1-O-ethyl 3-O-methyl pyridin-1-ium-1,3-dicarboxylate;chloride | 92915-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-O-ethyl 3-O-methyl pyridin-1-ium-1,3-dicarboxylate;chloride
• CAS: 92915-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₂NO₄*Cl
• 分子量: 245.663
• InChiKey: UQMTYDJMAQMNMF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-ethyl 3-O-methyl pyridin-1-ium-1,3-dicarboxylate;chloride 在 邻四氯苯醌 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5H-chromeno[3,4-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Azafluorenones from 3-Substituted 4-Arylpyridines

  摘要：

  3-Substituted 4-arylpyridines (5a-i) were synthesized in good yields by reaction of mixed copper, zinc aryl organometallics (2a-e) with 1-ethoxycarbonyl-pyridinium chlorides (1a-d) followed by o-chloranil oxidation under reflux in toluene. The 4-arylpyridines (5a-i) are obtained predominantly. Having compounds (5a-i) in hand, a convenient method was developed for the synthesis of 2-azafluorenones (7a-f) by using cyclization of 4-arylpyridines (5a-i) with polyphosphoric acid.

  DOI：

  10.3987/com-92-6199
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 、 氯甲酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-ethyl 3-O-methyl pyridin-1-ium-1,3-dicarboxylate;chloride
  参考文献：
  名称：

  除炔烃外，对3-取代的吡啶的取代反应对区域选择性有显着影响

  摘要：

  吡啶环上3位的取代基会显着影响将炔烃加至吡啶鎓盐中的区域选择性。当取代基为吸电子基团时，主要产生1,6-加合物，而当取代基为给电子基团时，1,2-加合物成为主要产物。取决于取代基的区域选择性的变化可以通过产物稳定性的差异来解释。产生的二氢吡啶很容易与氯腈以定量产率芳香化为二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.022

文献信息

• Regio- and Chemoselective Addition of Mixed Copper, Zinc Benzylic Organometallics to Functionalized Pyridinium Salts: A Facile Synthesis of Functionalized 4-Benzylpyridines
  作者：Tai-Li Shing、Win-Long Chia、Min-Jen Shiao、Tay-Yuan Chau

  DOI：10.1055/s-1991-26589

  日期：——

  2′,3-Disubstituted 4-benzylpyridines 4 were synthesized in good yield by reaction of mixed copper, zinc benzylic organometallics 1 with 3-substituted 1-(ethoxycarbonyl)pyridinium chlorides 2 followed by sulfur oxidation under reflux in decalin.

  合成了2′,3-二取代的4-苄基吡啶4，产率良好，反应是将混合的铜、锌苄基有机金属化合物1与3-取代的1-(乙氧基羧基)吡啶铵盐氯化物2反应，随后在去缪烯中回流氧化硫。
• Facile addition of alkynes to aza-aromatic systems: a new protocol for the preparation of 2-alkynyl-1,2-dihydroquinolines
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、M. Sreenivas、K. Sathaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.101

  日期：2005.12

  Alkynes undergo smooth addition to activated quinolines, isoquinolines and pyridines in the presence of copper iodide/(Pr2NEt)-Pr-i under extremely mild conditions to afford 2-alkynyl-1,2-dihydroquinolines in excellent yields with high selectivity. This method is also useful for functionalization of monocyclic pyridines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shiao, Min-Jen; Chia, Win-Long; Shing, Tai-Li, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2101 - 2121
  作者：Shiao, Min-Jen、Chia, Win-Long、Shing, Tai-Li、Chow, Tahsin J.

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2098513B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• AKIBA, KIN-YA;ISEKI, YUJI;WADA, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 7, 1994-1999
  作者：AKIBA, KIN-YA、ISEKI, YUJI、WADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——