4-(phenylamino)benzohydrazide | 143667-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylamino)benzohydrazide
• 英文别名: 4-anilino-benzoic acid hydrazide；4-Anilino-benzoesaeure-hydrazid；4-Anilinobenzohydrazide
• CAS: 143667-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: SUANSBDWMCQGOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylamino)benzohydrazide 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N′-butyl-4-(phenylamino)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型基于酰肼的小分子选择性抑制组蛋白脱乙酰酶 3 作为癌症治疗的治疗干预

  摘要：

  一种有前途的基于酰肼的小分子铅作为一种有效和选择性的组蛋白脱乙酰酶 3 (HDAC3) 抑制剂已经从一小部分合成的新型化学实体中开发出来。先导化合物 ( 4e)显示出高 HDAC3 抑制效力 (IC 50  = 15.41 nM) 和比其他 HDAC 同工型至少高 18 倍的选择性。它还对几种癌细胞系表现出有效的细胞毒性，而对测试的正常细胞系的毒性最小。化合物4e还在体外和体内增强了 H3K9、H4K12 和 H3K27 的乙酰化水平. 它还在 B16F10 和 4T1 细胞中诱导 G2/M 期的细胞周期停滞。它引起明显的细胞凋亡，上调肿瘤组织中caspase-3、caspase-7、细胞色素c的表达，下调BCL2的表达。此外，CD44、EGFR 和 Ki-67 的下调表明化合物4e在减少小鼠细胞增殖和转移方面的潜力。此外，当在 4T1-Luc 异种移植小鼠模型中用4e治疗时，观察到肿瘤体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114470
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-苯胺基苯甲酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(phenylamino)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型基于酰肼的小分子选择性抑制组蛋白脱乙酰酶 3 作为癌症治疗的治疗干预

  摘要：

  一种有前途的基于酰肼的小分子铅作为一种有效和选择性的组蛋白脱乙酰酶 3 (HDAC3) 抑制剂已经从一小部分合成的新型化学实体中开发出来。先导化合物 ( 4e)显示出高 HDAC3 抑制效力 (IC 50  = 15.41 nM) 和比其他 HDAC 同工型至少高 18 倍的选择性。它还对几种癌细胞系表现出有效的细胞毒性，而对测试的正常细胞系的毒性最小。化合物4e还在体外和体内增强了 H3K9、H4K12 和 H3K27 的乙酰化水平. 它还在 B16F10 和 4T1 细胞中诱导 G2/M 期的细胞周期停滞。它引起明显的细胞凋亡，上调肿瘤组织中caspase-3、caspase-7、细胞色素c的表达，下调BCL2的表达。此外，CD44、EGFR 和 Ki-67 的下调表明化合物4e在减少小鼠细胞增殖和转移方面的潜力。此外，当在 4T1-Luc 异种移植小鼠模型中用4e治疗时，观察到肿瘤体

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114470

文献信息

• CARBAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Matsumoto Naoki

  公开号：US20120203010A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A carbazole compound represented by the following formula: wherein, when m=1, n=0, Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and X 2 are C 6-50 aryl or C 4-50 heteroaryl, provided that Ar 1 and Ar 2 , or Ar 3 and X 2 may form together a ring; X 1 ═C 6-50 arylene; R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 7 are H, halogen, amino, C 1-18 alkyl, C 1-18 alkoxy, C 6-50 aryl or C 4-50 heteroaryl, R 3 and R 6 are H, halogen, C 1-18 alkyl, C 1-18 alkoxy, C 6-50 aryl or C 4-50 heteroaryl; when m=0, n=1-3, Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are C 6-50 aryl or C 4-50 heteroaryl, Ar 4 and Ar 5 may form together a ring; X 1 ═C 1-18 alkyl, C 6-50 aryl or C 4-50 heteroaryl; X 2 ═C 6-50 arylene; R 1 -R 7 are H, halogen, C 1-18 alkyl, C 1-18 alkoxy, C 6-50 aryl or C 4-50 heteroaryl; when m=0, n=0, X 1 ═C 1-18 alkyl, C 6-50 aryl or C 4-50 heteroaryl; Ar 3 and X 2 are C 6-50 aryl or C 4-50 heteroaryl; R 2 ═H, halogen, C 1-18 alkyl, C 1-18 alkoxy; R 1 and R 3 -R 7 are H, halogen, C 1-18 alkyl, C 1-18 alkoxy, C 6-50 aryl or C 4-50 heteroaryl. The carbazole compound is suitable for an organic EL device.

  以下是该化合物的中文翻译：其中，当m=1，n=0时，Ar1、Ar2、Ar3和X2为C6-50芳基或C4-50杂环芳基，前提是Ar1和Ar2，或Ar3和X2可能共同形成一个环；X1=C6-50芳基；R1、R2、R4、R5和R7为H、卤素、氨基、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基，R3和R6为H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；当m=0，n=1-3时，Ar3、Ar4和Ar5为C6-50芳基或C4-50杂环芳基，Ar4和Ar5可能共同形成一个环；X1=C1-18烷基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；X2=C6-50芳基；R1-R7为H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；当m=0，n=0时，X1=C1-18烷基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基；Ar3和X2为C6-50芳基或C4-50杂环芳基；R2=H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基；R1和R3-R7为H、卤素、C1-18烷基、C1-18烷氧基、C6-50芳基或C4-50杂环芳基。这种咔唑化合物适用于有机EL器件。
• Heinisch; Hanschke; Willitzer, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 6, p. 412 - 415
  作者：Heinisch、Hanschke、Willitzer、Mollmann、Tresselt、Stengel、Eckardt、Kleinwachter

  DOI：——

  日期：——
• Shahar Yar; Ahmad Siddiqui; Ashraf Ali, Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol. 54, # 1, p. 5 - 8
  作者：Shahar Yar、Ahmad Siddiqui、Ashraf Ali

  DOI：——

  日期：——
• Tscherkasow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 121,124; engl. Ausg. S. 119
  作者：Tscherkasow

  DOI：——

  日期：——
• US5637653A
  申请人：——

  公开号：US5637653A

  公开（公告）日：1997-06-10