  作者：J. Gawroński、K. Gawrońska、P. Skowronek、A. Holmén

  DOI：10.1021/jo981760j

  日期：1999.1.1

  231 nm is perfectly suited for absolute configuration assignments of amine derivatives on the basis of the bichromophoric exciton coupling. Both degenerate (bis-1,8-naphthalimide) and nondegenerate (1,8-naphthalimide-phthalimide, 1,8-naphthalimide-phenyl, or 1,8-naphthalimide-benzoate) couplings were studied. In the latter case, the sign of the exciton Cotton effect was opposite to the sign of the

  根据电子跃迁的数量及其极化分析了1,8-萘二甲酰亚胺的吸收光谱和磁圆二色性（MCD）光谱。实验结果得到了半经验INDO / S计算的支持。结果表明，在双色发性激子偶合的基础上，位于231 nm的1,8-萘二甲酰亚胺生色团的pi-> pi萘跃迁是非常允许的。研究了简并的（双-1,8-萘二甲酰亚胺）和非简简的（1,8-萘二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺，1,8-萘二甲酰亚胺-苯基或1,8-萘二甲酰亚胺-苯甲酸酯）偶联。在后一种情况下，对于相同的绝对构型，激子棉花效应的符号与简并激子棉花效应的符号相反。