N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-ethylphenylamine | 151221-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-ethylphenylamine
• 英文别名: 4-Ethyl-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline；N-(4-ethylphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 151221-91-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: LIQFNGGAKXIUPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲酸 、 N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-ethylphenylamine 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到1-(4-ethylphenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)spiro[azetidine-3,9'-fluoren]-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-乙氧基羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉作为羧酸活化剂，通过施陶丁格反应合成 β-内酰胺

  摘要：

  摘要 N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) 已被用作一种有效且方便的试剂，用于通过 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（Staudinger 反应）一锅法合成 β-内酰胺. 该方法的一些优点是清洁度、方法简单以及产品的收率非常好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1244691
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 4-乙基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-ethylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  3-Vinylazetidin-2-Ones: Synthesis, Antiproliferative and Tubulin Destabilizing Activity in MCF-7 and MDA-MB-231 Breast Cancer Cells

  摘要：

  微管靶向药物是各种癌症的重要化疗药物。一系列3-乙烯基-β-内酰胺（2-氮杂环丙酮）被设计、合成并评估为潜在的微管聚合抑制剂，以及它们在乳腺癌细胞中的抗增殖效应。这些化合物在MCF-7乳腺癌细胞中表现出强大的活性，其中化合物7s（4-[3-羟基-4-甲氧基苯基]-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-乙烯基氮杂环丙酮）的IC50值为8 nM，与康布雷他定A-4的活性相当。化合物7s对非肿瘤性HEK-293T细胞和小鼠乳腺上皮细胞均具有最小的细胞毒性。这些化合物在体外抑制了微管的聚合，在10 μM的浓度下，化合物7s使微管聚合减少了8.7倍，并且显示出它们与微管上的秋水仙碱结合位点相互作用，导致显著的G2/M期细胞周期阻滞。MCF-7细胞的免疫荧光染色证实了β-内酰胺7s靶向微管，并导致有丝分裂灾难。对于3-乙烯基-β-内酰胺7s在微管秋水仙碱结合区域的潜在结合构象进行的对接模拟表明了潜在的结合构象。这些化合物是作为抗增殖微管破坏剂的发展有前途的候选药物。

  DOI：

  10.3390/ph12020056

文献信息

• One Pot, Simple, and Efficient Synthesis of 2-Azetidinones Mediated by 3-(Diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4-(3H)-one
  作者：Mahnaz Saraei、Maaroof Zarei、Saleheh Zavar

  DOI：10.2174/1570180814666170612120845

  日期：2017.8.22

  (diethoxyphosphoryloxy)-1,2,3-benzotriazin-4-(3H)-one (DEPBT) for the synthesis of 2-azetidinones under mild reaction conditions at room temperature. Methods: The present methodology deals with one pot [2+2] ketene-imine cycloaddition reaction of imine and substituted ketene to synthesis of 2-azetidinones in mild condition at room temperature. In addition, detailed experimental procedures are provided. Results:

  背景：2-氮杂环丁酮（β-内酰胺类）在有机化学和药物中占有重要地位。β-内酰胺抗生素作为抗生素药物被广泛应用于对抗微生物。施陶丁格的乙烯酮-亚胺环加成法是2-氮杂环丁酮合成中最常用的方法之一。本文的目的是描述一种基于3-（二乙氧基磷酰氧基）-1,2,3-苯并三嗪-4-（3H）-一（DEPBT）在温和的反应条件下合成2-氮杂环丁酮的方法室内温度。 方法：本方法论是在温和的条件下于室温下进行亚胺和取代的烯酮的一锅[2 + 2]烯酮-亚胺环加成反应合成2-氮杂环丁酮。另外，提供了详细的实验程序。 结果：通过一锅[2 + 2]烯酮-亚胺环加成反应，合成了一系列2-氮杂环丁酮，收率良好至优异。通过简单的结晶以高收率纯化获得的产物。所有合成的化合物都通过光谱和物理数据很好地表征。 结论：已开发出一种简单的方法，可以使用3-（二乙氧基磷酰氧基）-1,2,3-苯并三嗪-4-（3H）-一（DEPBT）将各种
• Tosylimidazole-mediated one-pot synthesis of 2-azetidinones
  作者：Saleheh Zavar、Maaroof Zarei、Mahnaz Saraei

  DOI：10.3184/174751916x14683354026584

  日期：2016.9

  Cyclocondensation of Schiff bases and substituted acetic acid with tosylimidazole afforded 2-azetidinones in good to excellent yields. This reaction works reliably well for monocyclic and spirocyclic 2-azetidinones. This reaction is green and efficient and the products can be purified by simple crystallisation.

  席夫碱和取代乙酸与甲苯磺酰咪唑的环缩合反应以良好至极好的产率提供了 2-氮杂环丁酮。该反应对于单环和螺环 2-氮杂环丁酮非常有效。该反应绿色高效，产物可以通过简单的结晶进行纯化。
• Stilbene derivatives as anticancer agents
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05430062A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  The present invention relates to stilbene derivatives which possess utility as anti-cancer agents. The compounds can be used to treat cancers which are susceptible to treatment therewith, and can be utilized in a method of treating such cancers. Pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed. Three preferred compounds among those disclosed are (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, (Z)-1-(4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, and 4-methyl-3',4',5'-trimethoxybenzylaniline hydrochloride.

  本发明涉及一种具有抗癌作用的苯乙烯衍生物。该化合物可用于治疗易受其治疗的癌症，并可用于治疗此类癌症的方法。本发明还揭示了含有该化合物的制药组合物。在所披露的化合物中，有三种优选化合物，分别为（Z）-1-（4-甲氧基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯，（Z）-1-（4-甲基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）乙烯和4-甲基-3'，4'，5'-三甲氧基苯乙胺盐酸盐。
• 3-Vinylazetidin-2-Ones: Synthesis, Antiproliferative and Tubulin Destabilizing Activity in MCF-7 and MDA-MB-231 Breast Cancer Cells
  作者：Wang、Malebari、Greene、O’Boyle、Fayne、Nathwani、Twamley、McCabe、Keely、Zisterer、Meegan

  DOI：10.3390/ph12020056

  日期：——

  Microtubule-targeted drugs are essential chemotherapeutic agents for various types of cancer. A series of 3-vinyl-β-lactams (2-azetidinones) were designed, synthesized and evaluated as potential tubulin polymerization inhibitors, and for their antiproliferative effects in breast cancer cells. These compounds showed potent activity in MCF-7 breast cancer cells with an IC50 value of 8 nM for compound 7s 4-[3-Hydroxy-4-methoxyphenyl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-vinylazetidin-2-one) which was comparable to the activity of Combretastatin A-4. Compound 7s had minimal cytotoxicity against both non-tumorigenic HEK-293T cells and murine mammary epithelial cells. The compounds inhibited the polymerisation of tubulin in vitro with an 8.7-fold reduction in tubulin polymerization at 10 M for compound 7s and were shown to interact at the colchicine-binding site on tubulin, resulting in significant G2/M phase cell cycle arrest. Immunofluorescence staining of MCF-7 cells confirmed that β-lactam 7s is targeting tubulin and resulted in mitotic catastrophe. A docking simulation indicated potential binding conformations for the 3-vinyl-β-lactam 7s in the colchicine domain of tubulin. These compounds are promising candidates for development as antiproiferative microtubule-disrupting agents.

  微管靶向药物是各种癌症的重要化疗药物。一系列3-乙烯基-β-内酰胺（2-氮杂环丙酮）被设计、合成并评估为潜在的微管聚合抑制剂，以及它们在乳腺癌细胞中的抗增殖效应。这些化合物在MCF-7乳腺癌细胞中表现出强大的活性，其中化合物7s（4-[3-羟基-4-甲氧基苯基]-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-乙烯基氮杂环丙酮）的IC50值为8 nM，与康布雷他定A-4的活性相当。化合物7s对非肿瘤性HEK-293T细胞和小鼠乳腺上皮细胞均具有最小的细胞毒性。这些化合物在体外抑制了微管的聚合，在10 μM的浓度下，化合物7s使微管聚合减少了8.7倍，并且显示出它们与微管上的秋水仙碱结合位点相互作用，导致显著的G2/M期细胞周期阻滞。MCF-7细胞的免疫荧光染色证实了β-内酰胺7s靶向微管，并导致有丝分裂灾难。对于3-乙烯基-β-内酰胺7s在微管秋水仙碱结合区域的潜在结合构象进行的对接模拟表明了潜在的结合构象。这些化合物是作为抗增殖微管破坏剂的发展有前途的候选药物。
• Synthesis of β-lactams via Staudinger reaction using <i>N</i>-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline as a carboxylic acid activator
  作者：Saleheh Zavar、Maaroof Zarei、Mahnaz Saraei

  DOI：10.1080/00397911.2016.1244691

  日期：2016.12.16

  ABSTRACT N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) has been used as an efficient and convenient reagent for the one-pot synthesis of β-lactams by [2+2] ketene–imine cycloaddition (Staudinger reaction). Cleanliness, simplicity of method, and good to excellent yields of products are some advantages of this method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) 已被用作一种有效且方便的试剂，用于通过 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（Staudinger 反应）一锅法合成 β-内酰胺. 该方法的一些优点是清洁度、方法简单以及产品的收率非常好。图形概要