1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-乙基-2-苯乙酮 | 103628-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-乙基-2-苯乙酮
• 中文别名: 1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-苯基丁-1-酮
• 英文名称: 1--2-phenyl-butan-1-one
• 英文别名: 1-<4-(2-chloroethoxy)phenyl>-2-phenyl-1-butanone；1-(4-(2-chloroethoxy)phenyl)-2-phenylbutan-1-one；1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenyl-1-butanone；1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenylbutan-1-one；(2-chloroethoxyphenyl)phenyl butanone
• CAS: 103628-22-4
• 化学式: C₁₈H₁₉ClO₂
• 分子量: 302.801
• InChiKey: ZUVNHKQPUCOXAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63°C
• 沸点：
  445.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-乙基-2-苯乙酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 他莫昔芬
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的衍生物。抗雌激素性对4-取代基的依赖性。

  摘要：

  描述了在1-苯环的4-位上取代的他莫昔芬衍生物的范围。合成4-碘-，4-溴-和4-（甲硫基）他莫昔芬的关键步骤是1,2-二芳基丁酮与（4-卤代苯基）锂或[4-（甲硫基）苯基]镁的反应溴化物。使用4-（甲硫基）他莫昔芬的氧化前体制备甲基亚磺酰基和甲基磺酰基衍生物。由4-溴苯莫西芬经由4-硫代衍生物制备其他衍生物（甲酰基，羟甲基，环氧乙烷，巯基）。几种衍生物（Br，I，SMe，SOMe，SO2Me，环氧乙烷，CHO，CH2OH）对小牛子宫细胞溶质的雌激素受体（ER）的亲和力高于他莫昔芬，但对ER的亲和力与体外抑制MCF-7乳腺癌细胞系生长的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00132a006
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-乙基-2-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of tamoxifen derivatives as a selective estrogen receptor down-regulator

  摘要：

  We designed and synthesized an estrogen receptor (ER) down-regulator (5), which is a derivative of tamoxifen with a long alkyl side chain. Compound 5 effectively reduced ER protein levels in MCF-7 cells and had an antagonistic effect. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.078

文献信息

• TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20160347717A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds for treating breast cancer by administration to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The breast cancer may be an ER-positive breast cancer and/or the subject in need of treatment may express a mutant ER-α protein.

  本文披露了化合物或其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效剂量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。
• Novel compounds that reverse the disease phenotype in Type 2 Gaucher disease patient-derived cells
  作者：Wayne Childers、Rong Fan、Rogelio Martinez、Dennis J. Colussi、Edward Melenski、Yuxiao Liu、John Gordon、Magid Abou-Gharbia、Marlene A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126806

  日期：2020.1

  β-glucocerobrosidase (GCase). Currently available treatment options for Type 1 GD are not efficacious for treating neuronopathic Type 2 and 3 GD due to their inability to cross the blood-brain barrier. In an effort to identify small molecules which could be optimized for CNS penetration we identified tamoxifen from a high throughput phenotypic screen on Type 2 GD patient-derived fibroblasts which reversed the disease

  戈谢病 (GD) 由溶酶体酶 β-葡萄糖脑苷脂酶 (GCase) 的遗传突变引起。目前针对 1 型 GD 的可用治疗方案对于治疗神经病性 2 型和 3 型 GD 无效，因为它们无法穿过血脑屏障。为了鉴定可优化中枢神经系统渗透的小分子，我们通过对 2 型 GD 患者来源的成纤维细胞进行高通量表型筛选，鉴定出他莫昔芬，它逆转了疾病表型。围绕该支架的结构活性研究产生了新的分子，与最初的命中相比，这些分子表现出改进的效力、功效并降低了雌激素/抗雌激素活性。在这里，我们介绍了先导分子化合物 31 的设计、合成和结构活性关系。
• Development of an Efficient and Stereoselective Manufacturing Route to Idoxifene
  作者：Karl W. Ace、Mark A. Armitage、Richard K. Bellingham、Paul D. Blackler、David S. Ennis、Nigel Hussain、David C. Lathbury、David O. Morgan、Noah O'Connor、Graham H. Oakes、Stephen C. Passey、Laurence C. Powling

  DOI：10.1021/op0100394

  日期：2001.9.1

  A literature route to 1-(2-4-[(E)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]phenoxy}ethyl)pyrrolidine (idoxifene) has been modified to tackle various scale-up issues and provide initial supplies. A new highly efficient, robust, and stereoselective manufacturing route is described in detail. This route involves diastereoselective synthesis of tertiary alcohol (1RS,2SR)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-[4-(2-

  对 1-(2-4-[(E)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]phenoxy}ethyl)pyrrolidine (idoxifene) 的文献途径进行了修改，以应对各种规模-up 问题并提供初始供应。详细描述了一种新的高效、稳健和立体选择性的制造路线。该路线涉及通过非对映选择性合成叔醇 (1RS,2SR)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl]butan-1-ol对酮 1-(4-碘苯基)-2-苯基-1-丁酮进行格氏加成，然后进行衍生化和立体选择性顺式消除，从而以优异的收率和几何纯度提供碘昔芬。还描述了使用 McMurry 低价钛偶联反应对碘多昔芬的更直接途径的评估。
• [EN] NOVEL FUNCTIONALIZED N,N-DIALKYLAMINO PHENYL ETHERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX ÉTHERS DE N,N-DIALKYLAMINO-PHÉNYLE FONCTIONNALISÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2017205451A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized N,N-dialkylamino phenyl ethers derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with lysosomal storage dysfunction that include Gaucher's disease, and any disease or condition involving lysosomal storage dysfunction.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的N,N-二烷基氨基苯醚衍生物，用于治疗与溶酶体贮积功能障碍相关的疾病，包括高雪氏病，以及涉及溶酶体贮积功能障碍的任何疾病或病况。
• The total synthesis of a technetium chelate - tamoxifen complex
  作者：Russell A Bell、Kieran C Dickson、John F Valliant

  DOI：10.1139/v98-220

  日期：1999.1.1

  A potential agent for imaging breast cancer has been synthesized by derivatization of the anti-estrogen tamoxifen. A multistep synthesis was required to conjugate a technetium chelate to tamoxifen in such a fashion that the biodistribution of the complex should mimic that of the parent compound.Key words: tamoxifen, radioimaging, technetium, synthesis.

  通过对抗雌激素的他莫昔芬进行衍生化合成了一种用于成像乳腺癌的潜在成像剂。需要进行多步合成，将锝螯合物与他莫昔芬结合，使复合物的生物分布模拟母化合物的分布。关键词：他莫昔芬、放射成像、锝、合成。