p-chlorophenyl mesylate | 6317-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenyl mesylate
• 英文别名: 4-chlorophenyl methanesulfonate；(4-chlorophenyl) methanesulfonate
• CAS: 6317-27-7
• 化学式: C₇H₇ClO₃S
• mdl: MFCD00988324
• 分子量: 206.65
• InChiKey: LSGFXGPDQYGPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  323.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenyl mesylate 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 p-Tolylsulfanyl-methanesulfonic acid 4-chloro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baum, James Clayton; Durkin, Kathleen Anne; Precedo, Laura, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 2127 - 2135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylthio)phenyl methanesulfonate 在 水 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以37%的产率得到methanesulfonic acid 4-chlorosulfonylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl esters 7. The second and third sequences in the Trithioorthoformate Reaction

  摘要：

  一份先前的报告已经确认了磺化物-磺酸酯在芳基巯基和磺酸酯一锅法转化为相应的三硫代正甲酸酯中间体的中介作用。本报告描述了磺化物-磺酸酯转化为三硫代正甲酸酯过程中双硫化物-磺酸酯和二硫代烯中间体的顺序中介作用的证据。显示一种新的磺酸酯提供了最高产率的三硫代正甲酸酯。关键词：单电子转移，磺酸酯，烯烃。

  DOI：

  10.1139/v96-181

文献信息

• C(aryl)-O Bond Formation from Aryl Methanesulfonates via Consecutive Deprotection and SNAr Reactions with Aryl Halides in an Ionic Liquid
  作者：Hui Xu、Yang Chen

  DOI：10.3390/12040861

  日期：——

  (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) as solvent has been developed. The procedure involves consecutive deprotection of aryl methane-sulfonates and a nucleophilic aromatic substitution (S(N)Ar) with activated aryl halides.

  利用离子液体[Bmim] BF4（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯）作为溶剂，开发了一种有效的K3PO4介导的不对称二芳基醚合成方法。该程序包括对芳基甲烷磺酸盐进行连续脱保护，并用活化的芳基卤化物进行亲核芳族取代（S（N）Ar）。
• Arylmethanesulfonates are convenient latent phenols in the nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Christopher J. Dinsmore、C.Blair Zartman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00660-7

  日期：1999.5

  protecting group for a phenol is conveniently unmasked under the conditions of the SNAr reaction with an activated aryl halide, producing diarylether products directly. The method is advantageous when the preparation of a phenol substrate requires O-protection, since the selection of the robust methanesulfonate as a latent phenol obviates a deprotection step prior to the SNAr reaction.

  苯酚的甲磺酰基保护基在S N Ar反应条件下与活化的芳基卤化物方便地被掩盖，直接生产二芳基醚产物。该方法是有利的，当一个酚基片的制备需要ø -防护，由于鲁棒甲磺酸盐作为潜苯酚消除脱保护之前，在S步骤的选择Ñ的Ar反应。
• One-pot Microwave-assisted Tandem Deprotection of Arylmethanesulfonates / S_NAr Reaction for K₂CO₃-mediated C(Aryl)–O Bond Formation
  作者：Hui Xu、Hong-Feng Li

  DOI：10.1515/znb-2007-0912

  日期：2007.9.1

  One-pot microwave-assisted tandem deprotection of arylmethanesulfonates / nucleophilic aromatic substitution reaction (S_NAr) with activated aryl halides to synthesize asymmetrical diaryl ethers is described.

  一锅微波辅助串联脱保护芳基甲磺酸酯/亲核芳香取代反应（SNAr）与活化芳基卤化物合成非对称二芳基醚的描述。
• A Novel Synthesis of Aryl Mesylates via One-Pot Demethylation-Mesylation of Aryl Methyl Ethers Using a Mixture of Phosphorus Pentoxide in Methane­sulfonic Acid
  作者：Babak Kaboudin、Yaghoub Abedi

  DOI：10.1055/s-0029-1216790

  日期：2009.6

  for the synthesis of aryl mesylates via one-pot demethylation-mesylation of aryl methyl ethers. Treatment of a variety of aryl methyl ethers with a mixture of phosphorus pentoxide in methanesulfonic acid as an efficient reagent proceeded effectively to afford the corresponding aryl mesylates in good yields. This method is easy, rapid­, and good-yielding for the synthesis of aryl mesylates from aryl methyl

  已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于通过芳基甲基醚的一锅脱甲基-甲基化来合成芳基甲磺酸酯。用五氧化二磷在甲磺酸中的混合物作为有效试剂处理各种芳基甲基醚有效地进行，以良好的收率得到相应的芳基甲磺酸酯。该方法对于从芳基甲基醚合成甲磺酸甲磺酸酯而言，简便，快速且产率高。 Eaton试剂-脱甲基-甲磺酸化-一锅反应-甲磺酸芳基酯
• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。