N-cyclohexyl-p-toluidine | 10386-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-p-toluidine
• 英文别名: N-cyclohexyl-4-methylaniline
• CAS: 10386-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: VIBIPXFOYXNBEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-p-toluidine 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到2-bromo-N-cyclohexyl-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal Complexes and Preparation Methods Thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新型的单核过渡金属化合物，一种新型的双核过渡金属化合物，一种新型的有机胺或磷化合物，以及其制备方法。根据本发明，所述单核过渡金属化合物的结构是通过苯桥连接环戊二烯基团和氨基或磷基团。根据本发明，所述双核过渡金属化合物的结构是通过位于苯桥处的桥接基团连接两个通过苯桥连接环戊二烯基团和氨基或磷基团的单核过渡金属化合物。根据本发明，通过使用高产率的铃木偶联反应，可以简单地制备单核过渡金属化合物、双核过渡金属化合物和有机胺或磷化合物。

  公开号：

  US20090030221A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己醇 在 3.6mol% Au9-Pd alloy nanoparticles supported on Mg-Al-layered double hydroxide (LDH) 、 air 、 3.6mol% Au4-Pd alloy nanoparticles supported on Mg-Al-layered double hydroxide (LDH) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 N-cyclohexyl-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  负载在层状双氢氧化物上的Au-Pd合金纳米颗粒用于环己醇和环己酮的多相催化好氧氧化脱氢成酚†

  摘要：

  苯酚是一种重要的工业化学品，它是使用发达的异丙苯工艺广泛生产的。但是，对于开发从苯合成苯酚的新型替代方法的需求不断增长。在此，我们报道了一种新型系统，该系统通过Mg-Al层状双氢氧化物（LDH）负载的Au-Pd合金纳米颗粒催化的环己醇和环己酮（包括酮醇（KA）油）的需氧氧化脱氢合成苯酚。 Au–Pd / LDH）。Au和Pd的合金化以及LDH的碱度是实现当前转变的关键因素。尽管单金属Au / LDH，Pd / LDH及其物理混合物几乎没有催化活性，但Au-Pd / LDH对脱氢苯酚的生产却显示出很高的催化活性。通过电子配体效应。此外，支持的作用至关重要。尽管Au-Pd / LDH具有很高的催化性能，但负载在Al 2 O 3，TiO 2，MgO和CeO 2上的Au-Pd双金属纳米颗粒仍然无效。因此，LDH的碱度可能通过其在脱质子化步骤中的协助而在当前的脱氢中起确定性作用。Au-Pd / LD

  DOI：

  10.1039/c6sc00874g

文献信息

• Polymer-Supported Copper Complex for C−N and C−O Cross-Coupling Reactions with Aryl Boronic Acids
  作者：Gary C. H. Chiang、Thomas Olsson

  DOI：10.1021/ol048943e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Immobilization of copper onto modified Wang resin provided a polymer-supported copper catalyst, which is effective in cross-coupling reactions between N- or O-containing substrates and arylboronic acids. The copper catalyst is air stable and can be recycled with minimal loss of activity.

  [反应：见正文]将铜固定在改性的Wang树脂上提供了一种聚合物负载的铜催化剂，该催化剂对含N或O的底物与芳基硼酸之间的交叉偶联反应有效。铜催化剂是空气稳定的，可以在活性损失最小的情况下进行回收。
• Oxalic amide ligands, and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides
  申请人：CE Pharm CO., LTD

  公开号：US10500577B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  The present invention provides oxalic amide ligands and uses thereof in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides. Specifically, the present invention provides a use of a compound represented by formula I, wherein definitions of each group are described in the specification. The compound represented by formula I can be used as a ligand in copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides for the formation of C—N, C—O and C—S bonds.

  本发明提供草酸酰胺配体及其在芳基卤化物的铜催化偶联反应中的应用。具体地，本发明提供了一种由式I表示的化合物的用途，其中每个基团的定义在说明书中描述。式I表示的化合物可用作芳基卤化物的铜催化偶联反应中的配体，用于形成C—N、C—O和C—S键。
• 一种取代二级芳香胺化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN108373417B

  公开（公告）日：2021-04-09

  一种取代二级芳香胺化合物的制备方法，其步骤是：基于下述反应式：其中R1为任意取代的氢原子、芳基、杂芳基、氟、酯、烷氧基、酰氧基、1‑10碳烷基、环烷基；R2为任意取代的氢原子、芳基、杂芳基、酯、酰氧基、烷氧基、环烷基、1‑12碳烷基，通式I所示的物设置为芳香族硝基化合物，通式II所示的物设置为苯酚，通式III所示的物设置为取代二级芳香胺化合物，利用钯/碳催化剂催化芳香族硝基化合物和苯酚类化合物进行还原偶联反应得到取代二级芳香胺化合物，不再使用烷、醇、醛或酮为反应原料，避免使用昂贵的金属试剂、或当量的过氧化物氧化剂，或较高反应温度，或氢气为还原剂，因此降低了反应条件，提高了反应的安全性。
• Base-assisted, copper-catalyzed N-arylation of (benz)imidazoles and amines with diarylborinic acids
  作者：Changwei Guan、Yuanyuan Feng、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.043

  日期：2017.12

  cost-effective aryl source has been efficiently effected via Cu(OAc)2-catalyzed Chan-Lam coupling in assistance of tetramethylethylenediamine (TMEDA) in methanol and pyridine (Py) in dichloromethane, respectively, in air at room temperature. The diarylborinic acids could be well accommodated by the Chan-Lam coupling oxidative conditions containing a proper combination of bases and solvents. The steric

  借助Cu（OAc）2催化的Chan-Lam偶联，借助四甲基乙二胺（TMEDA）在甲醇和吡啶（Py）中的催化作用，已有效地实现了（苯）咪唑和胺与二芳基硼酸作为具有成本效益的芳基源的N-芳基化作用。室温下分别置于二氯甲烷中。包含适当的碱和溶剂组合的Chan-Lam偶联氧化条件可以很好地容纳二芳基硼酸。与电子因素相比，使用高阶芳基硼试剂时，空间位阻似乎对铜催化的N-芳基化的影响更大，尤其是对于低反应性苯胺和脂肪族胺而言。
• Chan-Lam cross-coupling reaction based on the Cu 2 S/TMEDA system
  作者：Kateřina Janíková、Lukáš Jedinák、Tereza Volná、Petr Cankař

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.042

  日期：2018.2

  several pinacol or neopentylglycol boronates indicated further potential of the catalyst. The reaction conditions tolerate the hydroxyl and bromo functional groups. The catalytic system also enables to synthesize the mono-N-substituted anilines from primary aliphatic amines. However, the two model compounds for the secondary and aromatic amines, piperidine and aniline, do not react. Two sterically demanding

  基于Chan-Lam交叉偶联反应，开发了一种基于使用稳定铜（I）源的现成Cu 2 S / TMEDA系统的催化剂。用1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1，1 H-苯并[ d ]咪唑和1 H-咪唑以及缺电子，富电子和在室温下，在大气氧的存在下，对空间需求量高的硼酸，以中等至极好的收率得到交叉偶联的产物。另外，1 H-苯并[ d]的偶联反应]咪唑与几种频哪醇或新戊二醇硼酸酯表明该催化剂的进一步潜力。反应条件容许羟基和溴官能团。该催化体系还能够由伯脂族胺合成单-N-取代的苯胺。但是，仲胺和芳族胺的两种模型化合物哌啶和苯胺不会反应。两个空间要求的产品与受限Ç N键的旋转，通过将合成的Ñ 1的-arylation ħ -苯并[ d ]咪唑-2（3 H ^） -酮与ö-甲苯磺酸，能够确认由Chan-Lam交叉偶联反应制得的阻转异构体。此外，已经报道了一锅Chan-Lam和Suzuki-Miyaura反应的例子。