4-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-one | 65156-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-one；4-phenyl-3,4-dihydrobenzimidazo[1,2-a]pyrimidin-2(1H)-one；4-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-one；4-phenyl-4,10-dihydro-3H-pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-one
• CAS: 65156-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: LVGOOYNXKOWFLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-298 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  447.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-one 、 丙烯酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHAZHENOV A. A.; KADYROV CH. SH., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 10, 1389-1393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基1H-苯并咪唑-2-基氨基甲酸酯 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHAZHENOV A. A.; KADYROV CH. SH., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 10, 1389-1393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-component synthesis of 4-aryl-1<i>H</i>-pyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole derivatives in ionic liquid
  作者：Changsheng Yao、Song Lei、Cuihua Wang、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Xiangshan Wang、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.215

  日期：——

  A green and simple synthesis of 4-ayrl-3,4-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives was accomplished in excellent yields via the reaction of aryl aldehyde, 1,3-dicarbonyl compounds and 1H-benzo[d]imidazol-2-amine in ionic liquid of [bmim+][BF 4−]. This protocol has the advantages of easier work-up, mild reaction conditions, high yields, and an environmentally benign procedure compared with

  通过芳基醛，1,3-二羰基化合物和1 H的反应，以优异的收率完成了绿色简单的4-ayrl-3,4-dihydro-1 H-嘧啶[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成。[bmim + ] [BF ]的离子液体中的-苯并[ d ]咪唑-2-胺。与已报道的方法相比，该方案具有易于后处理，反应条件温和，收率高和对环境无害的优点。J.杂环化​​学。（2010）。 4-
• Synthesis and anticonvulsant activity of 7-phenyl-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones and their derivatives
  作者：Xian-Qing Deng、Li-Na Quan、Ming-Xia Song、Cheng-Xi Wei、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.020

  日期：2011.7

  Herein, we described the syntheses and anticonvulsant activities of 7-(substituted-phenyl)-6,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones (1a–1o) and their derivatives. Most of the synthesized compounds exhibited potent anticonvulsant activities in the maximal electroshock test (MES). The most promising compound 1i showed significant anticonvulsant activity in MES test with ED50 value of 19

  在这里，我们描述了7-（取代的苯基）-6,7-二氢-[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-5（4 H）-ones（1a – 1o）及其派生词。大多数合成的化合物在最大电击试验（MES）中均显示出强大的抗惊厥活性。最有希望的化合物1i在MES测试中显示出显着的抗惊厥活性，ED 50值为19.7 mg / kg。它显示出很大的安全性，保护指数远高于标准药物。此外，化合物1i的效力在化学诱导的癫痫发作试验中，针对由戊四唑，异烟肼，硫代氨基脲，3-巯基丙酸和Bi​​cuculline引起的癫痫发作表明，化合物1i在几种模型中均具有广谱活性，并且可能具有多种作用机制，包括抑制电压-门控离子通道和调节GABA能活性。
• Reactions with 2-Aminobenzimidazole: Synthesis of Several New Pyrimido[1,2-a]benzimidazole Derivatives
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Bahia Y. Riad、Suzan I. Aziz

  DOI：10.1002/ardp.19873200714

  日期：——

  Several new pyrimido[1,2‐a]benzimidazole derivatives were synthesized by reacting 2‐aminobenzimidazole with α, β‐unsaturated nitriles and benzoylacetonitrile derivatives. The structures of the products were established on the basis of elemental analyses, IR and 1H‐NMR spectral data.

  通过2-氨基苯并咪唑与α,β-不饱和腈和苯甲酰乙腈衍生物反应合成了几种新的嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物。产物的结构是在元素分析、IR 和 1H-NMR 光谱数据的基础上确定的。
• Synthesis and Immunotropic Activity of Some 2-Aminobenzimidazoles, Part 4
  作者：Wanda Nawrocka、Michał Zimecki

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199807)331:7/8<249::aid-ardp249>3.0.co;2-b

  日期：1998.7

  α,β‐unsaturated acids and α,β‐unsaturated ketones to form derivatives of 1,2,3,4‐tetrahydropyrimido[1,2‐a]benzimidazol‐2‐ones, 1,4‐dihydropyrimido[1,2‐a]benzimidazoles, and 2‐acetylaminobenzimidazole. 2‐Cinnamoylaminobenzimidazole, 4‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimido[1,2‐a]benzimidazol‐2‐one, 4‐(benzimidazol‐2‐yl‐amino)‐4‐phenylbutan‐2‐one, and 4‐methyl‐2‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimido[1,2‐a]benzimidazole

  2-氨基苯并咪唑与选定的 α, β-不饱和酸和 α, β-不饱和酮的酯反应，形成 1,2,3,4-四氢嘧啶 [1,2-a] 苯并咪唑-2-酮的衍生物，1,4 -二氢嘧啶[1,2-a]苯并咪唑和2-乙酰氨基苯并咪唑。2-肉桂酰氨基苯并咪唑，4-苯基-1,2,3,4-四氢嘧啶[1,2-a]苯并咪唑-2-酮，4-(苯并咪唑-2-基-氨基)-4-苯基丁-2-酮，和 4-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido [1,2-a] 苯并咪唑在小鼠模型的免疫学分析中被测试其潜在活性。化合物 1 以 100 μg/小鼠的剂量显着抑制体液免疫反应，同时刺激该反应的细胞类型。小鼠脾细胞对刀豆球蛋白 A 的增殖反应仅在较高剂量 (2 μg/ml) 时被抑制。4的免疫活性，另一方面，在所有应用的测试中都具有强烈的抑制作用。在细胞免疫反应和增殖试验中，4的抑制活性低于环孢菌素A。
• Nawrocka, W., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 8, p. 1158 - 1160
  作者：Nawrocka, W.

  DOI：——

  日期：——