3-(n-octanylthio)-1H-indole | 59321-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(n-octanylthio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(n-octylsulfanyl)indole；3-(octanethio)-1H-indole；3-n-octylthio-1H-indole；3-n-octyl indole；3-octylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 59321-36-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NS
• 分子量: 261.431
• InChiKey: KVENQMCYCREQHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloro-(1H-indol-3-yl)-dioctyl-λ4-sulfane 生成 3-(n-octanylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  TOMITA K.; TERADA A.; TACHIKAWA R., HETEROCYCLES 1976, 4, NO 4, 729-732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Sulfenylation of Indoles and 2-Naphthols with Thiols under Molecular Oxygen
  作者：Yasunari Maeda、Motonori Koyabu、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo048758e

  日期：2004.10.1

  the direct synthesis of 3-sulfanylindoles from indoles and thiols under an atmospheric pressure of molecular oxygen as a reoxidant. For example, the reaction of 2-phenylindole with benzenethiol in the presence of a catalytic amount of VO(acac)2, potassium iodide, and 2,6-di-tert-butyl-p-cresol in chlorobenzene under molecular oxygen proceeds to afford 2-phenyl-3-(phenylsulfanyl)indole in 86% yield

  氧乙酰丙酮钒[VO（aCAC）2 ]用作催化剂，在大气压下以分子氧作为再氧化剂，由吲哚和硫醇直接合成3-磺酰邻苯二酚。例如，2-苯基吲哚与苯硫酚的反应在VO（ACAC）催化量的存在2，碘化钾，和2,6-二-叔丁基- p在氯苯下分子氧进入甲酚，得到2-苯基-3-（苯基硫烷基）吲哚的产率为86％。该催化体系也可用于2-萘酚而不是吲哚，以最高57％的收率得到相应的1-硫烷基-2-萘酚。
• Flavin–iodine coupled organocatalysis for the aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols under mild conditions
  作者：Ryoma Ohkado、Tatsuro Ishikawa、Hiroki Iida

  DOI：10.1039/c8gc00117k

  日期：——

  A unique coupled redox organocatalysis system using flavin and iodine catalysts efficiently promoted the metal-free aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols at ambient temperature without any sacrificial reagents, except environmentally benign molecular oxygen. Biomimetic flavin catalysis plays multiple roles in aerobic oxidative transformations, not only regenerating I2 from in

  使用黄素和碘催化剂的独特偶联氧化还原有机催化系统可在环境温度下有效地促进吲哚类化合物与金属的无金属有氧氧化直接亚磺酰化反应，而无需使用任何牺牲试剂，除了对环境有益的分子氧。仿生催化黄素起着有氧氧化转换多个角色，不仅再生我2从原位生成的I - ，也将硫醇成二硫化物。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Indoles with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201301437

  日期：2013.4.26

  New S in town: Sulfonyl hydrazides smoothly undergo sulfenylation with indoles in the presence of 10 mol % I2 to give structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. This study paves the way for the use of sulfonyl hydrazides as unique sulfur electrophiles in chemical synthesis.

  城镇中的新S：磺酰肼在10 mol％I 2的存在下与吲哚平稳地进行亚磺酰基化反应，以中等至优异的收率以极高的区域选择性提供结构多样的吲哚硫醚。这项研究为磺酰肼在化学合成中用作独特的硫亲电试剂铺平了道路。
• Catalytic Synthesis of 3-Thioindoles Using Bunte Salts as Sulfur Sources under Metal-Free Conditions
  作者：Hong Qi、Tongxin Zhang、Kefeng Wan、Meiming Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00636

  日期：2016.5.20

  An efficient catalytic method for the synthesis of 3-thioindoles has been successfully developed, which uses odorless, stable, readily available crystalline Bunte salts as the sulfenylating agents, iodine as nonmetallic catalyst, and DMSO as both the oxidant and solvent. This method is practical and environmentally benign in terms of sulfur sources, catalyst, and solvent. The catalytic reaction is

  已成功开发出一种有效的催化方法，用于合成3-硫代吲哚，该方法使用无味，稳定，易得的结晶邦特盐作为亚磺化剂，使用碘作为非金属催化剂，并使用DMSO作为氧化剂和溶剂。就硫源，催化剂和溶剂而言，该方法是实用且对环境无害的。催化反应在吲哚的C3位置处具有选择性，并且可与多种底物相容，从而以良好或优异的收率得到所需的产物。
• Synthesis of 3-Sulfenylindoles from Indoles and Various Sulfenylation Agents through Aerobic Oxidative C–S Bond Coupling
  作者：Meichao Li、Zhenlu Shen、Chaorong Xu、Shanli Yi、Xinquan Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610532

  日期：2018.9

  A novel aerobic catalytic oxidation system for the sulfenylation of indoles with a variety of sulfenylation agents through oxidative C–S bond coupling has been successfully developed. The reactions were performed with potassium iodide as the catalyst, sodium nitrite as the co-catalyst, and molecular oxygen as the terminal oxidant in the presence of acetic acid. Under the optimal reaction conditions

  已经成功开发了一种新型的好氧催化氧化系统，用于通过氧化 C-S 键偶联将吲哚与多种磺基化试剂进行磺基化。反应以碘化钾为催化剂，亚硝酸钠为助催化剂，分子氧为末端氧化剂，在乙酸存在下进行。在最佳反应条件下，许多吲哚可以与班特盐、硫醇或二硫化物进行磺基化，以良好的收率生成 3- 磺基吲哚。该协议为 3-亚磺基吲哚的合成提供了一种高效且环境友好的策略。