2,2-二氯-1-甲基-1-(2-丙烯基)-环丙烷 | 17725-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-甲基-1-(2-丙烯基)-环丙烷
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclopropane
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1-methyl-1-(2-propenyl)-cyclopropane；2,2,-dichloro-1-methyl-1-isopropenylcyclopropane；1,1-Dichloro-2-methyl-2-isopropenylcyclopropane；1,1-dichloro-2-isopropenyl-2-methyl-cyclopropane；1,1-Dichlor-2-isopropenyl-2-methyl-cyclopropan；2.2-Dichlor-1-isopropenyl-cyclopropan；1,1-Dichloro-2-isopropenyl-2-methylcyclopropane；1,1-dichloro-2-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclopropane
• CAS: 17725-80-3
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂
• 分子量: 165.062
• InChiKey: TWQGHMZGMAFHBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-甲基-1-(2-丙烯基)-环丙烷 在 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 盐酸氨基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到1-(2,2-二氯-1-甲基环丙基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Low-Temperature Ozonolysis of 2-Alkenyl-1,1-dichlorocyclopropanes

  摘要：

  Low-temperature ozonolysis of 2-alkenyl-1,1-dichlorocyclopropanes under different conditions (O-3/MeOH-CH2Cl2-NaOH, O-3/MeOH or O-3/CH2Cl2-AcOH with subsequent treatment with semicarbazide hydrochloride) afforded the corresponding carbonyl and carboxy derivatives at different ratios, depending on the substrate structure and workup procedure. Peroxide products of ozonolysis of 1,1-dichloro-2-ethenylcyclopropane [3-(2,2-dichlorocyclopropyl)-1,2,4-trioxolane and (2,2-dichlorocyclopropyl)(methoxy)methyl hydroperoxide] turned out to be more stable than those derived from 1,1-dichloro-2-ethenyl-2-methylcyclopropane and were isolated in the pure state.

  DOI：

  10.1134/s1070428018030028
• 作为产物：
  描述：

  三氯甲基膦酸二乙酯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-二氯-1-甲基-1-(2-丙烯基)-环丙烷
  参考文献：
  名称：

  烷基膦酸酯中的亲核置换：P-O 与 P-C 键断裂。结合 DFT 和实验研究

  摘要：

  摘要 用 DFT 方法计算了二甲基甲基、氯甲基、二氯甲基和三氯甲基膦酸酯中磷亲核置换的势能面。结果表明，在甲基膦酸酯的甲基上连续引入氯取代基增加了过渡态和中间体的稳定性，从而促进了 P-C 键的断裂。虽然未取代的甲基膦酸二甲酯可能会发生排他性的 P-O 键断裂，但三氯化类似物仅通过 P-C 键解离反应形成二氯卡宾，二氯卡宾被各种烯烃捕获，形成相应的二氯环丙烷。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.743130

文献信息

• Dichlorocarbenation of conjugated diene hydrocarbons
  作者：G. Z. Raskil’dina、Yu. G. Borisova、V. M. Yanybin、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s0965544117020219

  日期：2017.3

  Partial and complete dichlorocarbenation of conjugated diene hydrocarbons in the presence of the phase-transfer catalyst catamine AB has been studied. It has been shown that at the initial stages of the process (conversion of the reactant olefins below 30%), alkenyl-gem-dichlorocyclopropanes are the main products. In the case of complete carbenation, corresponding bicyclic structures are formed. The

  已经研究了在相转移催化剂猫胺AB存在下共轭二烯烃的部分和完全二氯碳化。已经表明，在该方法的初始阶段（反应物烯烃的转化率低于30％），烯基-宝石-二氯环丙烷是主要产物。在完全碳酸氢盐的情况下，形成了相应的双环结构。所得立体异构体的结构已在使用详细地描述了1 H和13种СNMR方法。初始二烯的相对反应性已使用竞争动力学方法确定。
• Catalytic Isomerization of Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：G. Z. Raskil’dina、Yu. G. Borisova、A. R. Davletshin、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s0012500819070115

  日期：2019.7

  The catalytic isomerization of substituted vinyl-gem-dichlorocyclopropanes in the presence of a series of zeolite catalysts has been studied. It has been shown that substituted gem-dichlorocyclopentenes are the sole reaction products. The influence of a number of factors (the type of catalyst, temperature, and reaction time) on the yield of isomerization products has been investigated.

  研究了在一系列沸石催化剂存在下取代乙烯基-宝石-二氯环丙烷的催化异构化反应。已经表明取代的偕二氯环戊烯是唯一的反应产物。已经研究了许多因素（催化剂的类型、温度和反应时间）对异构化产物产率的影响。
• Weyerstahl,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 710, p. 17 - 35
  作者：Weyerstahl,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Weyerstahl,P. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1303 - 1311
  作者：Weyerstahl,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorus heterocycle synthesis by RPX2·AlX3 addition to [1,n]dienes V. A new synthesis of substituted phosphorinenes
  作者：Y. Kashman、A. Rudi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87196-3

  日期：1979.1