(Z)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid | 70143-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: cis-β-formyl crotonic acid；4-hydroxy-3-methylbut-2-enolide；3-methyl-4-oxo-cis-crotonic acid；3-Methyl-4-oxo-cis-crotonsaeure；β-Formyl-trans-crotonsaeure；cis-β-Formyl-crotonsaeure
• CAS: 70143-04-3
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: VXAWORVMCLXEKH-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid 生成 3-methyl-4-semicarbazono-cis-crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  Erythromycin. VII. The Structure of Cladinose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a028
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 (Z)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Erythromycin. VII. The Structure of Cladinose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a028

文献信息

• Stereospecific synthesis process for tretinoin compounds
  申请人：Deng Qingjun

  公开号：US08835680B1

  公开（公告）日：2014-09-16

  A stereospecific synthesis process for tretinoin compounds comprises the following steps: using substituted triphenyl phosphine salt and β-formyl crotonic acid as raw material to carry out WITTIG reaction under the action of alkali; then adjusting the pH of the reaction liquid to 5-10; adding palladium compound or rhodium compound to carry out isomerization directly and obtain tretinoin compounds with desired configuration. The product yield of the process is high and the intermediate product in the reaction dose not need to be separated. The process is easy to operate and can save the production cost and as well is suitable for industrial production.

  一种用于合成维甲酸类化合物的立体选择性合成过程包括以下步骤：使用取代三苯基膦盐和β-甲酰丙烯酸作为原料，在碱的作用下进行威特希格反应；然后将反应液的pH值调整为5-10；添加钯化合物或铑化合物进行直接异构化，获得具有期望构型的维甲酸类化合物。该过程的产物收率高，反应中间体无需分离。该过程操作简便，可节省生产成本，适用于工业生产。
• Antibiotic 1233A: a fungal β-lactone
  作者：D. C. Aldridge、D. Giles、W. B. Turner

  DOI：10.1039/j39710003888

  日期：——

  Antibiotic 1233A is shown to be 12-hydroxy-13-hydroxymethyl-3,5,7-trimethyltetradeca-2,4-dienedioic acid 12,14-lactone (1a). A second metabolite, 1233B, is believed to be one of the C-12 epimers of the parent acid (5a).

  抗生素 1233A 被证明是 12-hydroxy-13-hydroxymethyl-3,5,7-trimethyltetradeca-2,4-dienedioic acid 12,14-lactone (1a)。第二种代谢物 1233B 被认为是母酸的 C-12 表聚物之一（5a）。
• Polyene compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04230872A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Novel 9-substituted or unsubstituted thienyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraene derivatives, useful as antitumor agents as well as processes for their preparation and novel intermediates are disclosed.

  本发明涉及一种9-取代或未取代的噻吩基-3,7-二甲基-诺那-2,4,6,8-四烯衍生物，可用作抗肿瘤剂，以及它们的制备方法和新的中间体。
• STEREOSPECIFIC SYNTHESIS PROCESS FOR TRETINOIN COMPOUNDS
  申请人：Chongqing Huabangshengkai Pharm. Co., Ltd

  公开号：EP2708530B1

  公开（公告）日：2016-08-10
• Erythromycin. VII. The Structure of Cladinose¹
  作者：Paul F. Wiley、Ollidene Weaver

  DOI：10.1021/ja01585a028

  日期：1956.2