2-[(2-苯氧基乙酰基)氨基]苯甲酸 | 18704-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-苯氧基乙酰基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-<<(Phenoxy)acetyl>amino>benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-phenoxyacetamido)benzoic acid；N-(2-Carboxyphenyl)phenoxyacetamide；2-[(2-phenoxyacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 18704-92-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00663160
• 分子量: 271.273
• InChiKey: RKNMVALGNSLQQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  537.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-苯氧基乙酰基)氨基]苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  两种铂（Ⅱ）与隐血藤衍生物的强体外和体内细胞毒性作用

  摘要：

  两种单核Pt（II）化合物[Pt（BQL1）Cl] Cl（BQL1-Pt）和[Pt（BQL2）Cl] Cl（BQL2-Pt），具有[5-（苯并[4,5]]呋喃[3] ，2-b] quinolin-11-yloxy）-pentyl]-双吡啶-2-基甲基胺（BQL1）和[9-（benzo [4,5] furo [3,2-b] quinolin-11-作为潜在的抗肿瘤药物的新化学型，制备了（氧基）-壬基]-双吡啶-2-基甲基胺（BQL2）。在这项研究中，BQL1-Pt，2,2'-二甲基吡啶胺Pt（II）配合物和BQL2-Pt中的隐血平衍生物对细胞Pt（II）积累，细胞毒性以及针对T的体内和体外抗肿瘤活性的影响评价了-24个癌细胞和正常的HL-7702细胞。BQL1-铂和BQL2 -铂显示细胞毒活性在微摩尔范围（1.3±0.1和0.2±0.2μM，分别地）在T-24癌细胞; 然而，它们对HL-77

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02739-0
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(2-苯氧基乙酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Imaging and therapeutic applications of Zn(ii)-cryptolepine–curcumin molecular probes in cell apoptosis detection and photodynamic therapy

  摘要：

  这些探针可以协同促进线粒体介导的凋亡，并在光动力疗法期间增强肿瘤的治疗效果。

  DOI：

  10.1039/d0cc00524j

文献信息

• Identification of Anthranilic Acid Derivatives as a Novel Class of Allosteric Inhibitors of Hepatitis C NS5B Polymerase
  作者：Thomas Nittoli、Kevin Curran、Shabana Insaf、Martin DiGrandi、Mark Orlowski、Rajiv Chopra、Atul Agarwal、Anita Y. M. Howe、Amar Prashad、M. Brawner Floyd、Bernard Johnson、Alan Sutherland、Karen Wheless、Boris Feld、John O'Connell、Tarek S. Mansour、Jonathan Bloom

  DOI：10.1021/jm061428x

  日期：2007.5.1

  A series of potent anthranilic acid-based inhibitors of the hepatitis C NS5B polymerase has been identified. The inhibitors bind to a site on NS5B between the thumb and palm regions adjacent to the active site as determined by X-ray crystallography of the enzyme-inhibitor complex. Guided by both molecular modeling and traditional SAR, the enzyme activity of the initial hit was improved by approximately

  已鉴定出一系列强效邻氨基苯甲酸丙型肝炎 NS5B 聚合酶抑制剂。通过酶抑制剂复合物的 X 射线晶体学测定，抑制剂与 NS5B 上拇指和手掌区域之间与活性位点相邻的位点结合。在分子建模和传统 SAR 的指导下，初始命中的酶活性提高了约 100 倍，产生了一系列有效且选择性的 NS5B 抑制剂，IC50 值低至 10 nM。这些化合物也是培养的 HUH7 细胞中 HCV 复制子的抑制剂。
• [EN] ARYL DICARBOXAMIDES<br/>[FR] ARYL-DICARBOXAMIDES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005011685A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention is related to aryl dicarboxamides of formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycernia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholes-terolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of aryl dicarboxamides of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. A is an airninocarbonyl moiety; Cy is an aryl, heteroaryl, aryl-heteroaryl, heteroaryl-aryl, aryl-aryl, cycloalkyl or heterocycle group; n is either 0 or 1; R1 and R2 are independently from each other is selected from the group consisting of hydrogen or C1-C6-alkyl; R4 and R5 are each independently from each other selected from the group consisting of H, hydroxy, C1-C6 alkyl, carboxy, C1-C6 alkoxy, C1-C3 alkyl carboxy, C2-C3 alkenyl carboxy, C2-C3 alkynyl carboxy, amino or R4 and R5 may form an unsaturated or saturated heterocyclic ring, whereby at least one of R4 or R5 is not a hydrogen or C1-C6 alkyl.

  本发明涉及式(I)的芳基二羧酰胺及其用于治疗和/或预防肥胖和/或由胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症、高胆固醇血症、多囊卵巢综合征(PCOS)。特别是，本发明涉及使用式(I)的芳基二羧酰胺调节，尤其是抑制PTPs的活性。A是氨基甲酰基团；Cy是芳基、杂芳基、芳基-杂芳基、杂芳基-芳基、芳基-芳基、环烷基或杂环组；n为0或1；R1和R2独立地选自由氢或C1-C6-烷基组成的组；R4和R5各自独立地选自由H、羟基、C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基组成的组，或者R4和R5可以形成一个不饱和或饱和的杂环，其中至少R4或R5不是氢或C1-C6烷基。
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Cryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Yong-Jia Chen、Hua Liu、Shao-Yong Zhang、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Ying-Qian Liu、Xiao-Dan Yin、Rui Zhou、Yin-Fang Yan、Ren-Xuan Wang、Ying-Hui He、Qing-Ru Chu、Chen Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c06480

  日期：2021.2.3

  great fungicidal property against B. cinerea (EC50 < 4 μg/mL); especially, a3 presented significantly prominent inhibitory activity with an EC50 of 0.027 μg/mL. In the pursuit of further expanding the antifungal spectrum of cryptolepine, ring-opened compound f1 produced better activity with an EC50 of 3.632 μg/mL against R. solani and an EC50 of 5.599 μg/mL against F. graminearum. Furthermore, a3 was selected

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正
• Antibacterial activity of N -methylbenzofuro[3,2- b ]quinoline and N -methylbenzoindolo[3,2- b ]-quinoline derivatives and study of their mode of action
  作者：Ning Sun、Ruo-Lan Du、Yuan-Yuan Zheng、Bao-Hua Huang、Qi Guo、Rui-Fang Zhang、Kwok-Yin Wong、Yu-Jing Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.018

  日期：2017.7

  pyridinium compounds) are known to alter FtsZ function. In this study, a series of novel quaternary pyridinium compounds was constructed based on the N-methylbenzofuro[3,2-b]quinoline and N-methylbenzoindolo[3,2-b]-quinoline derivatives and their antibacterial activity against nine significant pathogens was investigated using broth microdilution method. In the in vitro assay, the compounds showed strong

  多药耐药细菌的出现引起了对新一代抗生素的迫切需求，新一代抗生素可能具有与现有不同的抑制或杀灭作用机制。通过控制FtsZ功能靶向抑制细菌细胞分裂是一种有效而有前途的方法。已知一些来自植物的天然提取物，例如血红素和小ber碱（吡啶类化合物的类似物）会改变FtsZ的功能。在这项研究中，基于N-甲基苯并呋喃[3,2-b]喹啉和N-甲基苯并吲哚[3,2-b]-喹啉衍生物构建了一系列新颖的季吡啶化合物，它们对九种重要病原体的抗菌活性为：使用肉汤微稀释法进行研究。在体外测定中 该化合物对多种测试菌株显示出强大的抗菌活性，其中包括一些耐药菌株，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的粪便。我们的枯草芽孢杆菌细胞形态变化和分子对接的结果证明，该化合物具有抑制FtsZ聚合和FtsZ GTPase活性的有效抑制剂的作用，因此该化合物通过与C.末端域间裂隙相互作用而停止细胞分裂并引起细胞死亡。 FtsZ。
• Synthesis and antitumor activity of fused tetracyclic quinoline derivatives. 1
  作者：Masatoshi Yamato、Yasuo Takeuchi、Kuniko Hashigaki、Yuji Ikeda、Ming Rong Chang、Kyoko Takeuchi、Mayumi Matsushima、Takashi Tsuruo、Tazuko Tashiro

  DOI：10.1021/jm00126a025

  日期：1989.6

  Several fused tri- and tetracyclic quinolines (I and II) with [2-methoxy-4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl]amino or [3-(N,N-dimethylamino)propyl]amino side chains were prepared, and their DNA intercalative properties, KB cytotoxicity, antitumor activity (P388 leukemia), and ability to induce topoisomerase II dependent DNA cleavage were investigated. Some compounds having both intercalative ability and

  制备了几个带有[2-甲氧基-4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]氨基或[3-（N，N-二甲基氨基）丙基]氨基侧链的稠合三环和四环喹啉（I和II），研究了DNA插入特性，KB细胞毒性，抗肿瘤活性（P388白血病）以及诱导拓扑异构酶II依赖性DNA裂解的能力。发现一些同时具有嵌入能力和KB细胞毒性的化合物在体内是无活性的。但是，在体内诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割的能力与抗肿瘤活性之间存在正相关。茚并（13a），苯并呋喃（21a）和苯并噻吩并（22a）喹啉衍生物在体外和体内均表现出与m-AMSA相当的抗肿瘤活性。它们还插入DNA并诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割。