tert-butyl N-[(3R)-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropyl]-N-methylcarbamate | 597581-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3R)-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 597581-31-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 271.381
• InChiKey: ZBJUPUZPFGMEOC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C
• 沸点：
  389.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3R)-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropyl]-N-methylcarbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 度洛西汀
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of duloxetine and its enantiomer: lipase-catalyzed resolution of 3-hydroxy-3-(2-thienyl) propanenitrile

  摘要：

  An efficient and facile chemoenzymatic synthesis of duloxetine by lipase mediated resolution of 3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanenitrile has been achieved. This process also describes an en antioconvergent synthesis of duloxetine via a Mitsunobu reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00945-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰噻吩 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 dimethyl sulfide borane 、 immobilised lipase from Pseudomonas cepacia 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl N-[(3R)-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of duloxetine and its enantiomer: lipase-catalyzed resolution of 3-hydroxy-3-(2-thienyl) propanenitrile

  摘要：

  An efficient and facile chemoenzymatic synthesis of duloxetine by lipase mediated resolution of 3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanenitrile has been achieved. This process also describes an en antioconvergent synthesis of duloxetine via a Mitsunobu reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00945-6

文献信息

• 一种基于二茂铁结构的手性膦氮氮三齿配体及其应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN114644662A

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于有机合成和催化领域，公开了一种基于二茂铁结构的手性膦氮氮(PNN)三齿配体及其制备方法和应用。所述配体具有如通式(I)或通式(II)所示的结构。手性膦氮氮三齿配体与金属铱络合物进行反应，可以得到不同的催化剂，用于催化多种氨基酮的不对称氢化反应中。本发明中的手性膦氮氮三齿配体具有以下优势：①合成简便，原料相对廉价；②底物适用性和催化效果好，大多数底物均实现100％的转化和99％的立体选择性；③可用于多种药物的不对称合成中，例如S‑度洛西汀、R‑氟西汀等；④配体稳定，不易变质，可低温长期保存。