2-isopropyliminemethylpyrrole | 93369-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-isopropyliminemethylpyrrole
• 英文别名: ippmH；N-(2-pyrrolidene)-isopropylamine；N-(isopropyl)-pyrrolylaldimine；N-propan-2-yl-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine
• CAS: 93369-31-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD19227990
• 分子量: 136.197
• InChiKey: JAIWFUHVFMKUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyliminemethylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(pyrrol-2-ylmethyl)-N-isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的二硫代氨基甲酸酯和三苯基膦配体的镍 (II) 配合物的合成、光谱、结构和 DFT 研究

  摘要：

  图形摘要摘要双(N-(吡咯-2-基甲基)-N-异丙基二硫代氨基甲酸-S,S')镍(II) (1)和(N-(吡咯-2-基甲基)-N-异丙基二硫代氨基甲酸-S,S ')(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II) (2) 已制备并通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR 和紫外-可见吸收光谱表征。此外，2 和 (N-(pyrrol-2-ylmethyl)-N-butyldithiocarbamato-S,S')(thiocyanato-N)(triphenylphosphine)nickel(II) (3) 的结构已通过 X 射线阐明晶体学。UV-vis 光谱数据与方形平面复合物的形成一致。2 和 3 的晶体结构揭示了围绕 Ni 原子的 S2NP 方形平面构型。在涉及三苯基膦苯环之一的邻氢原子的配合物3中观察到罕见的C-H···Ni短接触相互作用。配合物 2 和 3 的 DFT 计算与晶体学结果非常一致。2

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1238471
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 异丙胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-isopropyliminemethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的二硫代氨基甲酸酯和三苯基膦配体的镍 (II) 配合物的合成、光谱、结构和 DFT 研究

  摘要：

  图形摘要摘要双(N-(吡咯-2-基甲基)-N-异丙基二硫代氨基甲酸-S,S')镍(II) (1)和(N-(吡咯-2-基甲基)-N-异丙基二硫代氨基甲酸-S,S ')(硫氰酸根合-N)(三苯基膦)镍(II) (2) 已制备并通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR 和紫外-可见吸收光谱表征。此外，2 和 (N-(pyrrol-2-ylmethyl)-N-butyldithiocarbamato-S,S')(thiocyanato-N)(triphenylphosphine)nickel(II) (3) 的结构已通过 X 射线阐明晶体学。UV-vis 光谱数据与方形平面复合物的形成一致。2 和 3 的晶体结构揭示了围绕 Ni 原子的 S2NP 方形平面构型。在涉及三苯基膦苯环之一的邻氢原子的配合物3中观察到罕见的C-H···Ni短接触相互作用。配合物 2 和 3 的 DFT 计算与晶体学结果非常一致。2

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1238471

文献信息

• Violet-blue emitting 2-(N-alkylimino)pyrrolyl organoboranes: Synthesis, structure and luminescent properties
  作者：Paramasivam Krishnamoorthy、Bruno Ferreira、Clara S.B. Gomes、Diogo Vila-Viçosa、Ana Charas、Jorge Morgado、Maria José Calhorda、António L. Maçanita、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.11.017

  日期：2017.5

  led to the new mononuclear boron chelate compounds Ph2B[NC4H3C(H)N-R] (R = Me 11; iPr 12; tBu 13; nOct 14; Cy 15; Adam 16), and Ph2B(NC16H9C(H)N-R) (R = Me 17; Adam 18), respectively. Boron complexes 11–16, containing a simple 2-(N-alkylformimino)pyrrolyl ligand, are violet emitters and showed relatively modest fluorescence quantum efficiencies in solution (10%–16%), whereas complexes 17 and 18, bearing

  2- formylpyrrole（的缩合反应1）或2-formylphenanthro [9,10- Ç ]吡咯（2）与得到相应的2- iminopyrrole配体前体的各种脂肪族胺3 - 10，其在与BPH化学计量反应3，导致了新的单核硼螯合物化合物Ph 2 B [NC 4 H 3 C（H）NR]（R = Me 11 ; i Pr 12 ; t Bu 13 ; n Oct 14 ; Cy 15 ; Adam 16）和Ph2 B（NC 16 H 9 C（H）NR）（R = Me 17 ; Adam 18）。硼络合物11 - 16，含有一个简单的2-（Ñ -alkylformimino）吡咯基配体，是紫色发射器和在溶液显示相对适度的荧光量子效率（10％-16％），而配合物17和18，轴承π扩展2-（N-烷基甲亚氨基）菲[9,10- c吡咯基配体是蓝色的发射体，在THF溶液中的量子效率分别提高
• Efficient ethylene polymerisation catalysis by a cationic benzyl hafnium complex containing pyrrolide-imine ligandsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental and spectroscopic details. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b209582c/
  作者：Shigekazu Matsui、Thomas P. Spaniol、Yukihiro Takagi、Yasunori Yoshida、Jun Okuda

  DOI：10.1039/b209582c

  日期：2002.12.9

  A dibenzyl hafnium(IV) complex containing pyrrolide-imine chelate ligands was synthesized and investigated as an ethylene polymerisation catalyst.

  合成了含有吡咯烷-亚胺螯合配体的二苄基铪（IV）配合物，并将其作为乙烯聚合催化剂进行了研究。
• Pyrrolide-imine benzyl complexes of zirconium and hafnium: synthesis, structures, and efficient ethylene polymerization catalysis
  作者：Shigekazu Matsui、Yasunori Yoshida、Yukihiro Takagi、Thomas P. Spaniol、Jun Okuda

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.11.041

  日期：2004.4

  nitrogen (isopropyl: 3a, 4-tert-butylcyclohexyl: 4a and 4b) suggest that rapid racemization between Δ and Λ configurations occurs in solution on the NMR time scale. The complexes with pyrrolide-imine ligands with a tertiary alkyl group such as tert-butyl (5a and 5b) or 1-adamantyl (6a and 6b) at the imine nitrogen possess cis-configured benzyl groups. Hafnium complexes 5a and 6a react with B(C6F5)3 in

  通过吡咯-2-羧基醛与不同的胺缩合制备一系列的吡咯基亚胺HL 1-6。2当量的吡咯基亚胺与ha和锆的四苄基配合物M（CH 2 Ph）4（M = Hf或Zr）反应生成二苄基配合物（L 3-6）2 M（CH 2 Ph）2，它们是通过NMR光谱和晶体结构分析进行表征。亚胺氮原子上具有仲烷基取代基的配合物的NMR光谱（异丙基：3a，4-叔丁基环己基：4a和4b））表明在NMR时间尺度上，溶液中发生了Δ和Λ构型之间的快速消旋作用。在亚胺氮上具有带有叔烷基如叔丁基（5a和5b）或1-金刚烷基（6a和6b）的吡咯亚胺亚胺配体的配合物具有顺式构型的苄基。complex络合物5a和6a与溴苯-d 5中的B（C 6 F 5）3反应，得到相应的阳离子苄基络合物，对乙烯聚合反应具有很高的活性（5a：2242 kg聚合物/ mol-Hf h bar，6a：2096kg聚合物/ mol-Hf h bar）。当用甲基铝
• Divergent coordination mode of magnesium and zinc alkyls supported by the bifunctional pyrrolylaldiminato ligand
  作者：Janusz Lewiński、Maciej Dranka、Izabela Kraszewska、Witold Śliwiński、Iwona Justyniak

  DOI：10.1039/b509669c

  日期：——

  The first magnesium and zinc alkyls derived from N-(iso-propyl)-pyrrolylaldimine have been synthesised and structurally characterised: both tBuM(N,N′)-type compounds exist as three-coordinate monomers in benzene solution, but in the solid state the magnesium complex is a centrosymmetric dimer with Mg2(μ-N)2 bridges, whereas the zinc complex is a Zn⋯π bonded dimer with a π-coordinated pyrrole unit.

  第一个由 N-(异丙基)-吡咯醛亚胺衍生的烷基镁和烷基锌已被合成并进行了结构表征：这两种 tBuM(N,N') 型化合物在苯溶液中均以三配位单体形式存在，但以固态存在镁络合物是具有 Mg2(μ-N)2 桥的中心对称二聚体，而锌络合物是具有 π 配位吡咯单元的 Zn⋯π 键合二聚体。
• Study on thermodynamic property of pyrrolylaldiminate dialkyl-aluminum (Methyl- and Ethyl- substituted) complexes
  作者：Ruiyuan Liu、Shuyan Yang、Yuqiang Ding、Dasha Xia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122192

  日期：2022.1

  Pyrrolylaldiminate dialkyl-aluminum (methyl- and ethyl- substituted) complexes with different substituents were prepared and characterized. Single-crystal X-ray diffraction proved that compound 2A [(PyrImEt)AlMe2] is a monomer with a planar five-membered ring structure. The optimized structure of density functional theory (DFT) shows that compound 5A [(PyrImcPr)AlMe2] and compound 6A [(PyrImiPr)AlMe2]

  制备并表征了具有不同取代基的吡咯基醛基二烷基铝（甲基和乙基取代）配合物。单晶X射线衍射证明化合物2A [(PyrIm Et )AlMe 2 ]是具有平面五元环结构的单体。密度泛函理论（DFT）的优化结构表明，化合物5A [(PyrIm cPr )AlMe 2 ] 和化合物6A [(PyrIm iPr )AlMe 2] 是单体和平面五元环结构。Pyrrolylaldiminate二烷基铝配合物具有荧光性质，符合刚性平面配合物的特性。基于吡咯醛亚胺二烷基铝配合物的单体和平面结构，我们从热重（TGA）、差示扫描量热仪（DSC）和InP-T -1 等方面进一步研究了配合物的热力学性质（蒸汽压力-温度函数）。TGA和DSC结果表明，具有平面结构的吡咯醛二胺二烷基铝配合物具有良好的热稳定性。通过控制取代基的链长，可以制备出低熔点的二甲基铝配合物。根据蒸气压-温度函数研究了取代基对配合物挥发的影响。总体而言，小分子量配合物在