diethyl 2-cyano-3-phenylpentanedioate | 6456-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-cyano-3-phenylpentanedioate
• 英文别名: 2-cyano-3-phenyl-glutaric acid diethyl ester；2-Cyan-3-phenyl-glutarsaeure-diaethylester
• CAS: 6456-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: ZCZBNMHFVPJQKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208-210 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-cyano-3-phenylpentanedioate 在 乙醇 、 镍 作用下， 140.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 (+/-)-6-oxo-4t-phenyl-piperidine-3r-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 3-Alkylpiperidones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01252a068
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 作用下， 反应 24.0h， 以21%的产率得到diethyl 2-cyano-3-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的活化腈向α，β-不饱和酯的迈克尔加成反应

  摘要：

  在温和的条件下，在催化量的HRh（CO）（PPh 3）3 1的存在下，将活化腈向迈克尔丙烯酸（MA）和甲基乙烯基酮（MVK）的迈克尔加成反应，可得到中等至高收率（46–92％）。行动条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85092-j

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of and Mechanistic Understanding for the Formation of 2‐Piperidinones from Imines and Cyano‐Substituted Anhydrides
  作者：Michael J. Di Maso、Kevin M. Snyder、Fábio De Souza Fernandes、Ommidala Pattawong、Darlene Q. Tan、James C. Fettinger、Paul Ha‐Yeon Cheong、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/chem.201504424

  日期：2016.3.24

  2‐Piperidinones are synthesized in a single step from imines and 2‐cyano glutaric anhydrides. The reaction provides the products in good diastereoselectivity and generates a quaternary stereogenic center. Substitutions on the anhydride skeleton are well tolerated to provide 2‐piperidinones with three stereogenic centers from a single transformation. The pertinent transition structures have also been

  2-哌啶酮是由亚胺和2-氰基戊二酸酐一步合成的。该反应为产物提供了良好的非对映选择性，并生成了季铵立体中心。酸酐骨架上的取代具有良好的耐受性，可通过一次转化为2-哌啶酮提供3个立体异构中心。相关的过渡结构也已经使用量子力学进行了计算，并揭示了控制反应的立体化学结果的关键相互作用。
• Addition of Reformatsky reagents to 1,1-dicyanoalkenes
  作者：Yu Ding、Zongbao Zhao、Chengming Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00023-9

  日期：1997.2

  Reformatsky reagents are found to react with different 1,1-dicyanoalkenes to afford addition products, and the reaction can be conducted more efficiently in the presence of a catalytic amount of Cp2TiCl2. There is strong evidence to support a SET process in the course of Reformatsky reagent formation.

  发现Reformatsky试剂可与不同的1,1-二氰基烯烃反应以提供加成产物，并且该反应可在催化量的Cp 2 TiCl 2存在下更有效地进行。有充分的证据支持Reformatsky试剂形成过程中的SET过程。
• Process for producing piperidinecarbinols
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0802185A1

  公开（公告）日：1997-10-22

  A process for producing a piperidinecarbinol represented by the general formula (2), which comprises reducing the trans isomer of a compound represented by the general formula (1): wherein R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group, R2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, and X is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxy group, a dialkylamino group, an alkylthio group, an arylthio group or CmF2m+1- wherein m is an integer of from 1 to 20.

  一种生产通式(2)代表的哌啶甲醇的工艺，它包括还原通式(1)代表的化合物的反式异构体： 其中 R1 为氢原子、低级烷基或芳烷基，R2 为氢原子、低级烷基、芳基或芳烷基，X 为氢原子、卤素原子、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷硫基、芳硫基或 CmF2m+1- 其中 m 为 1 至 20 的整数。
• 137. Dihydroresorcinols. Part I. The alkylation of substituted dihydroresorcinols
  作者：Ranchhodji Dajibhai Desai

  DOI：10.1039/jr9320001079

  日期：——
• US6197960B1
  申请人：——

  公开号：US6197960B1

  公开（公告）日：2001-03-06