1-(Benzol-sulfonyl)-2-methyl-4-chlor-2-buten | 5829-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzol-sulfonyl)-2-methyl-4-chlor-2-buten
• 英文别名: ((E)-4-Chloro-2-methyl-but-2-ene-1-sulfonyl)-benzene；(4-chloro-2-methylbut-2-enyl)sulfonylbenzene
• CAS: 5829-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂S
• 分子量: 244.742
• InChiKey: ZFPKVGLCPNFQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzol-sulfonyl)-2-methyl-4-chlor-2-buten 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 519 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 苯胺 在 盐酸 、 二氧化硫 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(Benzol-sulfonyl)-2-methyl-4-chlor-2-buten
  参考文献：
  名称：

  Naidan, V. M.; Naidan, G. D.; Drozdova, S. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 2, p. 346 - 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conductance Control in Stabilized Carotenoid Wires
  作者：Juwan Maeng、Soo Bong Kim、Nam Joo Lee、Eunho Choi、Se-Young Jung、Inseok Hong、Sung-Hee Bae、Jung Taek Oh、Boram Lim、Joon Woo Kim、Chi Jung Kang、Sangho Koo

  DOI：10.1002/chem.201000700

  日期：2010.7.5

  Construction of the stable carotenoid wires with a specific conductance value is possible by the attachment of phenyl groups to the polyene chain to overcome the in vitro instability of natural carotenoids, the perfect molecular wires utilized in various biological processes. Diverse electronic natures of the substituents on the phenyl groups provide the carotenoids with tunable conductance (see figure).

  可调节的胡萝卜：通过将苯基连接到多烯链上来克服天然胡萝卜素在体外的不稳定性（在各种生物过程中使用的理想分子线），可以构建具有特定电导值的稳定的胡萝卜素金属丝。苯基上的取代基具有多种电子性质，可为类胡萝卜素提供可调的电导率（见图）。
• The Friedel−Crafts Allylation of a Prenyl Group Stabilized by a Sulfone Moiety:  Expeditious Syntheses of Ubiquinones and Menaquinones
  作者：Jae-Hong Min、Jun-Sup Lee、Jae-Deuk Yang、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo0350155

  日期：2003.10.1

  p-hydroquinone compounds 4 containing the C5 trans allylic sulfone moiety has been developed by the direct Friedel-Crafts allylation of the protected dihydroquinone 2 with 4-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene (7a) or 4-hydroxy-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene (7b). Expeditious total syntheses of coenzyme Q-10 and vitamin K2(20) have been demonstrated from these valuable key compounds 4a and 4b

  通过将被保护的二氢醌2与4-氯-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯直接进行弗里德-克拉夫茨烯丙基化反应，已经开发出一种有效的合成方法，用于合成包含C5反式烯丙基砜部分的被保护的对氢醌化合物4。 （7a）或4-羟基-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯（7b）。从这些有价值的关键化合物4a和4b证明了辅酶Q-10和维生素K2（20）的快速合成。
• Diazo reactions with unsaturated compounds: VIII. Reaction of 1,3-butadiene and isoprene with aromatic and aliphatic-aromatic triazenes in the presence of sulfur(IV) oxide
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1007/s11176-005-0016-5

  日期：2004.9

  1,3-Butadiene and 2-methyl-1,3-butadiene react with 1,3-diphenyltriazene, 1,3-di-p-tolyltriazene, and 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes in a sulfur(IV) oxide-saturated water-acetic acid-acetone solution containing NaCl or hydrochloric acid, and catalytic amounts of copper(I) chloride to form 1,4-arylsulfonyl-chlorination products.

  1,3-丁二烯和2-甲基-1,3-丁二烯与1,3-二苯基三氮烯、1,3-二对甲基苯基三氮烯以及1-芳基-3,3-二甲基-1-三氮烯在饱和二氧化硫的水-醋酸-丙酮溶液中反应，该溶液含有氯化钠或盐酸，以及催化量的氯化铜(I)，形成1,4-芳基磺酰氯化产物。
• A combined experimental and density functional study of 1-(arylsulfonyl)-2-<i>R</i>-4-chloro-2-butenes reactivity towards the allylic chlorine
  作者：Sergey V. Bondarchuk、Victor V. Smalius、Boris F. Minaev

  DOI：10.1002/poc.3425

  日期：2015.6

  1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐4‐chloro‐2‐butenes are studied both experimentally and theoretically. The developed synthetic procedures are characterized by a general rapidity, cheapness, and simplicity providing moderate to high yields of 1‐arylsulfonyl 1,3‐butadienes (48–95%), 1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐4‐(N,N‐dialkylamino)‐2‐butenes (31–53%), 1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐2‐buten‐4‐ols (37–61%), and bis[4‐(arylsulfonyl)‐3‐R‐but‐2‐enyl]sulfides

  通过实验和理论研究了许多环取代的1-（芳基磺酰基）-2 - R --4-氯-2-丁烯的亲核取代和脱氯化氢反应。发达的合成方法具有快速，廉价和简便的特点，可提供中等至高收率的1-芳基磺酰基1,3-丁二烯（48-95％），1-（芳基磺酰基）-2- R--4 - N，N-二烷基氨基）-2-丁烯（31-53％），1-（芳基磺酰基）-2- R --2-丁烯-4-醇（37-61％）和双[4-（芳基磺酰基）-3 ‐ R[2-丁烯]硫化物（40-70％）。丙酮中的中间烯丙基阳离子的密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）计算表明，它们的高稳定性源于SO 2 Ar基团的共振稳定和超共轭作用。在二烯/烯丙基部分的键临界点估计的反应性参数 与哈米特（σp）具有高度相关性（R 2 > 0.97））常量。1-芳基磺酰基1,3-丁二烯的特征在于部分破坏的π共轭体系，这是根据对两个中心的离域化（δ
• Kekisheva, L. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 3, p. 525 - 530
  作者：Kekisheva, L. V.、Stadnichuk, M. D.

  DOI：——

  日期：——