(±)-cis-3-phenoxy-1-(p-chlorophenyl)-4-phenyl-2-azetidinone | 79113-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (±)-cis-3-phenoxy-1-(p-chlorophenyl)-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 79113-93-2；81017-14-3；124931-07-3
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂
• 分子量: 349.817
• InChiKey: AFZIUNOQCOBYQE-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-cis-3-phenoxy-1-(p-chlorophenyl)-4-phenyl-2-azetidinone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(±)-cis-3-phenoxy-1-(p-chlorophenyl)-4-phenyl-2-azetidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁酮衍生物的热解：通向富电子烯烃，C-1烯丙基化和/或醛类同系化的通用途径†

  摘要：

  β-内酰胺和β-硫代内酰胺的热解基本上导致了高能富电子的Z-烯烃的立体选择性合成。将该方法扩展至3-烯丙氧基衍生物的热解，给出了一条通往合成重要的4-戊烯醛的简单直接途径。这些热解转化将醛转化为芳氧基烯烃（受保护的同系物）和4-戊烯醛（C-1烯丙基化和同系物）。起始的3-芳氧基和3-烯丙氧基-β-内酰胺是通过标准的Staudinger乙烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应合成的。通过用Lawesson试剂对β-内酰胺进行硫杂化，可以容易地以高收率获得相应的β-硫内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra01024h
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (±)-cis-3-phenoxy-1-(p-chlorophenyl)-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactams using a New Phosphorylating Agent¹, PhenylN-Methyl-N-phenylphosphoramidochloridate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30992

文献信息

• Copper-catalyzed thioarylation or thioalkylation of halogenated 2-azetidinones using a thiol precursor
  作者：Maryam Ravandeh Ghotbabadi、Maaroof Zarei

  DOI：10.1007/s00706-018-2177-z

  日期：2018.8

  AbstractThe paper describes the synthesis and characterization data of new 2-azetidinones containing sulfide groups. Halogenated 2-azetidinones were synthesized by the reaction of ketenes, generated in situ from various carboxylic acid in the presence of Vilsmeier reagent, with different Schiff bases. These compounds on further reaction with several aryl or alkyl halide using copper(I) iodide and sodium

  摘要本文描述了含有硫化物基团的新型2-氮杂环丁酮的合成和表征数据。卤代2-氮杂环丁烷酮是通过在不同的席夫碱存在下，在Vilsmeier试剂存在下由各种羧酸原位生成的烯酮反应合成的。这些化合物在使用碘化铜（I）和硫代硫酸钠与数个芳基或烷基卤化物进一步反应后，产生了新颖的2-氮杂环丁酮，其在N-1或C-3或C-4位具有硫化物取代基。通过元素分析和光谱（IR，1 H和13 C NMR）数据对化合物进行了表征。 图形概要
• SHRIDHAR, D. R.;RAM, BHAGAT;LAKSHMI, NARAYANA, V.;AWASTHI, ALOK, K.;REDDY+, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 10, 846-847
  作者：SHRIDHAR, D. R.、RAM, BHAGAT、LAKSHMI, NARAYANA, V.、AWASTHI, ALOK, K.、REDDY+

  DOI：——

  日期：——