(3R,αS)-tert-Butyl 3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)-3-phenyl propanoate | 309757-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,αS)-tert-Butyl 3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)-3-phenyl propanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)-3-phenylpropanoate；tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 309757-64-0
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₃
• 分子量: 445.602
• InChiKey: YGMDJNMXPOTDKS-WXVAWEFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,αS)-tert-Butyl 3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)-3-phenyl propanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R)-4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters

  摘要：

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b106389h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,αS)-tert-Butyl 3-(N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamino)-3-phenyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters

  摘要：

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b106389h

文献信息

• Bull; Davies; Delgado-Ballester, Synlett, 2000, # 9, p. 1257 - 1260
  作者：Bull、Davies、Delgado-Ballester、Fenton、Kelly、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Peter M. Kelly、Massimo Gianotti、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b106389h

  日期：2001.11.29

  β-Amino esters derived from the stereoselective conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide to α,β-unsaturated esters may be orthogonally mono-N-deprotected under either oxidative or acid-promoted reaction conditions. Further oxidative deprotection affords β-amino acids or β-lactams.

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。