(Z)-1,2-bis(phenylthio)styrene | 41424-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(phenylthio)styrene
• 英文别名: (Z)-(1-phenylethene-1,2-diyl)bis(phenylsulfane)；(Z)-1,2-diphenylthiostyrene；1,1a(2)-[[(1Z)-1-Phenyl-1,2-ethenediyl]bis(thio)]bis[benzene]；[(Z)-1,2-bis(phenylsulfanyl)ethenyl]benzene
• CAS: 41424-40-2
• 化学式: C₂₀H₁₆S₂
• 分子量: 320.479
• InChiKey: FDPXOFPBICOMMD-SILNSSARSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(phenylthio)styrene 在 nickel(II) fluoride 、 Ni(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)Cl₂ 、 溴 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  镍催化的C sp 2 -S键的区域选择性裂解：合成三和四取代的烯烃的方法

  摘要：

  我们在这里描述了通过Ni催化剂上的（Z）-1,2-双（芳基（烷基）硫代）烯烃和格氏试剂的高度区域选择性和立体选择性偶联来合成（Z）-乙烯基硫化物3的有效途径在温和的条件下。（Z）-Vinylic硫化物3是三和四取代烯烃合成的重要中间体，这是药物和天然产物的重要结构单元。可以使用H 2 O 2将定向有机硫基团（SR）转化为二芳基（烷基）二硫化物（RSSR）。作为氧化剂，避免了硫资源的浪费。该协议提供了一种高度区域选择性和立体选择性的通用方法，用于合成多种三取代和四取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00203
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-1,2-bis(phenylthio)styrene
  参考文献：
  名称：

  2-(三甲基甲硅烷基)乙基苯次磺酸盐和苯硒酸盐的合成及其在四丁基氟化铵存在下与一些亲电试剂的反应

  摘要：

  在四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，使 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基苯磺酸盐与几种卤化物反应，得到相应的苯基亚砜作为主要产物。2-(三甲基甲硅烷基)乙基苯硒酸酯和几种卤化物与TBAF反应，主要产物为相应的醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.702

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Three-Component Cascade Bisthiolation of Terminal Alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701417

  日期：2018.3.20

  bisthiolation of terminal alkynes, K2S (potassium sulfide) and diaryliodonium salts for the assembly of functionalized (Z)‐1,2‐bis(arylthio)alkene derivatives has been accomplished for the first time. This unique observation features a broad substrate scope, excellent functional‐group tolerance, and high regioselectivity. Especially, an arylthiolate anion from diaryliodonium salts and potassium sulfide

  一种高效新颖的NHC（N-杂环卡宾）-钯催化的末端炔烃，K 2 S（硫化钾）和二芳基碘鎓盐的三组分级联双硫醇化反应，用于组装官能化的（Z）-1,2-双（芳硫基）烯烃衍生物已首次实现。这种独特的观察结果具有广泛的底物范围，出色的功能基团耐受性和高区域选择性。特别地，提出了由二芳基碘鎓盐和硫化钾形成的芳基硫醇盐阴离子作为催化循环中的关键中间体。
• Palladium-catalyzed bisthiolation of terminal alkynes for the assembly of diverse (<i>Z</i>)-1,2-bis(arylthio)alkene derivatives
  作者：Yin-Long Lai、Shaoxi Yan、Dan He、Li-Zhen Zhou、Zi-Shen Chen、Yu-Long Du、Jianxiao Li

  DOI：10.1039/d1ra05773a

  日期：——

  An efficient and straightforward palladium-catalyzed three-component cascade bisthiolation of terminal alkynes and arylhydrazines with sodium thiosulfate (Na2S2O3) as the sulfur source for the assembly of functionalized (Z)-1,2-bis(arylthio)alkene derivatives is described. Using 0.5 mol% IPr–Pd–Im–Cl2 as the catalyst, a wide range of terminal alkynes and arylhydrazines are well tolerated, thus producing

  以硫代硫酸钠 (Na 2 S 2 O 3 ) 作为硫源组装官能化 ( Z )-1,2-双(芳硫基)烯烃的高效且直接的钯催化三组分级联双硫醇末端炔烃和芳基肼衍生品进行了描述。使用 0.5 mol% IPr–Pd–Im–Cl 2作为催化剂，可以很好地耐受多种末端炔烃和芳基肼，从而以良好的收率生产所需的产物，具有良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。此外，该协议可以很容易地扩大规模，显示出在有机合成和材料科学中的潜在应用。
• Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Diarylthio-1-alkene via the Reaction of Diaryl Disulfides with Terminal Alkynes Catalyzed by Cesium Hydroxide
  作者：Kang Bing Zou、Xian Hong Yin、Wen Qi Liu、Ren Hua Qiu、Ruo Xin Li、Ling Ling Shao、Yin Hui Li、Xin Hua Xu、Rong Hua Yang

  DOI：10.1080/00397910802654831

  日期：2009.6.23

  Abstract In the presence of a catalytic amount of cesium hydroxide under a nitrogen atmosphere, terminal alkynes reacted with diaryl disulfides at room temperature in dimethylformamide to give almost exclusively (Z)-1,2-diarylthio-1-alkene in good yields, but under an air atmosphere, the reaction gave a mixture of alkynyl sulfide and (Z)-1,2-diarylthio-1-alkene.

  摘要 在氮气氛下，在催化量的氢氧化铯存在下，末端炔烃在室温下在二甲基甲酰胺中与二芳基二硫化物反应，以良好的产率几乎完全得到 (Z)-1,2-二芳硫基-1-烯烃，但在在空气气氛下，反应得到炔硫醚和(Z)-1,2-二芳硫基-1-烯烃的混合物。
• Unconventional Reactivity of Ethynylbenziodoxolone Reagents and Thiols: Scope and Mechanism
  作者：Bin Liu、Juan V. Alegre‐Requena、Robert S. Paton、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201904520

  日期：2020.2.21

  high temperatures, and disulfides (R2 S2 ). Herein, a general and efficient strategy utilizing ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents and thiols is presented that results in the formation of 1,2-dithio-1-alkenes with excellent regioselectivity and stereoselectivity through unprecedented reactivity between the EBX and the thiol. This operationally simple procedure utilizes mild conditions, which result in

  1,2-二硫-1-烯烃是具有生物活性的化合物，广泛应用于有机合成、功能材料、配位化学和制药领域。获取 1,2-二硫代-1-烯烃的传统方法通常需要过渡金属催化剂、专用或空气敏感配体、高温和二硫化物 (R2 S2 )。在此，提出了一种利用乙炔基苯并氧杂环酮 (EBX) 试剂和硫醇的通用且有效的策略，通过 EBX 和硫醇之间前所未有的反应性，形成具有优异区域选择性和立体选择性的 1,2-二硫-1-烯烃。这种操作简单的程序利用温和的条件，从而产生广泛的底物范围和高官能团耐受性。通过实验结果和 DFT 计算，观察到的意外反应性已得到合理化。
• 一种硫代三取代烯烃化合物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105315181B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明提供了一种方便、简洁的制备硫代三取代烯烃化合物的方法。该方法以常用的有机溶剂作为反应溶剂，以稳定、易得的(Z)‑1,2‑二芳(烷)硫基烯烃和芳(烷)基格氏试剂为原料，在催化量的镍化物作催化下，反应在室温下有效进行，高产率、高区域选择性地得到硫代三取代烯烃化合物物，为该化合物的制备提供了一个“绿色”的途径。该方法的主要优点有：反应条件温和，实验操作简便，高立体选择性、高产率。该反应适用于各种不同的(Z)‑1,2‑二芳(烷)硫基烯烃和芳(烷)基格氏试剂，反应混合物经空气氧化后，主要副产物为二芳(烷)基二硫醚，该化合物可以继续用于制备原料(Z)‑1,2‑二芳(烷)硫基烯烃，符合原子经济性要求。