2-氟-N-[(1S,2S)-1-羟基-1-苯基-2-丙基]-N-甲基乙酰胺 | 204323-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-N-[(1S,2S)-1-羟基-1-苯基-2-丙基]-N-甲基乙酰胺
• 中文别名: (1S,2S)-假麻黄碱-α-氟乙酰胺；(1S,2S)-伪麻黄碱Α-氟乙酰胺
• 英文名称: (1S,2S)-pseudoephedrine α-fluoroacetamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 204323-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂
• 分子量: 225.263
• InChiKey: KSTGIVVNSIGUMP-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触，并远离光照。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥的库房中。冷藏时温度应保持在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-N-[(1S,2S)-1-羟基-1-苯基-2-丙基]-N-甲基乙酰胺 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(1S(R),2S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N-methyl-2-fluoropropionamide
  参考文献：
  名称：

  Practical methodology for the asymmetric synthesis of organofluorine compounds

  摘要：

  Pseudoephedrine alpha-fluoroacetamide (1), a nonvolatile, crystalline solid, is alkylated efficiently and with high diastereoselectivity with reactive alkylhalides. The alkylation products can be hydrolyzed under mild basic conditions to form alpha-fluoro carboxylates with high enantiomeric enrichment. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00152-x
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-氟-N-[(1S,2S)-1-羟基-1-苯基-2-丙基]-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Practical methodology for the asymmetric synthesis of organofluorine compounds

  摘要：

  Pseudoephedrine alpha-fluoroacetamide (1), a nonvolatile, crystalline solid, is alkylated efficiently and with high diastereoselectivity with reactive alkylhalides. The alkylation products can be hydrolyzed under mild basic conditions to form alpha-fluoro carboxylates with high enantiomeric enrichment. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00152-x

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Organofluorine Compounds:  Use of Nonracemic Fluoroiodoacetic Acid as a Practical Electrophile and Its Application to the Synthesis of Monofluoro Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres within a Novel Series of HIV Protease Inhibitors
  作者：Andrew G. Myers、Joseph K. Barbay、Boyu Zhong

  DOI：10.1021/ja010113y

  日期：2001.8.1

  (diastereomeric ratios 12:1-84:1), efficient and stereoselective routes to each of the four targeted inhibitors were achieved. The optimized synthetic route to the most potent inhibitor (syn,syn-4, K(i) = 2.0 nM) proceeded in seven steps (87% average yield per step) from aminoindanol hydrocinnamide 40 and (S)-fluoroiodoacetic acid, and allowed for the preparation of more than 1 g of this compound. The inhibition

  描述了一系列 HIV 蛋白酶非对映异构体抑制剂（默克 HIV 蛋白酶抑制剂茚地那韦的单氟化类似物）的两种立体选择性途径。这两条路线的特点是通过不对称烷基化反应立体选择性地构建氟化核心亚基。第一代合成基于来自伪麻黄碱 α-氟乙酰胺的烯醇锂与硝基烯烃 12 的共轭加成，这是一种适度的非对映选择性转化。开发了一种更实用的第二代合成路线，该路线基于一种不对称合成有机氟化合物的新方法，通过使用光学活性氟碘乙酸作为亲电子试剂与手性酰胺烯醇化物相结合进行烯醇化物烷基化。用麻黄碱拆分氟碘乙酸可提供 > 或 = 96% ee 的亲电子试剂的对映体形式。与这种稳定且可储存的手性氟化前体的烷基化反应显示出以高度立体定向的方式进行。随着底物控制的 α-氟酮 44 和 45（非对映体比率 12:1-84:1）的顺式或反选择性还原的发展，实现了四种靶向抑制剂中每一种的有效和立体选择性途径。最有效抑制剂 (syn,syn-4
• Practical methodology for the asymmetric synthesis of organofluorine compounds
  作者：Andrew G. Myers、Lydia McKinstry、Joseph K. Barbay、James L. Gleason

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00152-x

  日期：1998.3

  Pseudoephedrine alpha-fluoroacetamide (1), a nonvolatile, crystalline solid, is alkylated efficiently and with high diastereoselectivity with reactive alkylhalides. The alkylation products can be hydrolyzed under mild basic conditions to form alpha-fluoro carboxylates with high enantiomeric enrichment. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.