(4R,αS)-N-(α-methyl-4-methoxybenzy)-4-phenylazetidin-2-one | 445018-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,αS)-N-(α-methyl-4-methoxybenzy)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (R)-1-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-phenylazetidin-2-one；(4R)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 445018-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: VZESOVFJOQTGIH-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,αS)-N-(α-methyl-4-methoxybenzy)-4-phenylazetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(3R)-4-苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters

  摘要：

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b106389h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4R,αS)-N-(α-methyl-4-methoxybenzy)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters

  摘要：

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b106389h

文献信息

• Synthetic versatility of 2-substituted-6-methyl 2,3-dihydropyridinones in the synthesis of polyfunctional piperidine-based compounds and related β amino acid derivatives
  作者：Yang Yang、Clayton Hardman

  DOI：10.1039/c7ob01948c

  日期：——

  efficient entries to the synthesis of a variety of chiral multi-substituted piperidine-based compounds. Further elaboration of the corresponding intermediates also provided access to polyfunctional indolizidine-based compounds. These methods were showcased in an asymmetric synthesis of 2,6-di-substituted piperidine compound 13, reported as the key intermediate in the synthesis of (+)-Calvine and a natural

  可以从不对称乙烯基曼尼希反应（VMR）与1，3-双-三甲基甲烯基烯醇醚轻松获得的手性2-取代-6-甲基2，3-二氢吡啶并酮9，用作构建手性多官能哌啶的通用中间体基化合物。这些化合物的6-甲基可以通过烷基化和酰化反应方便地官能化，从而为合成各种手性多取代哌啶基化合物提供了有效的途径。相应中间体的进一步加工也提供了基于多官能吲哚并立定的化合物的途径。这些方法在2,6-二取代的哌啶化合物13的不对称合成中得到了证明，据报道，该化合物是（+）-牛磺酸和天然生物碱（-）-吲哚并啶209D合成中的关键中间体。此外，化合物9的选择性C 5碘化使得能够在该位置处安装额外的官能团。最后，我们证明了2-取代的6-甲基-2,3-二氢吡啶酮的氧化裂解是一种对映体选择性合成β-氨基酸的实用而有效的方法，该方法可以进行进一步的分子内环化以生成相应的手性四元β-内酰胺衍生物。
• Orthogonal N,N-deprotection strategies of β-amino esters
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Peter M. Kelly、Massimo Gianotti、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b106389h

  日期：2001.11.29

  β-Amino esters derived from the stereoselective conjugate addition of homochiral lithium N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide to α,β-unsaturated esters may be orthogonally mono-N-deprotected under either oxidative or acid-promoted reaction conditions. Further oxidative deprotection affords β-amino acids or β-lactams.

  在氧化或酸促进反应条件下，可将同手性 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂与δ,δ-不饱和酯进行立体选择性共轭加成而得到的δ-氨基酯进行正交单-N-脱保护。进一步氧化脱保护可得到δ-氨基酸或δ-内酰胺。