2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid | 344287-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 344287-60-1
• 化学式: C₁₀H₈F₂O₂
• mdl: MFCD19686549
• 分子量: 198.169
• InChiKey: ZJTJSILEHUGFMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ((1S,3R)-2,2-difluoro-3-phenylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙烯基酯的不对称转移加氢：获得对映体富集的宝石-二氟环丙烷。

  摘要：

  到二取代的官能化催化对映选择性访问宝石-difluorocyclopropanes，这些新兴的在药物化学兴趣氟化基序，通过的不对称转移氢化来实现宝石-difluorocyclopropenyl酯，由野依-Ikariya（催化p -cymene） -钌（II）络合物，其中（N-甲苯磺酰基-1，2-二苯基乙二胺）为手性配体，异丙醇为氢供体。得到的顺式-二氟环丙酸酯具有中等到高的对映选择性（ee = 66–99％），并且后官能化反应使人们能够获得包含顺式或反式的有价值的结构单元。-宝石-二氟环丙基基序。

  DOI：

  10.1002/anie.202008572
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 水 、 sodium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,2-difluoro-3-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(BENZIMIMDAZOL-2-YL)-CYCLOPROPANE CARBOXAMIDES AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID ANTAGONISTS
  [FR] N-(BENZIMIMDAZOL-2-YL)-CYCLOPROPANE-CARBOXAMIDES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE

  摘要：

  该发明提供了根据式（I）制备的新型取代环丙烷羧酰胺化合物，其用于治疗增殖性炎症性疾病，如癌症、纤维化或关节炎。

  公开号：

  WO2013020622A1

文献信息

• Nitrile and Amide Biotransformations for Efficient Synthesis of Enantiopure gem-Dihalocyclopropane Derivatives
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200303020

  日期：2003.6

  the cells were strongly determined by the nature of the halogen substituent. The synthetic utility of the biocatalytic process was illustrated by an efficient and multi-gram scale biotransformation and synthesis of enantiopure 2,2-dichloro-3-phenylcyclopropanecarboxylic acid and amide in both enantiomeric forms.

  由Rhodococcus sp。催化。在非常温和的条件下，对AJ270微生物细胞，反式-2,2-二卤代-3-苯基环丙烷腈和-酰胺进行对映体选择性水解。细胞中涉及的腈水合酶和酰胺酶的效率和对映选择性都强烈地取决于卤素取代基的性质。生物催化过程的合成效用通过对映体形式的对映纯2，2-二氯-3-苯基环丙烷羧酸和酰胺的高效，数克规模的生物转化和合成得到了说明。
• N-(Benzimimdazol-2-yl)-Cyclopropane Carboxamides as Lysophosphatidic Acid Antagonists
  申请人：Staehle Wolfgang

  公开号：US20140228378A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The invention provides novel substituted cyclopropane carboxamide compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of proliferative or inflammatory diseases, such as cancer, fibrosis or arthritis.

  本发明提供了一种新型的取代环丙烷羧酰胺化合物，其化学式为(I)，以及它们的制备方法和用于治疗增生性或炎症性疾病，如癌症、纤维化或关节炎的用途。
• KOHAYASHI, YOSHIRO;TAGUCHI, TAKEO;MORIKAWA, TSUTOMU;TAKASE, TOYOHIKO;TAKA+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3232-3236
  作者：KOHAYASHI, YOSHIRO、TAGUCHI, TAKEO、MORIKAWA, TSUTOMU、TAKASE, TOYOHIKO、TAKA+

  DOI：——

  日期：——
• N-(BENZIMIMDAZOL-2-YL)-CYCLOPROPANE CARBOXAMIDES AS LYSOPHOSPHATIDIC ACID ANTAGONISTS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2742029B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• US8912202B2
  申请人：——

  公开号：US8912202B2

  公开（公告）日：2014-12-16