(2S,3R)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-2-phenylazetidin-3-yl acetate | 486991-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3R)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-2-phenylazetidin-3-yl acetate
• 英文别名: [(2S,3R)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-2-phenylazetidin-3-yl] acetate
• CAS: 486991-88-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: BEZVIGNLLNSBRS-JBYOLUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-2-phenylazetidin-3-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-(2-ethoxyethoxy)-2-methyl-4-oxo-2-phenylazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-3‘ Methyl Taxotere (Docetaxel)

  摘要：

  Protected (3R,4S)-N-Boc-3-hydroxy-4-methyl-4-phenylazetidin-2-one has been synthesized stereo selectively and used to esterify protected 10-desacetylbaccatin III to give, following removal of the protecting groups, novel C-T methyl taxotere (docetaxel).

  DOI：

  10.1021/jo026460n
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (2S,3R)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-2-phenylazetidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-3‘ Methyl Taxotere (Docetaxel)

  摘要：

  Protected (3R,4S)-N-Boc-3-hydroxy-4-methyl-4-phenylazetidin-2-one has been synthesized stereo selectively and used to esterify protected 10-desacetylbaccatin III to give, following removal of the protecting groups, novel C-T methyl taxotere (docetaxel).

  DOI：

  10.1021/jo026460n