5-phenylpenta-2,4-dienal | 1046862-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 1046862-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: UWTZBVTWSKWXMN-DJOPCGJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 5-phenylpenta-2,4-dienal 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(E,E)-3,3'-(5-phenylpenta-2,4-dienylidene)bis<4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one>
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质，第2部分。4-羟基香豆素与α，β-不饱和醛的反应†

  摘要：

  4-羟基香豆素（= 4-羟基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）与烯醛反应生成1，2-或1,4-加成产物，具体取决于烯基上取代基的性质和相对位置双键（方案2）。所得的加合物进一步在分子内或分子间反应，在1，2-加成的情况下提供二聚香豆素或吡喃香豆素，在1，4-加成的情况下提供乙缩醛吡喃香豆素。带有在C（β）处带有烷基的烯醛，仅形成2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素，该反应代表了轻松而直接地进入最近描述的此类具有生物活性的天然产物的类别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730709
• 作为产物：
  描述：

  在 amberlite IR-120H resin 作用下， 以68%的产率得到5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  三烷基膦衍生叶立德的 Wittig 反应：有机合成的新方向和应用

  摘要：

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.980907

文献信息

• A New Method for the Preparation of δ-Alkoxy-α,β-unsaturated Aldehydes and Polyenals
  作者：Akihiko Ishida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.50.1161

  日期：1977.5

  TiCl4 and also in the coexistence of TiCl4 and Ti(OiPr)4 to give δ-alkoxy-α,β-unsaturated aldehydes (3–5) in good yields. In the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene or 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene and molecular sieves 3A or 4A, the elimination reaction of δ-alkoxyl group of α,β-unsaturated aldehydes (3–5) proceeds smoothly to afford the corresponding polyenals in good yields.

  二烯氧基硅烷 (2) 在 TiCl4 存在下以及 TiCl4 和 Ti(OiPr)4 共存下与缩醛反应，以良好的产率得到 δ-烷氧基-α,β-不饱和醛 (3-5)。在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯或1,5-二氮杂双环[4.3.0]非5-烯和分子筛3A或4A存在下，δ-烷氧基的消除反应α,β-不饱和醛 (3-5) 的合成顺利进行，以良好的收率提供相应的多烯醛。
• Design and synthesis of novel thiobarbituric acid derivatives targeting both wild-type and BRAF-mutated melanoma cells
  作者：Srinivasa Rao Ramisetti、Manoj K. Pandey、Sang Y. Lee、Deepkamal Karelia、Satya Narayan、Shantu Amin、Arun K. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.006

  日期：2018.1

  A series of novel thio-and seleno-barbituric acid derivatives were synthesized by varying the substituents at N1 and N3 (ethyl, methyl, allyl, and phenyl), and C5 tethered with dienyl and trienyl moieties attached to substituents such as phenyl, 2-furanyl, 2-thiophenyl, l-naphthyl, and 3-pyridyl. The cytotoxic potential of these derivatives was evaluated by using MTT assay against melanoma cell lines expressing either wild-type (CHL-1) or mutant (UACC 903) BRAF gene. Among all, 2b and 8b were identified as the most potent compounds. Both 2b and 8b inhibited viability of various melanoma cells and induced cell death as evidenced by Live and Dead assay. Western blot analysis showed that they induce PARP cleavage and inhibit anti-apoptotic Bcl-2, Bcl-xL and Survivin in a dose-dependent manner within 24 h of the treatment. Novel thiobarbituric acid analogs also inhibited viability of various other solid tumor cell lines, such as pancreatic, breast, and colon. Overall, 2b, 2d, and 8b emerged as the most effective compounds and make good leads for the development of future therapeutic agents. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Tarasova, O. A.; Trofimov, B. A.; Keiko, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 6.1, p. 1026 - 1028
  作者：Tarasova, O. A.、Trofimov, B. A.、Keiko, V. V.、Amosova, S. V.

  DOI：——

  日期：——