1-异氰基-4-三氟甲基苯 | 139032-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异氰基-4-三氟甲基苯
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenyl isocyanide
• 英文别名: 1-isocyano-4-(trifluoromethyl)benzene；p-trifluoromethylphenyl isocyanide
• CAS: 139032-23-8
• 化学式: C₈H₄F₃N
• mdl: MFCD04117607
• 分子量: 171.122
• InChiKey: MPEHAMDFHFAQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异氰基-4-三氟甲基苯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 C₁₅H₁₁AuF₃N
  参考文献：
  名称：

  发现具有晶体到晶体相变的机械变色金 (I) 异氰化物配合物的筛选方法

  摘要：

  发光有机晶体材料的机械诱导相变受到了广泛关注。尽管已经报道了各种此类发光机械变色化合物，但开发具有晶体到晶体相变的机械变色化合物具有挑战性，其中可以获得有关分子排列的精确结构信息。在这里，我们报告了一种筛选方法来探索表现出晶体到晶体相变的机械变色化合物。我们制备了 48 个对位取代的 (R(1)) 苯基[对位取代的 (R(2)) 苯基异氰化物] 金 (I) 配合物，指定为 R(1)-R(2)（六个 R(1) 和八个 R （2）取代基），然后进行三步筛选实验。第一个筛选步骤是在紫外光下选择发射复合物，得到 37 个发射 R(1)-R(2) 复合物。第二个筛选步骤涉及通过发射光谱评估机械变色特性。发现 28 种复合物是机械变色的。第三个筛选步骤涉及制备 28 种机械变色 R(1)-R(2) 配合物的单晶、再沉淀粉末和研磨粉末。研究了由机械刺激引起的这些配合物的粉末衍射图案的变化。两种化合物在机

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02409
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-异氰基-4-三氟甲基苯
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸和异氰化物的脱羧自由基交叉偶联制备酰胺的一般方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00872

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Sulfonyl Azides in Alcohols: Synthesis of Sulfonyl Isoureas
  作者：Tian Jiang、Zheng-Yang Gu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01127

  日期：2017.8.4

  A Co(II)-catalyzed isocyanide insertion reaction with sulfonyl azides in alcohols to form sulfonyl isoureas via nitrene intermediate has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly, and simple strategy for the synthesis of sulfonyl isourea derivatives by employing a range of substrates under mild conditions.

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。
• Total Synthesis of Luotonin and a Small Library of AB-Ring SubstitutedAnalogues by Cascade Radical Annulation of Isonitriles
  作者：Dennis P. Curran、Raghuraman Tangirala、Smitha Antony、Keli Agama、Yves Pommier

  DOI：10.1055/s-2005-918923

  日期：——

  A four-step total synthesis of luotonin is deployed to make a small library of AB-ring substituted analogues. These analogues show weak activity in a standard topoisomerase I mediated DNA cleavage assay.

  采用四步骤全合成法，制备了一批AB环替换类似物的小型库。这些类似物在标准拓扑异构酶I介导的DNA切割实验中表现出较弱的活性。
• Reaction of N-fluoropyridinium fluoride with isonitriles and TMSN3: a convenient one-pot synthesis of tetrazol-5-yl pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.066

  日期：2005.7

  Reaction of N-fluoropyridinium fluoride generated in situ with a series of isonitriles and TMSN3 led to the formation of the corresponding tetrazol-5-yl pyridines in good yields (37–84%). A similar reaction sequence for quinoline yielded the respective derivatives of 2-quinoline. The proposed reaction mechanism involves the intermediate formation of a highly reactive carbene species.

  原位生成的N-氟吡啶鎓氟化物与一系列异腈和TMSN 3的反应导致形成了相应的四唑-5-基吡啶，产率较高（37-84％）。喹啉的类似反应序列产生了2-喹啉的各自衍生物。所提出的反应机理涉及高反应性卡宾物质的中间形成。
• Living Polymerization of Butadiene at Both Chain Ends via a Bimetallic Nickel Initiator. Preparation of Hydroxytelechelic Poly(butadiene) and Symmetric Poly(isocyanide-b-butadiene-b-isocyanide) Elastomeric Triblock Copolymers
  作者：Timothy J. Deming、Bruce M. Novak、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja00085a016

  日期：1994.3

  967.50(15) [angstrom][sup 3]; and Z = 2. Refinement of the model, which contained a disordered C[sub 6]H[sub 8] unit, led to convergence with R[sub F] = 5.8%, R[sub WF] = 6.9%, and GOF = 2.21 for 276 variables refined against those 2852 data with [vert bar]F[sub o][vert bar]> 3.0[sigma]/([vert bar]F[sub o][vert bar]). The living polybutadiene samples were successfully used to prepare triblock copolymers

  双功能镍引发剂，双(μ-trifluoroacetato)([η][sup 3]:[η[sup 3]-2,2[prime]-二烯丙基)二镍(II)，IV，被合成以促进丁二烯活性聚合成具有两个链端活性的高顺式 1,4 含量聚合物。其他潜在的引发剂，[1,4-亚苯基双(([η][sup 3]-1-烯丙基)三氟乙酸镍)][sub n]、II和[1,4-环己烷二基双(([η][sup 3] ]-1-烯丙基)-三氟乙酸镍)][sub n], III 被发现是完全无效的，因为分子间的羧酸根桥给出了复合物的聚合结构。通过 X 射线晶体学证实了 IV 中的分子内桥及其分子结构。IV 在空间群 P[bar 1] 中与 0.5 当量的 2.3-双（（三氟乙酰氧基）甲基）-1,3-丁二烯在晶胞中共结晶，常数为 a = 9.5600(8) [埃]，b = 9。6554(9) [埃]，c = 11.7615(10)
• TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Selenium Insertion Reaction: Synthesis of 3-Selenylindole Derivatives by Multicomponent Reaction of Isocyanides, Selenium Powder, Amines, and Indoles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Huan Liu、Yi Fang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03783

  日期：2018.2.16

  A novel and efficient approach for the selenium functionalization of indoles was developed with selenium powder as the selenium source, catalyzed by 2,2,6,6-tetramethylpiperidinooxy (TEMPO) and employing O2 as the green oxidant. This protocol provides a practical route for the synthesis of 3-selenylindole derivatives and has the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions

  以2,2,6,6-四甲基哌啶子基氧（TEMPO）为催化剂，以O 2为绿色氧化剂，以硒粉为硒源，开发了一种新型高效的吲哚硒官能化方法。该方案提供了合成3-硒基吲哚衍生物的实用途径，并具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物的优点。电子自旋共振（ESR）研究表明，该方法涉及通过原位生成的硒酸盐的氧化形成以氮为中心的自由基和硒自由基。