4-chlorophenyl (2-phenylethyl)carbamate | 132906-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl (2-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: 4-chlorophenyl N-phenethylcarbamate；(4-chlorophenyl) N-(2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 132906-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: FUPQGUPBGVPQNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  2.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl (2-phenylethyl)carbamate 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  质子化通过阳离子氢键转换为氨基甲酸酯的最基本杂原子促进了异氰酸酯阳离子的形成

  摘要：

  我们发现，phenethylcarbamates而承受邻-salicylate作为醚基（氨基甲酰基水杨酸盐）显着加速ö  C键的离解在强酸，以促进异氰酸酯生成阳离子（N-质子化的异氰酸酯），其经历随后的分子内的芳族亲电环化反应，得到dihydroisoquinolones的。为了产生从在酸性介质如亲电子芳族取代氨基甲酸酯的异氰酸酯的阳离子，质子化的醚氧，该至少基本杂原子，是必不可少的，以促进Ç O键裂解。但是，氨基甲酸酯的羰基氧（最基本的位点）仅在强酸中被质子化。我们发现，通过将水杨酸甲酯连接到氨基甲酸酯的醚氧上，质子化位点可以转移到另一个碱性原子上。水杨酸酯的酚（醚）氧邻位的甲酯氧与氨基甲酸酯羰基氧一样碱性，我们发现强酸中甲酯氧的单质子化导致分子内阳离子氢键的形成（>C Ò +  H⋅⋅⋅O<）与酚醛醚氧。这有助于O苯乙基氨基甲酸酯的C键解离，从而促进异氰酸酯阳离子的形成。相反

  DOI：

  10.1002/chem.201402447
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-chlorophenyl (2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Patonay, Tamas; Patonay-Peli, Erzsebet; Mogyorodi, Ferenc, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2865 - 2885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenolic N-monosubstituted carbamates: Antitubercular and toxicity evaluation of multi-targeting compounds
  作者：Martin Krátký、Ondřej Janďourek、Zsuzsa Baranyai、Eva Novotná、Jiřina Stolaříková、Szilvia Bősze、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111578

  日期：2019.11

  halogenated salicylanilide scaffold results into an improved activity. We have verified that isocitrate lyase is not a key target, presented carbamates showed only moderate inhibitory activity (up to 18% at a concentration of 10 μM). Most of the compounds showed no cytotoxicity for HepG2 cells and some of them were without cytostatic activity. Cytotoxicity-based selectivity indexes of several carbamates for

  新型抗分枝杆菌药物的研究代表了一个前沿课题。三十酚醛Ñ单取代的氨基甲酸盐，水杨酰苯胺和4-氯苯酚的衍生物，进行了针对研究结核分枝杆菌ħ 37镭，H 37器Rv包括多药和广泛耐药株，鸟分枝杆菌，堪萨斯分枝杆菌，结核分枝金和耻垢分枝杆菌作为非结核分枝杆菌（NTM）的代表，以及它们在HepG2细胞中的细胞毒性和细胞抑制特性。由于水杨酰苯胺是多靶标化合物，因此我们还确定了对分枝杆菌异柠檬酸裂合酶的抑制，这是一种与持续性结核感染的维持有关的酶。药物敏感性和耐药性结核分枝杆菌的最低抑菌浓度均从≤0.5μM起对于NTM，≤0.79μM，与现有药物无交叉耐药性。卤代水杨酰苯胺支架的存在导致改善的活性。我们已经证实异柠檬酸裂合酶不是关键的靶标，所呈现的氨基甲酸酯仅表现出中等的抑制活性（在10μM的浓度下可达18％）。大多数化合物对HepG2细胞没有细胞毒性，其中一些没有细胞抑制活性。几种氨基甲酸酯对结核分枝
• Investigation of salicylanilide and 4-chlorophenol-based N-monosubstituted carbamates as potential inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase
  作者：Martin Krátký、Šárka Štěpánková、Katarína Vorčáková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.017

  日期：2018.10

  twenty salicylanilide N-monosubstituted carbamates concomitantly with their parent salicylanilides and five newly prepared 4-chlorophenyl carbamates obtained from isocyanates were investigated using Ellman’s method for their in vitro inhibitory activity against acetylcholinesterase (AChE) from electric eel and butyrylcholinesterase (BChE) from equine serum. The carbamates and salicylanilides exhibited

  基于氨基甲酸酯部分的存在，使用Ellman方法研究了二十种水杨酰苯胺N-单取代的氨基甲酸酯与它们的母体水杨酰苯胺以及五种新制备的由异氰酸酯制得的4-氯苯基氨基甲酸酯在体外对鳗鱼和鳗鱼对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制活性。马血清中的丁酰胆碱酯酶（BChE）。氨基甲酸酯和水杨酰苯胺主要表现出对两种胆碱酯酶的中等抑制作用，IC 50值为5至235 µM。IC 50与BChE相比，AChE的浓度值在较窄的浓度范围内，但是许多化合物对两种胆碱酯酶均产生了平衡的抑制作用。该衍生物在抑制AChE方面与rivastigmine相当或更好，但对于BChE也只有少数氨基甲酸酯。确定了几种结构活性关系，例如，N-苯乙基氨基甲酸酯产生明显有利的BChE抑制作用。这些化合物还具有方便的理化性质，可渗透CNS。
• PATONAY, TAMAS;PATONAY-PELI, ERZSEBET;MOGYORODI, FERENC, SYNTH. COMMUN. , 20,(1990) N8, C. 2865-2885
  作者：PATONAY, TAMAS、PATONAY-PELI, ERZSEBET、MOGYORODI, FERENC

  DOI：——

  日期：——
• Patonay, Tamas; Patonay-Peli, Erzsebet; Mogyorodi, Ferenc, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2865 - 2885
  作者：Patonay, Tamas、Patonay-Peli, Erzsebet、Mogyorodi, Ferenc

  DOI：——

  日期：——
• Protonation Switching to the Least-Basic Heteroatom of Carbamate through Cationic Hydrogen Bonding Promotes the Formation of Isocyanate Cations
  作者：Hiroaki Kurouchi、Akinari Sumita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/chem.201402447

  日期：2014.7.7

  at the ether oxygen, the least basic heteroatom, is essential to promote CO bond cleavage. However, the carbonyl oxygen of carbamates, the most basic site, is protonated exclusively in strong acids. We found that the protonation site can be shifted to an alternative basic atom by linking methyl salicylate to the ether oxygen of carbamate. The methyl ester oxygen ortho to the phenolic (ether) oxygen

  我们发现，phenethylcarbamates而承受邻-salicylate作为醚基（氨基甲酰基水杨酸盐）显着加速ö  C键的离解在强酸，以促进异氰酸酯生成阳离子（N-质子化的异氰酸酯），其经历随后的分子内的芳族亲电环化反应，得到dihydroisoquinolones的。为了产生从在酸性介质如亲电子芳族取代氨基甲酸酯的异氰酸酯的阳离子，质子化的醚氧，该至少基本杂原子，是必不可少的，以促进Ç O键裂解。但是，氨基甲酸酯的羰基氧（最基本的位点）仅在强酸中被质子化。我们发现，通过将水杨酸甲酯连接到氨基甲酸酯的醚氧上，质子化位点可以转移到另一个碱性原子上。水杨酸酯的酚（醚）氧邻位的甲酯氧与氨基甲酸酯羰基氧一样碱性，我们发现强酸中甲酯氧的单质子化导致分子内阳离子氢键的形成（>C Ò +  H⋅⋅⋅O<）与酚醛醚氧。这有助于O苯乙基氨基甲酸酯的C键解离，从而促进异氰酸酯阳离子的形成。相反

表征谱图