4,4′-(1,2-phenylenebis(oxy))diphthalonitrile | 99276-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-(1,2-phenylenebis(oxy))diphthalonitrile
• 英文别名: benzene-1,2-bis-(4-oxy-1,2-dicyanobenzene)；1,2-bis-(3,4-dicyanophenoxy)benzene；1,2-bis(3,4-dicyanophenoxy)benzene；1,2-bis-(3,4-dicyanophenoxy) benzene；1,2-bis-(3,4-dicyanophenoxy)-benzene；1,2-Benzenedicarbonitrile, 4,4'-[1,2-phenylenebis(oxy)]bis-；4-[2-(3,4-dicyanophenoxy)phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 99276-82-1
• 化学式: C₂₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 362.347
• InChiKey: WZJFBONYJSRRPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-(1,2-phenylenebis(oxy))diphthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.023 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  球形酞菁的合成，光物理和光化学

  摘要：

  酞菁（Pcs）具有许多潜在应用，包括用作光动力癌症治疗的光敏剂。这些应用取决于特定的光动力学性质。因此，不断需要具有独特且特征明确的新Pc化合物。在这项研究中，合成了四种以1,2-苯二醇为取代基的新型球形Pc化合物，包括一种非金属配合物（H 4 Pc 2）和三种含金属的配合物（Mg 2 Pc 2，Co 2 Pc 2和Zn 2 Pc 2）。合成的化合物的结构使用常规的光谱学方法表征。荧光的量子产率（Φ˚F），三线态（Φ Ť），单线态氧（Φ Δ），和光降解（Φ d除Co以外）测量2 PC 2中二甲亚砜。这三种化合物均显示出低的荧光量子产率，高的三重态量子产率以及在有机溶剂中的良好稳定性，表明可接受的光稳定性。具有H 4 Pc 2和Mg 2 Pc 2的配合物在其Uv-Vis光谱中的Q波段显示出差异。Zn 2 Pc 2的单重态氧量子产率为0.35 。荧光寿命（τ ˚F）为所述复合物的范围为6.67至2

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112043
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,4′-(1,2-phenylenebis(oxy))diphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  New binuclear nickel(II) phthalonitrile complexes, viz.. Ni-II 2,2',9(10),9'(10').17(18),17'(18'),24(25),24'(25')-tetra(phenylene- 1,2-dioxy)bisphthalocyanine and Ni-II 2,2',9(10),9'(10'),17(18),17'(18'),24(25),24'(25')-tetra(4-tert-butylphenylene-1,2-dioxy)bisphthalocyanine, were synthesized. The complexes were characterized by electronic spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry and studied as active components for membranes of ion-selective electrodes in solutions of dicarboxylic acids.

  DOI：

  10.1023/a:1022456601080

文献信息

• Ortho-bis(etherdianhydrides)
  申请人：The University of Liverpool

  公开号：US05675020A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  Disclosed herein are novel poly(imide-ethers) containing ortho substitution in the main chain of the polymer. These polymers are made from novel aromatic bis-carboxylic anhydrides which contain two ether groups attached to an aromatic ring in ortho positions to each other. The polymers are particularly useful for films, fibers and encapsulation, as well as thermoplastics.

  本文披露了一种含有聚酰亚胺醚的新型聚合物，其主链中含有邻位取代基。这些聚合物是由新型芳香族双羧酸酐制成的，该酐含有两个醚基附加在彼此的邻位芳香环上。这些聚合物特别适用于薄膜、纤维、封装以及热塑性材料。
• Synthesis of Copper Phthalocyanine-containing Hyperbranched Polymer Starting from 1,2-Bis(3,4-dicyanophenoxy)benzene and CuCl
  作者：Young Kwon、Teruaki Hayakawa、Masa-aki Kakimoto

  DOI：10.1246/cl.2006.1306

  日期：2006.11

  A novel soluble hyperbranched polymer with copper phthalocyanine (CuPc) was successfully prepared by copper fusion technique of 1,2-bis(3,4-dicyanophenoxy)benzene and CuCl. The structure of copper phthalocyanine-containing hyperbranched polymer confirmed by IR, UV–vis absorption spectra. This polymer showed good solubility in DMF, DMAc, and high thermal stability.

  通过 1,2-双（3,4-二氰基苯氧基）苯和 CuCl 的铜熔合技术，成功制备了一种新型的含铜酞菁（CuPc）的可溶性超支化聚合物。红外光谱和紫外-可见吸收光谱证实了含铜酞菁超支化聚合物的结构。这种聚合物在 DMF 和 DMAc 中具有良好的溶解性和较高的热稳定性。
• Structure and magnetic properties of a novel tetranuclear copper(II) complex of an extended bis-phthalazine ligand
  作者：Yisheng Zhang、Laurence K. Thompson、Monica Bubenik、John N. Bridson

  DOI：10.1039/c39930001375

  日期：——

  The octadentate, tetranucleating ligand o-phenylenebis-[6-oxyl-1,4-bis-(2′-pyridylamino)phthalazine](L) bonds two pairs of well separated, antiferromagnetically coupled copper(II) ions in one molecular entity in the derivative [Cu4(L)(µ2-OH)2(µ2-NO3)2(NO3)2(H2O)2](NO3)2·4H2O 1.

  八齿四核化配体邻苯二-[6-氧代-1,4-双-(2′-吡啶氨基)酞嗪](L)将两对分离良好、反铁磁耦合的铜(II)离子结合在一个分子实体中，形成衍生物[Cu4(L)(µ2-OH)2(µ2-NO3)2(NO3)2(H2O)2](NO3)2-4H2O 1。
• Activating Multistep Charge-Transfer Processes in Fullerene−Subphthalocyanine−Ferrocene Molecular Hybrids as a Function of π−π Orbital Overlap
  作者：David González-Rodríguez、Esther Carbonell、Gustavo de Miguel Rojas、Carmen Atienza Castellanos、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1021/ja105864r

  日期：2010.11.24

  orbital overlap, is a multistep electron transfer process triggered, ultimately leading to the long-lived, spatially separated C(60) radical anion and ferrocenium radical cation pair. A full account of the synthesis, characterization, and studies of the ground- and excited-state electronic interactions occurring in these conjugates, as well as in their reference C(60)-subphthalocyanine and subphthalocyanine-ferrocene

  我们合成了两种不同的富勒烯-亚酞菁-二茂铁共轭物。分子的设计使二茂铁单元通过苯氧基间隔物连接在亚酞菁轴向位置，而 C(60) 通过 3 倍 C(3) 对称锚固牢固地靠近大环的凹面。导致最终产物的宾格尔三加成反应以非常高的区域选择性和完全的非对映选择性进行。两个系统之间的唯一区别是所使用的三重系链的长度，它精细地调节了三加成反应的区域选择性以及亚酞菁与 C(60) 互补 π-π 表面之间的距离。因此，当系链通过直接 CC 键连接到亚酞菁时，计算出 3.25-3.30 Å 的短 π-π 距离。相反，当它通过稍长的 COC 键连接时，距离增加到 3.5-3.6 Å。这种 π-π 距离对亚酞菁和 C(60) 之间的基态电子相互作用有很大影响，这是从电子吸收和循环伏安测量中确定的。此外，荧光和时间分辨瞬态吸收实验表明，在光激发后两个系统中运行的机制不同。尽管具有相似的 HOMO-LUMO 间隙，但只有当亚酞菁和
• Synthesis and properties of high temperature phthalonitrile polymers based on o, m, p-dihydroxybenzene isomers
  作者：Xinggang Chen、Shuyan Shan、Jiayu Liu、Xiongwei Qu、Qingxin Zhang

  DOI：10.1039/c5ra15321b

  日期：——

  4′-diaminodiphenyl ether were recorded by DSC. The result shows that the processabilities of o-BDB and m-BDB are superior to p-BDB due to lower melting points and broader processing windows. The structures of the cured phthalonitrile polymers were characterized by FTIR and WXRD, and thermal stabilities were evaluated by TGA and all the polymers exhibit excellent thermal and thermal-oxidative stabilities. Dynamic

  一系列具有邻，间，对-二羟基苯异构体的高温邻苯二甲腈单体，即1,2-双（3,4-二氰基苯氧基）苯（邻-BDB），1,3-双（3,4-二氰基苯氧基） ）通过容易地亲核取代4-硝基邻苯二甲腈的硝基取代基合成苯（m -BDB）和1,4-双（3,4-二氰基苯氧基）苯（p -BDB）。通过FTIR，1 H NMR和WXRD表征单体的结构。通过DSC记录了单体与4,4'-二氨基二苯醚的固化行为。结果表明，o -BDB和m -BDB的可加工性优于p-BDB由于较低的熔点和较宽的加工范围。通过FTIR和WXRD对固化的邻苯二甲腈聚合物的结构进行了表征，并通过TGA对热稳定性进行了评估，所有聚合物均表现出优异的热稳定性和热氧化稳定性。动态力学分析表明该聚合物具有高的储能模量和高的玻璃化转变温度。因此，o -BDB和m -BDB聚合物比p -BDB聚合物表现出更优异的加工性能，热稳定性和机械性能，而p -BD