1-[4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯基]-2-苯基-1-丁酮 | 68047-07-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯基]-2-苯基-1-丁酮
• 英文名称: 1-[4-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 1-<4-<2-(dimethylamino)ethoxy>phenyl>-2-phenylbutan-1-one；<1-p-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl>-2-phenylbutan-1-one；1-<4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl>-2-phenyl-1-butanone；1-p-dimethylaminoethoxyphenyl-2-phenyl-butan-1-one；1-[4'-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl]-2-phenyl-n-butane-1-one；1-[4-(2-dimethylaminoethoxy)phenyl]-2-phenyl-1-butanone；(2RS)-1-(4-(2-(Dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylbutan-1-one；1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylbutan-1-one
• CAS: 68047-07-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: OBBFYFBJWYPOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯基]-2-苯基-1-丁酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的衍生物。抗雌激素性对4-取代基的依赖性。

  摘要：

  描述了在1-苯环的4-位上取代的他莫昔芬衍生物的范围。合成4-碘-，4-溴-和4-（甲硫基）他莫昔芬的关键步骤是1,2-二芳基丁酮与（4-卤代苯基）锂或[4-（甲硫基）苯基]镁的反应溴化物。使用4-（甲硫基）他莫昔芬的氧化前体制备甲基亚磺酰基和甲基磺酰基衍生物。由4-溴苯莫西芬经由4-硫代衍生物制备其他衍生物（甲酰基，羟甲基，环氧乙烷，巯基）。几种衍生物（Br，I，SMe，SOMe，SO2Me，环氧乙烷，CHO，CH2OH）对小牛子宫细胞溶质的雌激素受体（ER）的亲和力高于他莫昔芬，但对ER的亲和力与体外抑制MCF-7乳腺癌细胞系生长的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00132a006
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯基]-2-苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  可逆转 2 型戈谢病患者来源细胞的疾病表型的新型化合物。

  摘要：

  戈谢病 (GD) 由溶酶体酶 β-葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的遗传突变引起。目前针对 1 型 GD 的可用治疗方案对于治疗神经病性 2 型和 3 型 GD 无效，因为它们无法穿过血脑屏障。为了鉴定可优化中枢神经系统渗透的小分子，我们通过对 2 型 GD 患者来源的成纤维细胞进行高通量表型筛选，鉴定出他莫昔芬，它逆转了疾病表型。围绕该支架的结构活性研究产生了新的分子，与最初的命中相比，这些分子表现出改进的效力、功效并降低了雌激素/抗雌激素活性。在这里，我们介绍了先导分子化合物 31 的设计、合成和结构活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126806

文献信息

• [EN] NOVEL FUNCTIONALIZED N,N-DIALKYLAMINO PHENYL ETHERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX ÉTHERS DE N,N-DIALKYLAMINO-PHÉNYLE FONCTIONNALISÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017205451A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized N,N-dialkylamino phenyl ethers derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with lysosomal storage dysfunction that include Gaucher's disease, and any disease or condition involving lysosomal storage dysfunction.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的N,N-二烷基氨基苯醚衍生物，用于治疗与溶酶体贮积功能障碍相关的疾病，包括高雪氏病，以及涉及溶酶体贮积功能障碍的任何疾病或病况。
• TRIPHENYLETHYLENE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING THE SAME
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0589039A1

  公开（公告）日：1994-03-30

  A triphenylalkene derivative represented by general formula (1), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, and a pharmaceutical composition thereof having a tumor inhibitory action and an osteoporosis curing activity. In general formula (1) R₁ represents a group selected among those represented by formulae (2), (3) and (4); R₆ and R₇ represent each hydrogen, alkyl or cycloalkyl, or R₆ and R₇ together form a heterocyclic group with the adjacent nitrogen atom, provided that R₆ and R₇ should not be hydrogen atoms at the same time; R₈ represents hydrogen or alkylcarbonyl; R₂ represents alkyl or cycloalkyl; R₃ represents phenyl or 3,4-methylenedioxyphenyl, provided that when R₃ represents phenyl, the case where R₁ represents a group of formula (4) is excluded; R₄ represents hydrogen, hydroxyl, R₉C(O)O-, R₁₀OCH₂O-, -OPO(OH)₂ or CH = NOR₁₁; R₉ represents alkyl; R₁₀ represents alkyl or alkylcarbonyl; R₅ represents hydrogen or CH = NOR₁₁; and R₁₁ represents hydrogen, alkyl or substituted alkyl.

  一种由通式（1）表示的三苯基烯衍生物，其药学上可接受的酸盐和具有抑制肿瘤作用和治疗骨质疏松活性的药物组合物。在通式（1）中，R₁代表在通式（2）、（3）和（4）中代表的群中选择的一个群；R₆和R₇分别代表氢、烷基或环烷基，或R₆和R₇与相邻的氮原子形成杂环基团，但要求R₆和R₇不能同时为氢原子；R₈代表氢或烷基羰基；R₂代表烷基或环烷基；R₃代表苯基或3,4-亚甲二氧基苯基，但要求当R₃代表苯基时，排除R₁代表通式（4）的情况；R₄代表氢、羟基、R₉C(O)O-、R₁₀OCH₂O-、-OPO(OH)₂或CH = NOR₁₁；R₉代表烷基；R₁₀代表烷基或烷基羰基；R₅代表氢或CH = NOR₁₁；R₁₁代表氢、烷基或取代烷基。
• Hydroxy derivatives of tamoxifen
  作者：Allan B. Foster、Michael Jarman、On Tai Leung、Raymond McCague、Guy Leclercq、N. Devleeschouwer

  DOI：10.1021/jm00148a020

  日期：1985.10

  contrast to the known 3- and 4-hydroxy derivatives which were obtained as near-equimolar cis,trans mixtures, only the trans forms of the 2-hydroxy, 2-methyl, 2,4-dihydroxy, and 4-hydroxy-2-methyl derivatives were obtained. Also, in contrast to the trans forms of the 3- and 4-hydroxy derivatives, which are readily equilibrated to cis,trans mixtures, the trans 2-hydroxy derivative could not be isomerized

  在探索影响他莫昔芬[反-（Z）-1- [4- [2-（二甲基氨基）乙氧基] RBA（相对于雌二醇的大鼠子宫雌激素受体的结合亲和力）的结构特征苯基] -1,2，2-二苯基-1-丁烯]系列，已经合成了在1-苯基上被各种取代的几种衍生物。[在他莫昔芬系列中，定义几何异构体的构型并取决于芳族部分和乙基中取代基的位置和性质的描述符E和Z可能会有所变化，尽管相对构型（顺式或反式）才不是。为了避免混淆，在本文中将使用术语顺式和反式来表示4- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基与乙基（或羟乙基，羟丙基，每一合成的最后阶段涉及叔醇的酸催化脱水，与已知的近似等摩尔顺式的3-和4-羟基衍生物相反，反式混合物，仅获得2-羟基，2-甲基，2，4-二羟基和4-羟基-2-甲基衍生物的反式形式。同样，与3-和4-羟基衍生物的反式形式很容易平衡成顺式，反式混合物相反，反式2-羟基衍生物不能被异构化。他莫昔芬和2-甲基他莫昔芬
• Rh‐Catalyzed Coupling of Aldehydes with Allylboronates Enables Facile Access to Ketones
  作者：Kezhuo Zhang、Jiaxin Huang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/chem.202103851

  日期：2022.3.10

  A novel strategy for the preparation of ketones from aldehydes and allylic boronic esters is presented. This reaction involves the allylation of aldehydes with allylic boronic esters and the Rh-catalyzed chain-walking of homoallylic alcohols. This approach features mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional groups. Mechanistic studies also supported that a tandem allylation

  提出了一种由醛和烯丙基硼酸酯制备酮的新策略。该反应涉及醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化和高烯丙基醇的 Rh 催化链行走。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团优良等特点。机理研究还支持串联烯丙基化和链式行走过程。
• Coupling of low-order organocopper complexes with organoiron cations; synthesis of tamandron, a novel potentially antiandrogenic analogue of tamoxifen
  作者：Gerard A. Potter、Raymond McCague

  DOI：10.1039/c39920000635

  日期：——

  Low-order alkyl, aryl and vinyl organocopper complexes react efficiently with tricarbonyl(cyclohexadienylium)iron cations; the low-order vinylcopper complex derived from an (E)-1-bromo-1-(4-alkoxyphenyl)-2-phenylbut-1-ene couples the bulky vinyl group regioselectively, and with retention of the double-bond stereochemistry, to the encumbered C-5 methylsubstituted position of a tricarbonyl(2-alkoxy-5-methylcyclohexadienylium)iron cation, thereby forming a chiral quaternary carbon centre, and providing access to tamandron, a novel potentially antiandrogenic analogue of tamoxifen.

  低级烷基、芳基和乙烯基有机铜配合物与三羰基(环己二烯基鎓)铁阳离子高效反应；衍生自 (E)-1-溴-1-(4-烷氧基苯基)-2-苯基丁-1-烯的低阶乙烯基铜络合物区域选择性地偶联大体积乙烯基，并保留双键立体化学，三羰基（2-烷氧基-5-甲基环己二烯鎓）铁阳离子的 C-5 甲基取代位置，从而形成手性季碳中心，并提供了 tamandron（一种新型潜在的他莫昔芬抗雄激素类似物）的途径。