(±)-cis-3-phenoxy-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone | 79114-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (±)-cis-3-phenoxy-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: cis-N-(4-methoxy-phenyl)-3-phenoxy-4-phenyl-azetidin-2-one；1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one；1-p-anisyl-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one；(3S,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 79114-07-1；132974-58-4；132974-61-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: VTBTYCBTXHLXDZ-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-cis-3-phenoxy-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 600.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 生成 1,3-双(4-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁酮衍生物的热解：通向富电子烯烃，C-1烯丙基化和/或醛类同系化的通用途径†

  摘要：

  β-内酰胺和β-硫代内酰胺的热解基本上导致了高能富电子的Z-烯烃的立体选择性合成。将该方法扩展至3-烯丙氧基衍生物的热解，给出了一条通往合成重要的4-戊烯醛的简单直接途径。这些热解转化将醛转化为芳氧基烯烃（受保护的同系物）和4-戊烯醛（C-1烯丙基化和同系物）。起始的3-芳氧基和3-烯丙氧基-β-内酰胺是通过标准的Staudinger乙烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应合成的。通过用Lawesson试剂对β-内酰胺进行硫杂化，可以容易地以高收率获得相应的β-硫内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra01024h
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 六氯丙酮 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (±)-cis-3-phenoxy-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Arun; Govande; Deshmukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 4, p. 856 - 857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-Free, One-Pot Synthesis of β-Lactams by the Sc(OTf)3-Catalyzed Reaction of Silyl Ketene Thiocetals with Imines
  作者：Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Alessandra Puglisi

  DOI：10.1002/ejoc.200601127

  日期：2007.6

  A solvent-free, catalytic, one-pot synthesis of β-lactams is described. The reaction involves the reaction between silyl ketene thioacetals derived from 2-pyridyl thioesters and imines at room temperature in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3 and in the absence of solvent. Extension of this procedure to the synthesis of an enantiomerically pure azetidinone, a precursor of industrially relevant

  描述了 β-内酰胺的无溶剂、催化、一锅合成。该反应涉及衍生自 2-吡啶基硫酯的甲硅烷基乙烯酮硫缩醛与亚胺在室温下在催化量的 Sc(OTf) 3 存在下且不存在溶剂的反应。还报道了该程序扩展到合成对映异构纯氮杂环丁酮，工业相关生物活性 β-内酰胺的前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Preparation of 2-azetidinones by cyclocondensation of carboxylic acids and imines via diphosphorustetraiodide
  作者：Maaroof Zarei、Fatemeh Maaqooli

  DOI：10.1080/00397911.2016.1148165

  日期：2016.3.18

  ABSTRACT One-pot mild synthesis of 2-azetidinones was carried out by the reaction of imines and carboxylic acids in dry dichloromethane at room temperature using diphosphorus tetraiodide. It was also applied for synthesis of 3-spiro-2-azetidinones. The synthesized compounds were characterized by analytical and spectral (infrared, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis) data. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-氮杂环丁酮的一锅温和合成是通过亚胺和羧酸在干燥的二氯甲烷中在室温下使用四碘化二磷反应进行的。它还用于合成 3-spiro-2-azetidinones。合成的化合物通过分析和光谱（红外、1H NMR、13C NMR 和元素分析）数据进行表征。图形概要
• An improved method for the stereoselective synthesis of β-lactams from carboxylic acids and imines
  作者：Gunda I. Georg、Peter M. Mashava、Xiangming Guan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74832-5

  日期：1991.1

  Carboxylic acids activated with Mukaiyama's reagent (2-chloro-N-methylpyridinium iodide) reacted with imines to produce β-lactams in good yields and with high stereoselectivity. The utilization of three equivalents of tripropylamine as the base was necessary to obtain high chemical yield and good stereoselectivity.

  用Mukaiyama试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘鎓碘化物）活化的羧酸与亚胺反应，以高收率和高立体选择性产生β-内酰胺。为了获得高化学产率和良好的立体选择性，必须使用三当量的三丙胺作为碱。
• Synthesis of β-lactams via Staudinger reaction using <i>N</i>-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline as a carboxylic acid activator
  作者：Saleheh Zavar、Maaroof Zarei、Mahnaz Saraei

  DOI：10.1080/00397911.2016.1244691

  日期：2016.12.16

  ABSTRACT N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) has been used as an efficient and convenient reagent for the one-pot synthesis of β-lactams by [2+2] ketene–imine cycloaddition (Staudinger reaction). Cleanliness, simplicity of method, and good to excellent yields of products are some advantages of this method. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) 已被用作一种有效且方便的试剂，用于通过 [2+2] 烯酮-亚胺环加成反应（Staudinger 反应）一锅法合成 β-内酰胺. 该方法的一些优点是清洁度、方法简单以及产品的收率非常好。图形概要
• Reductive ring opening of 2-azetidinones promoted by sodium borohydride
  作者：Paola Del Buttero、Giorgio Molteni、Maurizio Roncoroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.103

  日期：2006.3

  Variously substituted 2-azetidinones 3 and 4 were reacted with sodium borohydride in aqueous isopropanol giving 3-aminopropan-1,2-dioles 5 and 7. Reaction extent was dependent upon the substitution pattern in the 3- and 4-positions of the 2-azetidinone ring and revealed good correlation with carbonyl LUMO energies of starting 3.

  使各种取代的2-氮杂环丁酮3和4与硼氢化钠在异丙醇水溶液中反应，得到3-氨基丙烷-1,2-二醇5和7。反应程度取决于2-氮杂环丁酮环的3-位和4-位的取代方式，并显示与起始3的羰基LUMO能量具有良好的相关性。