N-(3-hydroxyadamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(3-hydroxyadamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-(3-hydroxy-1-adamantyl)-1-pentylindazole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₂
• 分子量: 381.518
• InChiKey: DTINYJJBJWGXDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxyadamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide 、 异氰酰乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以9062 mg的产率得到ethyl 2-[3-(1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamido)adamantan-1-yloxycarbonylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  IMMUNOASSAY FOR SYNTHETIC CANNABINOIDS OF THE 3-ADAMANTANYL INDAZOLE/INDOLE-3-CARBOXAMIDE FAMILY

  摘要：

  公开号：

  EP2950103B1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸金刚烷胺 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(3-hydroxyadamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基环上带有仲羟基的AKB-48重要代谢物的合成与鉴定

  摘要：

  对含有金刚烷基部分的生物活性物质的代谢研究表明，羟基化很可能发生在金刚烷的叔碳上。本文中，我们报告了AKB-48的一种主要代谢产物的合成和鉴定，AKB-48是一种新的非法精神活性物质，在金刚烷基环的仲碳上具有羟基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.077

文献信息

• Synthesis and identifications of potential metabolites as biomarkers of the synthetic cannabinoid AKB-48
  作者：Jakob Wallgren、Svante Vikingsson、Anna Åstrand、Martin Josefsson、Henrik Gréen、Johan Dahlén、Xiongyu Wu、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.026

  日期：2018.6

  difficulty in detecting the parent compound in urine samples highlights the importance of studies of its metabolites. Here we report the synthesis of 19 potential metabolites of AKB-48, among which, compounds 2, 9, 10, 30 and 31, together with the commercially available substance 5 were identified as metabolites of AKB-48 by comparison with one authentic human urine sample and human liver microsomal data. Compounds

  AKB-48属于合成大麻素家族。它对CB 1受体具有很强的结合亲和力，并且具有精神活性。在美国，日本，德国，新西兰，新加坡和中国等许多国家都禁止使用它。但是在尿液样品中检测母体化合物的困难凸显了对其代谢产物进行研究的重要性。这里，我们报告的19种AKB-48的潜在代谢物，其中，化合物的合成2，9，10，30和31，与可商购的物质一起5被确定为AKB-48的代谢物通过比较与一种可靠的人尿样本和人类肝脏微粒体数据。化合物10和30可用作检测人类尿液样品中AKB-48的生物标记。
• IMMUNOASSAY FOR SYNTHETIC CANNABINOIDS OF THE ADAMANTYL INDAZOLE/INDOLE-3-CARBOXAMIDE FAMILY
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US20150346227A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  An immunoassay method for detecting and determining adamantane substituted indazole and indole synthetic cannabinoids is described. Also described are components for use in implementing the method, namely, antibodies, detection agents, solid state devices and kits as well as immunogens used to raise the antibodies.

  本文描述了一种用于检测和确定取代了金刚烷的吲唑和吲哚合成大麻素的免疫测定方法。还描述了用于实施该方法的组分，即抗体、检测试剂、固态设备和试剂盒，以及用于制备抗体的免疫原。
• Immunoassay for synthetic cannabinoids of the adamantyl indazole/indole-3-carboxamide family
  申请人：Randox Laboratories Limited

  公开号：US10591497B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  An immunoassay method for detecting and determining adamantane substituted indazole and indole synthetic cannabinoids is described. Also described are components for use in implementing the method, namely, antibodies, detection agents, solid state devices and kits as well as immunogens used to raise the antibodies.

  描述了一种用于检测和确定金刚烷取代的吲唑和吲哚合成大麻素的免疫测定方法。还描述了用于实施该方法的组件，即抗体、检测剂、固态装置和试剂盒以及用于提高抗体的免疫原。
• IMMUNOASSAY FOR SYNTHETIC CANNABINOIDS OF THE 3-ADAMANTANYL INDAZOLE/INDOLE-3-CARBOXAMIDE FAMILY
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2950103B1

  公开（公告）日：2018-10-17
• Synthesis and identification of an important metabolite of AKB-48 with a secondary hydroxyl group on the adamantyl ring
  作者：Jakob Wallgren、Svante Vikingsson、Anders Johansson、Martin Josefsson、Henrik Green、Johan Dahlén、Xiongyu Wu、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.077

  日期：2017.4

  on the metabolism of bioactive substances containing the adamantyl moiety have shown that hydroxylation is likely to occur at a tertiary carbon of adamantane. Herein, we report the synthesis and identification of one major metabolite of AKB-48, a new illicit psychoactive substance with a hydroxyl group at a secondary carbon of the adamantyl ring.

  对含有金刚烷基部分的生物活性物质的代谢研究表明，羟基化很可能发生在金刚烷的叔碳上。本文中，我们报告了AKB-48的一种主要代谢产物的合成和鉴定，AKB-48是一种新的非法精神活性物质，在金刚烷基环的仲碳上具有羟基。