1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-1-ol
• 英文别名: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]hexan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃O
• mdl: MFCD19054207
• 分子量: 246.273
• InChiKey: NLBBFBCNXUMEJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-1-ol 、 四氢吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以5 %的产率得到1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)hexanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  最近控制的合成卡西酮多巴胺转运蛋白再摄取抑制剂的结构-活性关系：α-吡咯烷己苯酮 (α-PHP)

  摘要：

  α-吡咯烷己苯酮 (α-PHP) 是更知名且广泛滥用的合成卡西酮中枢兴奋剂 α-PVP (“flakka”) 的单碳单元 α-延伸同系物；两者现在均属于美国附表一管制物质。在结构上，α-PVP 和 α-PHP 具有共同的末端 N-吡咯烷部分，仅在其 α-烷基链的长度方面有所不同。使用突触体测定，我们之前报道过 α-PHP 作为多巴胺转运蛋白 (DAT) 再摄取抑制剂至少与 α-PVP 一样有效。合成卡西酮（例如，α-PHP）作为 DAT 再摄取抑制剂（即转运阻滞剂）的系统结构-活性研究尚未进行，该机制被认为是造成其滥用的原因。在这里，我们检查了一系列 4-取代 α-PHP 类似物，发现除了一个例外，所有这些类似物都表现为相对（28 至 >300 倍）选择性 DAT 与血清素转运蛋白 (SERT) 再摄取抑制剂，其 DAT 抑制效力为大多数落在非常窄的范围内（即<3倍）。α-PHP 的4-CF

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00156
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 4-辛炔 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkynes as activators in the nickel-catalysed addition of organoboronates to aldehydes

  摘要：

  炔烃不是底物，而是在镍催化剂、有机硼酸盐和醛的存在下作为助催化剂，促进底物与 H2O 的加成反应。

  DOI：

  10.1039/b417353h

文献信息

• Redesign of enzyme for improving catalytic activity and enantioselectivity toward poor substrates: manipulation of the transition state
  作者：Tadashi Ema、Yasuko Nakano、Daiki Yoshida、Shusuke Kamata、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c2ob25614b

  日期：——

  altered the transition state. Substrate mapping analysis strongly suggested that the CH/π interaction partly enhanced the (R)-enantiomer reactivity, the estimated energy of the CH/π interaction being −0.4 kcal mol−1. The substrate scope of the I287F/I290A double mutant was broad. This biocatalyst was useful for the dynamic kinetic resolution of a variety of bulky secondary alcohols for which the wild-type

  对于大多数脂肪酶而言，在羟基的两侧均具有大的取代基的仲醇固有地是较差的底物。鉴于这种弱点，我们重新设计了洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶，以创建具有改善的酶促特性的变体。对于野生型酶显示低转化率和低E值的不良底物，I287F / I290A双突变体显示出高转化率和E值（> 200）（5）。该变体的催化活性和对映体选择性的增强是由于两个突变的协同作用引起的：Phe287既有助于增强（R）-对映异构体反应性，又可以抑制（S）-对映体的反应性，而Ala290则为促进（R）-对映体的酰化创造了空间。动力学常数表明突变有效地改变了过渡状态。底物作图分析强烈表明，CH /π相互作用部分增强了（R）-对映异构体的反应性，CH /π相互作用的估计能量为-0.4 kcal mol -1。I287F / I290A双突变体的底物范围很广。这种生物催化剂可用于动态动力学拆分各种大体积的仲醇，而野生型酶几乎没有或没有活性。
• Selective Hydrogen Atom Abstraction through Induced Bond Polarization: Direct α‐Arylation of Alcohols through Photoredox, HAT, and Nickel Catalysis
  作者：Jack Twilton、Melodie Christensen、Daniel A. DiRocco、Rebecca T. Ruck、Ian W. Davies、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201800749

  日期：2018.5.4

  The combination of nickel metallaphotoredox catalysis, hydrogen atom transfer catalysis, and a Lewis acid activation mode, has led to the development of an arylation method for the selective functionalization of alcohol α‐hydroxy C−H bonds. This approach employs zinc‐mediated alcohol deprotonation to activate α‐hydroxy C−H bonds while simultaneously suppressing C−O bond formation by inhibiting the

  镍金属光氧化还原催化、氢原子转移催化和路易斯酸活化模式的结合，开发了一种用于醇α-羟基C-H键选择性官能化的芳基化方法。该方法采用锌介导的醇去质子化来激活 α-羟基 C-H 键，同时通过抑制醇镍物质的形成来抑制 C-O 键的形成。使用锌基路易斯酸也会使其他氢键失活，例如 α-氨基和 α-氧基 C-H 键。这种方法有助于快速获得苯甲醇，这是药物发现的一个重要主题。药物百忧解的三步合成例证了这种新方法的实用性。
• Tandem α-Alkylation/Asymmetric Transfer Hydrogenation of Acetophenones with Primary Alcohols
  作者：Oleksandr O. Kovalenko、Helena Lundberg、Dennis Hübner、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/ejoc.201403032

  日期：2014.10

  A tandem -alkylation/asymmetric transfer hydrogenation of acetophenones with primary alcohols, mediated by a single ruthenium catalyst, is described. Under optimized reaction conditions and with use of [Ru(p-cymene)Cl-2](2) in combination with an amino acid hydroxyamide ligand, the chiral secondary alcohol products were isolated in moderate yields and in moderate to good enantiomeric excess (up to

  描述了由单一钌催化剂介导的苯乙酮与伯醇的串联烷基化/不对称转移氢化。在优化的反应条件下，并使用 [Ru(p-cymene)Cl-2](2) 与氨基酸羟基酰胺配体的组合，手性仲醇产物以中等收率和中等至良好的对映体过量（高达到 89% ee）。
• Direct β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols Catalyzed by a Cp*Ir Complex
  作者：Ken-ichi Fujita、Chiho Asai、Tetsuhiro Yamaguchi、Fumihiro Hanasaka、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol051517o

  日期：2005.9.1

  A new catalytic system for beta-alkylation of secondary alcohols has been developed. In the presence of [Cp*IrCl2](2) (CP* = pentamethylcyclopentadienyl) catalyst and base, the reactions of various secondary alcohols with primary alcohols give beta-alkylated higher alcohols in good to excellent yields without any hydrogen acceptor or hydrogen donor. This reaction proceeds via successive hydrogen-transfer reactions and aldol condensation.
• Alkynes as activators in the nickel-catalysed addition of organoboronates to aldehydes
  作者：Go Takahashi、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b417353h

  日期：——

  Alkynes act not as substrates but as co-catalysts in the presence of a nickel catalyst, an organoboronate and an aldehyde to promote the addition reaction between the substrates in combination with H2O.

  炔烃不是底物，而是在镍催化剂、有机硼酸盐和醛的存在下作为助催化剂，促进底物与 H2O 的加成反应。