2-(3-甲氧基苯氧基)苯甲酸 | 21905-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯氧基)苯甲酸
• 英文名称: 2-carboxy-5'-methoxy-diphenyl ether
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenoxy)benzoic acid；2-(3-methoxy-phenoxy)-benzoic acid；2-(3-Methoxy-phenoxy)-benzoesaeure；3'-Methoxy-diphenylaether-carbonsaeure-(2)
• CAS: 21905-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• mdl: MFCD00119423
• 分子量: 244.247
• InChiKey: SYHDRSQBOSNTHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯氧基)苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲哌呫诺
  参考文献：
  名称：

  Passarotti; Valenti; Grianti, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1994, vol. 133, # 9, p. 592 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-(2-甲基苯氧基)苯 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 生成 2-(3-甲氧基苯氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Fujikawa; Nakamura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, # 5, p. 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• Formal Aniline Synthesis from Phenols through Deoxygenative N‐Centered Radical Substitution
  作者：Samuel W. Lardy、Kristine C. Luong、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201904288

  日期：2019.12.2

  lignin-derived substrates have emerged as desirable biorenewable chemical feedstocks for coupling reactions. A radical-mediated conversion of phenol derivatives to anilines is reported, using unfunctionalized hydroxamic acids as the N-centered radical source. The applicability of this triethyl phosphite mediated O-atom transfer approach, which tolerates a range of steric and electronic demands to naturally

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。
• A photoredox-neutral Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids
  作者：Jose. C. Gonzalez-Gomez、Nieves P. Ramirez、Teresa Lana-Villarreal、Pedro Bonete

  DOI：10.1039/c7ob02579c

  日期：——

  We report on the use of visible light photoredox catalysis for the radical Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids to obtain aryl salicylates. The method is free of noble metals and operationally simple and the reaction can be run under mild batch or flow conditions. Being a redox neutral process, no stoichiometric oxidants or reductants are needed.

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。
• Benzoic acid ester compounds, compositions, uses and methods related thereto
  申请人：FERRER INTERNACIONAL, S.A.

  公开号：EP1707558A1

  公开（公告）日：2006-10-04

  Benzoic acid ester compounds of formula (I): wherein R and R1-R5 are as defined in the description, methods for producing them and use thereof in cosmetic, pharmaceutical, personal care and industrial preparations as sunscreens based on photochemical precursor properties of ultraviolet absorbers.

  公式（I）中的苯甲酸酯化合物：其中R和R1-R5如描述中所定义，其制备方法以及在化妆品、药品、个人护理和工业制剂中的用途，作为基于紫外线吸收剂的光化学前体性质的防晒剂。
• Design, synthesis and cardiovascular evaluation of some aminoisopropanoloxy derivatives of xanthone
  作者：M. Kubacka、N. Szkaradek、S. Mogilski、K. Pańczyk、A. Siwek、A. Gryboś、B. Filipek、P. Żmudzki、H. Marona、A.M. Waszkielewicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.038

  日期：2018.7

  entry blocking activity. The title compounds showed hypotensive and antiarrhythmic properties due to their adrenoceptor blocking effect. Moreover, they did not affect QRS and QT intervals, and they did not have proarrhythmic potential at tested doses. In addition they exerted anti-aggregation effect. The results of this study suggest that new compounds with multidirectional activity in cardiovascular

  已经合成了一系列的蒽酮的氨基异丙醇氧基衍生物，并评估了它们与心血管系统有关的药理特性。在离体器官中进行放射性配体结合和功能研究表明，标题化合物对α1-（化合物2和8），β-（化合物1、3、4、7），α1/β-（化合物5和6）具有很高的亲和力和拮抗力）肾上腺素受体。此外，维拉帕米的结构类似物化合物7具有阻止钙进入的活性。标题化合物由于其肾上腺素受体阻断作用而显示出降压和抗心律不齐的特性。此外，它们没有影响QRS和QT间隔，并且在测试剂量下没有心律失常的可能。另外，它们发挥了抗聚集作用。