N-4-pentenoyl-(1R,2R)-pseudoephedrine | 637767-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-pentenoyl-(1R,2R)-pseudoephedrine
• 英文别名: pent-4-enoic acid ((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-methylamide；N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide
• CAS: 637767-50-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: CZVWRXBERGIXDO-DOMZBBRYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-pentenoyl-(1R,2R)-pseudoephedrine 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,5S,11S,13R,14E,20R,21R)-7-benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-19,20-dimethyl-21-phenyl-12,22-dioxa-4,7,19-triazatetracyclo[11.10.0.02,11.05,11]tricosa-9,14-diene-3,6,18,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  骨骼化学的立体化学控制。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。带有预编码骨架信息（σ元素）的附件的底物可以使用一组常见的反应条件转换为具有不同骨架的产物。Ugi 4CC-IMDA反应的顺序使用，然后手性氨基醇附肢（西格玛元素）的烯丙基化，水解和酰化，会导致ROM / RCM或RCM反应的底物。sigma元素的立体化学而不是其构成控制着所选途径的结果。这项工作说明了将立体化学控制与骨骼多样性这一具有挑战性的问题联系起来的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol035773h
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-4-pentenoyl-(1R,2R)-pseudoephedrine
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of (−)-Maoecrystal Z

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-maoecrystal Z is described. The key steps of the synthesis include a diastereoselective Ti(III)-mediated reductive epoxide coupling reaction and a diastereoselective Sm(II)-mediated reductive cascade cydization reaction. These transformations enabled the preparation of (-)-maoecrystal Z in only 12 steps from (-)-gamma-cyclogeraniol.

  DOI：

  10.1021/ja2073356

文献信息

• Relationship of Stereochemical and Skeletal Diversity of Small Molecules to Cellular Measurement Space
  作者：Young-kwon Kim、Midori A. Arai、Takayoshi Arai、Julia O. Lamenzo、Elton F. Dean、Nick Patterson、Paul A. Clemons、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja048170p

  日期：2004.11.1

  and assay outcomes. Conformational restriction by ring-closing metathesis increased the specificity of responses among active compounds and was the dominant factor in global activity patterns. Hierarchical clustering also revealed that stereochemistry was a second dominant factor; whereas the stereochemistry of macrocyclic appendages was a determinant for bicyclic compounds, the stereochemistry of

  立体化学和骨架依赖性构象限制的作用的系统和定量测量是使用多维筛选进行的。我们首先使用面向多样性的合成来合成相同数量 (122) 的 [10.4.0] 双环产物 (B) 及其相应的单环前体 (M)。我们使用 40 个平行的基于细胞的检测方法测量了这些化合物调节广泛生物学的能力。我们使用统计方法分析了结果，这些方法揭示了立体化学、环数和测定结果之间的重要关系。闭环复分解的构象限制增加了活性化合物之间反应的特异性，并且是全局活性模式的主要因素。层次聚类还表明立体化学是第二个主要因素。而大环附属物的立体化学是双环化合物的决定因素，碳水化合物的立体化学是全球活动模式的单环化合物的决定因素。这些研究说明了测量小分子立体化学和骨骼多样性及其细胞后果的定量方法。
• Diastereoselective Synthesis of Cyclopentapyridazinones via Radical Cyclization: Synthetic Studies Toward Halichlorine
  作者：Gary E. Keck、Stacey A. Heumann

  DOI：10.1021/ol801849u

  日期：2008.11.6

  The pyridazinone ring system serves as an excellent scaffold for the diastereoselective preparation of novel cis-fused cyclopentapyridazinones utilizing the directed 5-exo radical cyclization approach. This overall approach was successfully employed in the preparation of a functionalized aza-spirocycle.

  哒嗪酮环系统可作为利用定向5-外自由基环化方法非对映选择性制备新型顺式稠合环戊哒嗪酮的优异支架。该总体方法已成功用于制备官能化氮杂螺环。
• A unified strategy for the synthesis of (−)-maoecrystal Z, (−)-trichorabdal A, and (−)-longikaurin E
  作者：John T.S. Yeoman、Jacob Y. Cha、Victor W. Mak、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.071

  日期：2014.7