4-(2-(dimethylamino)vinyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile | 40547-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-(dimethylamino)vinyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-[2-(dimethylamino)vinyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；4-(2-dimethylamino-vinyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；2H-1-Benzopyran-3-carbonitrile, 4-[2-(dimethylamino)ethenyl]-2-oxo-；4-[2-(dimethylamino)ethenyl]-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 40547-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: SBSNFPPMACYWTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(dimethylamino)vinyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4H-benzopyran[3,4-c]pyridine-4,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4- c ]吡啶-3-酮的新C 4和C 1衍生物及相关化合物：对组成型蛋白酶体及其免疫同工型进行位点特异性抑制的证据

  摘要：

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.072
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 ammonium acetate 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-(2-(dimethylamino)vinyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  轻松地无溶剂合成新的单和双氨基5H-铬基[3,4-c]吡啶-5-酮衍生物

  摘要：

  通过伯胺与4-（2-（二甲基氨基）乙烯基）-2-oxo-2的反应制备了一系列新的单氨基和双氨基5H-铬基[3,4-c]吡啶-5-酮衍生物。H-色烯-3-腈3。报道并讨论了4-（己基氨基）-5H-苯并[3.4-c]吡啶基-5-一4a的X射线结构。所提出的合成方法具有几个优点，包括简单的化学处理，温和的反应条件和环境友好的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.063

文献信息

• Ried,W.; Nyiondi-Bonguen,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1 - 4
  作者：Ried,W.、Nyiondi-Bonguen,E.

  DOI：——

  日期：——