2-(5-Chloro-2-methyl-phenylamino)-6-trifluoromethyl-nicotinic acid | 741265-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-Chloro-2-methyl-phenylamino)-6-trifluoromethyl-nicotinic acid
• 英文别名: 2-(5-Chloro-2-methylanilino)-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 741265-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF₃N₂O₂
• 分子量: 330.694
• InChiKey: FRIXZVCDNPTPFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Chloro-2-methyl-phenylamino)-6-trifluoromethyl-nicotinic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以61%的产率得到2-((5-chloro-2-methylphenyl)amino)-N-hydroxy-6-(trifluoromethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  2-(芳氨基)-6-(三氟甲基)烟酸衍生物：新型 HIV-1 RT 双抑制剂对病毒复制有活性

  摘要：

  AIDS 流行的持续存在以及所需的终生治疗表明对新型 HIV-1 抑制剂的持续需求。在这种情况下，HIV-1 逆转录酶 (RT) 相关的核糖核酸酶 H (RNase H) 功能是一个很有前景的药物靶点。在这里，我们报告了一系列在 2-氨基-6-（三氟甲基）烟酸支架上开发的化合物，被研究为有前途的 RNase H 双重抑制剂。在 44 种测试化合物中，34 种在低微摩尔范围内抑制 HIV-1 RT 相关 RNase H 功能，其中 7 种在基于细胞的测定中也显示抑制病毒复制，选择性指数高达 10。最有前途的化合物, 21，在选择性指数大于 10 的基于细胞的测定中，抑制 RNase H 功能，IC50 为 14 µM，抑制 HIV-1 复制。作用方式研究表明，化合物 21 是一种变构双位点化合物，可抑制 HIV-1 RT 功能，在存在对非核苷抑制剂具有抗性的循环变异体携带的突变时也能阻断聚合酶功能，以及

  DOI：

  10.3390/molecules25061338
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-(2-methyl-5-chlorophenyl)aminopropenenitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(5-Chloro-2-methyl-phenylamino)-6-trifluoromethyl-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(芳氨基)-6-(三氟甲基)烟酸衍生物：新型 HIV-1 RT 双抑制剂对病毒复制有活性

  摘要：

  AIDS 流行的持续存在以及所需的终生治疗表明对新型 HIV-1 抑制剂的持续需求。在这种情况下，HIV-1 逆转录酶 (RT) 相关的核糖核酸酶 H (RNase H) 功能是一个很有前景的药物靶点。在这里，我们报告了一系列在 2-氨基-6-（三氟甲基）烟酸支架上开发的化合物，被研究为有前途的 RNase H 双重抑制剂。在 44 种测试化合物中，34 种在低微摩尔范围内抑制 HIV-1 RT 相关 RNase H 功能，其中 7 种在基于细胞的测定中也显示抑制病毒复制，选择性指数高达 10。最有前途的化合物, 21，在选择性指数大于 10 的基于细胞的测定中，抑制 RNase H 功能，IC50 为 14 µM，抑制 HIV-1 复制。作用方式研究表明，化合物 21 是一种变构双位点化合物，可抑制 HIV-1 RT 功能，在存在对非核苷抑制剂具有抗性的循环变异体携带的突变时也能阻断聚合酶功能，以及

  DOI：

  10.3390/molecules25061338

文献信息

• Synthesis and evaluation of antitumoral activity of ester and amide derivatives of 2-arylamino-6-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxylic acids
  作者：Valentina Onnis、Maria T. Cocco、Valentina Lilliu、Cenzo Congiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.069

  日期：2008.3

  The synthesis and antitumoral activity of ester and amide derivatives of 2-arylamino-6-trifluoromethyl-3-pyridinecarboxylic acids 8-58 is described. Trifluoromethylpyridine derivatives 8-58 were evaluated for their anticancer activity toward human tumoral cell lines by the National Cancer Institute (NCI). Most of them possess encouraging anticancer activity, having GI(50) values in the low micromolar

  描述了2-芳基氨基-6-三氟甲基-3-吡啶羧酸8-58的酯和酰胺衍生物的合成和抗肿瘤活性。美国国家癌症研究所（NCI）评估了三氟甲基吡啶衍生物8-58对人肿瘤细胞系的抗癌活性。它们中的大多数具有令人鼓舞的抗癌活性，其GI（50）值在低微摩尔至纳摩尔浓度范围内。3,4,5-三甲氧基苯基酰胺44活性最高，目前正由NCI生物评估委员会审查，以进行可能的进一步研究。
• Synthesis of new 2-arylamino-6-trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid derivatives and investigation of their analgesic activity
  作者：Maria T. Cocco、Cenzo Congiu、Valentina Onnis、Micaela Morelli、Vicente Felipo、Omar Cauli

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.025

  日期：2004.8.1

  A new series of 2-arylamino-6-trifluoromethyl-3-carboxylic acid derivatives was synthesized and assayed in vivo for their analgesic properties by means of writhing test in rats. When compared to aspirin, ibuprofen and flufenamic acid some of the new compounds exhibited a comparable or improved analgesic activity and a lower ulcerogenic effect. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-(Arylamino)-6-(trifluoromethyl)nicotinic Acid Derivatives: New HIV-1 RT Dual Inhibitors Active on Viral Replication
  作者：Angela Corona、Valentina Onnis、Claudia Del Vecchio、Francesca Esposito、Yung-Chi Cheng、Enzo Tramontano

  DOI：10.3390/molecules25061338

  日期：——

  the constant need of novel HIV-1 inhibitors. In this scenario the HIV-1 Reverse Transcriptase (RT)-associated ribonuclease H (RNase H) function is a promising drug target. Here we report a series of compounds, developed on the 2-amino-6-(trifluoromethyl)nicotinic acid scaffold, studied as promising RNase H dual inhibitors. Among the 44 tested compounds, 34 inhibited HIV-1 RT-associated RNase H function

  AIDS 流行的持续存在以及所需的终生治疗表明对新型 HIV-1 抑制剂的持续需求。在这种情况下，HIV-1 逆转录酶 (RT) 相关的核糖核酸酶 H (RNase H) 功能是一个很有前景的药物靶点。在这里，我们报告了一系列在 2-氨基-6-（三氟甲基）烟酸支架上开发的化合物，被研究为有前途的 RNase H 双重抑制剂。在 44 种测试化合物中，34 种在低微摩尔范围内抑制 HIV-1 RT 相关 RNase H 功能，其中 7 种在基于细胞的测定中也显示抑制病毒复制，选择性指数高达 10。最有前途的化合物, 21，在选择性指数大于 10 的基于细胞的测定中，抑制 RNase H 功能，IC50 为 14 µM，抑制 HIV-1 复制。作用方式研究表明，化合物 21 是一种变构双位点化合物，可抑制 HIV-1 RT 功能，在存在对非核苷抑制剂具有抗性的循环变异体携带的突变时也能阻断聚合酶功能，以及