N-morpholino-1-(2-nitrophenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-morpholino-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• 英文别名: N-morpholin-4-yl-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: WOHFMHNNHDNTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholino-1-(2-nitrophenyl)methanimine 、 甲氧基乙酸 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-methoxy-1-morpholino-4-(2-nitrophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型吗啉加帽的β-内酰胺衍生物的合成，对接和体外抗炎活性的评估。

  摘要：

  该研究报道了在氮上带有吗啉环取代基的三系列新型单环β-内酰胺衍生物的合成和生物学研究。通过Staudinger's [2 + 2]-乙烯酮-亚胺环加成反应合成所得的β-内酰胺加成物。通过光谱数据和元素分析充分表征了新合成的产物，然后评估了对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的抗炎活性和对HepG2细胞系的细胞毒性。化合物3e，3h，3k，5c，5f，6c，6d和6f与参考化合物地塞米松的消炎比值为32相比，抗炎比值分别为38、62、51、72、51、35、55和99时显示出更高的活性。因此，这些化合物可以被认为是有效的iNOS抑制剂。相比之下，它们的IC50值分别为0.48±0.04 mM，0.51±0.01 mM，0.22±0.02 mM，0.12±0.00 mM，0.25±0.05 mM，0.82±0.07 mM，0.44±0.04 mM和0.60±0.04 mM。与阿霉素（IC50 <0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104091
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 邻硝基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-morpholino-1-(2-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Hy与高价碘重氮试剂的可见光诱导[3 + 2]环化反应，用于合成1-氨基1,2,3-三唑

  摘要：

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001436

文献信息

• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Cu‐Catalyzed C(sp ² −H)‐Trifluoromethylation of Aldehyde Hydrazones with Langlois Reagent
  作者：Jatin Mehta、Puspa Aryal、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100205

  日期：2021.4.8

  The C(sp2−H)‐trifluoromethylation of aromatic aldehyde N‐aminomorpholine hydrazones has been achieved under free‐radical conditions through Cu(II) catalysis using the cost‐effective Langlois reagent (sodium trifluoromethanesulfinate). The reaction tolerates a series of electron‐releasing as well as electron‐withdrawing substituents on the aromatic ring.

  芳香醛N-氨基吗啉的C（sp 2 -H）-三氟甲基化是在自由基条件下，通过使用经济高效的Langlois试剂（三氟甲烷亚磺酸钠）进行Cu（II）催化而实现的。该反应可耐受芳环上的一系列电子释放和吸电子取代基。
• Acetic acid-promoted photoredox catalyzed trifluoromethylation of aldehyde hydrazones
  作者：Puspa Aryal、Raheemat Rafiu、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110003

  日期：2022.9

  Radical C(sp2)-H trifluoromethylation of aromatic aldehyde hydrazones is achieved in moderate to high yields under oxidative photoredox catalysis conditions, using inexpensive, bench-stable sodium trifluoromethanesulfinate (Langlois reagent), and Rose Bengal (RB) as the photocatalyst in the presence of acetic acid as the promoter. Acetic acid accelerates the rates of trifluoromethylation reactions

  使用廉价、台式稳定的三氟甲亚磺酸钠（朗格鲁瓦试剂）和玫瑰红（RB）作为光催化剂，在氧化光氧化还原催化条件下以中等至高产率实现芳族醛腙的自由基 C(sp 2 )-H 三氟甲基化。乙酸作为促进剂的存在。乙酸加速了三氟甲基化反应的速率并大大减弱了外来副产物的形成。
• Transition-metal-free electrochemical oxidative C(sp²)–H trifluoromethylation of aryl aldehyde hydrazones
  作者：Yuan Shi、Kai Wang、Yuxin Ding、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/d2ob01734b

  日期：——

  A simple protocol of metal-free C–H trifluoromethylation of hydrazones via electrolysis was developed. This environment-friendly transformation showed high efficiency, good tolerance, and scaled-up functionalization, providing the desired products in moderate to good yields. At the same time, a high yield can be obtained for the substrates either bearing an electron-donating group or an electron-withdrawing

  开发了一种通过电解对腙进行无金属 C-H 三氟甲基化的简单方案。这种环境友好型转化显示出高效率、良好的耐受性和放大的功能化，以中等到良好的收率提供了所需的产品。同时，通过使用不同的三氟甲基试剂，无论是带有给电子基团还是带有吸电子基团的底物，都可以获得高产率。此外，通过对照实验证实了激进机制。