2-phenyl-1-(trichloromethyl)-1,2-dihydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(trichloromethyl)-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-phenyl-1-(trichloromethyl)-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₃N
• 分子量: 324.637
• InChiKey: FZEBCCFNCPFUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(trichloromethyl)-1,2-dihydroisoquinoline 、 甲醇 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到methyl 2-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iso, Kentaro; Yudha S., Salprima; Menggenbateer, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 649 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 氯仿 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到2-phenyl-1-(trichloromethyl)-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新旧芳炔前体，邻氨基苯甲酸：苯与喹啉或亚胺和亲核试剂的多组分反应

  摘要：

  实现了从邻氨基苯甲酸、亚胺和氯仿合成各种三氯甲基化叔胺的操作简单的一锅法。该反应通过...

  DOI：

  10.1246/cl.190944

文献信息

• Three-Component Reaction of Arynes, Quinolines, and Chloroform: Two-Step Synthesis of 2-Quinolinones from Quinolines
  作者：Kentaro Okuma、Shiho Inomata、Yuxuan Qu、Noriyoshi Nagahora

  DOI：10.3987/com-21-14461

  日期：——

  Reaction of quinoline with benzyne prepared from benzenediazonium-2-carboxylate and chloroform gave 1-phenyl-2-trichloromethyl-1,2-dihydroquinoline in 79% yield. Basic hydrolysis of dihydroquinoline by KOH resulted in the formation of 2-quinolinone in 85% yield.

  与苯炔喹啉的反应从制备重氮苯- 2-羧酸酯和氯仿，79％收率得到1-苯基-2-三氯甲基-1,2-二氢喹啉。KOH 对二氢喹啉的碱性水解导致 2-喹啉酮的形成，产率为 85%。
• Preparation of 1,2-Dihydroisoquinolines by a Three-Component Reaction under Catalyst-Free Conditions
  作者：Naoki Asao、Kentaro Iso、S. Yudha

  DOI：10.1055/s-2007-990931

  日期：2008.3

  A variety of 1,2-dihydroisoquinoline derivatives have been efficiently prepared by a three-component reaction using ortho-alkynylbenzaldehydes, primary amines, and pronucleophiles under mild catalyst-free conditions.

  在温和的无催化剂条件下，通过使用邻烷基炔基苯甲醛、伯胺和代亲核剂进行三组分反应，高效地制备了多种 1,2-二氢异喹啉衍生物。
• An Environmentally Friendly Synthetic Method of 1,2-Dihydroisoquinoline Frameworks via Three-Component Reaction with <i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes, Primary Amines, and Pronucleophiles
  作者：Naoki Asao、Kentaro Iso、Salprima Yudha S

  DOI：10.1021/ol0618104

  日期：2006.8.1

  Three-component reactions with ortho-alkynylbenzaldehydes, primary amines, and pronucleophiles (Nu-H), such as CHCl3, proceeded to give 1,2-dihydroisoquinoline derivatives in good to high yields in the absence of any catalysts under mild reaction conditions.