4-(2-propenyl)estrone | 10506-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(2-propenyl)estrone
• 英文别名: 4-allylestrone；3-hydroxy-4-allyl-estratrien-(A)-one-(17)；3-Hydroxy-4-allyl-oestratrien-(A)-on-(17)；4-Allyl-oestron；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-4-prop-2-enyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 10506-79-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: XCINBIQGMOLNIN-RDBAUFEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-propenyl)estrone 生成 4-allyl-17α-ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  PETERS, RICHARD H.;CROWE, DAVID F.;AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 572-576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌酮17-乙烯缩酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 环己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(2-propenyl)estrone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approaches towards 4-Functionalized Estrone Derivatives

  摘要：

  Directed ortho-lithiation of estrone carbamate followed by reaction with electrophiles afforded 2-substituted estrone derivatives. Reductive cleavage of the carbamate group followed by O-allylation and Claisen rearrangement led to new 4-functionalized estrone derivatives.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316816

文献信息

• Synthesis and evaluation of analogues of estrone-3-O-sulfamate as potent steroid sulfatase inhibitors
  作者：L.W. Lawrence Woo、Bertrand Leblond、Atul Purohit、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.007

  日期：2012.4

  Estrone sulfamate (EMATE) is a potent irreversible inhibitor of steroid sulfatase (STS). In order to further expand SAR, the compound was substituted at the 2- and/or 4-positions and its 17-carbonyl group was also removed. The following general order of potency against STS in two in vitro systems is observed for the derivatives: The 4-NO2 > 2-halogens, 2-cyano > EMATE (unsubstituted) > 17-deoxyEMA

  氨基磺酸雌酮（EMATE）是一种强力不可逆的甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。为了进一步扩大SAR，将该化合物在2-和/或4-位取代，并且还除去其17-羰基。对于两个衍生物，在两个体外系统中观察到针对STS的以下一般效力顺序：4-NO 2  > 2-卤素，2-氰基> EMATE（未取代）> 17-脱氧EMATE> 2-NO 2  > 4-溴> 2-（2-丙烯基），2-正丙基> 4-（2-丙烯基），4-正丙基> 2,4-（2-丙烯基）= 2,4-二-n-丙基。将吸电子取代基放置在A环上具有明显的优势，而卤素优选在2位上，而硝基在4位上。在EMATE的2-和/或4-位上用2-丙烯基或正丙基取代，以及除去17-羰基对效能是有害的。设计的三种环状氨基磺酸盐不是STS抑制剂。这进一步证实，如EMATE和Irosustat抑制剂所示，游离或N-未取代的氨基磺酸酯基团（H 2 NSO 2 O–）是有效和不可
• Analogs of [(triethylsilyl)ethynyl]estradiol as potential antifertility agents
  作者：Richard H. Peters、David F. Crowe、Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Masato Tanabe

  DOI：10.1021/jm00398a014

  日期：1988.3

  detail and the oral antifertility and oral estrogenic potencies of the compounds are described and compared. Of the various triethylsilyl compounds examined for an antifertility to estrogenic activity ration that would be more beneficial than that of a present agent, only 23 manifested the desired ratio. Compound 18, which was 66% as effective as ethynyl estradiol as an antifertility agent, had 0.1% of the

  制备了17种α-乙炔基类固醇并将其衍生化为相应的三乙基甲硅烷基化合物2-35，检查了抗生育性与雌激素活性的比，该比将比目前使用的试剂更有利。在所评估的三乙基甲硅烷基化合物中，只有23种显示了所需的比率，尽管另外两个没有三乙基甲硅烷基部分的化合物（18和26）具有相似的特性。在作者先前对乙炔基雌二醇衍生物的研究中，发现即使少量存在硅也是有益的。甲硅烷基衍生物显示出雌激素活性的降低以及口服抗生育活性水平的保持。关于内分泌失调和处方避孕药的不良副作用，这一发现是积极的。在目前的研究中，结合C-21三乙基甲硅烷基部分，研究了乙炔基雌二醇甾体核的A，B，C和D环结构变化的影响。详细描述了乙炔化和三乙基甲硅烷基化的一般方法，并描述了该化合物的口服抗生育能力和口服雌激素能力，并进行了比较。在各种三乙基甲硅烷基化合物中检测到的对雌激素活性比的抗育性比本发明试剂更有利，只有23种表现出所需的比例。作为抗生育
• Palladium (II) catalyzed regioselective lactonization of steroids. Chemoselective construction of novel estrone derivatives
  作者：L. Troisi、G. Vasapollo、B. El Ali、G. Mele、S. Florio、V. Capriati

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00094-5

  日期：1999.2

  Palladium acetate and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) catalyze regioselective cyclocarbonylation of 4-allylsteroids forming exclusively 7-membered ring lactones with excellent yields (96–98 %). The stereoselective addition of an epoxide ring on the side-chain of steroids is realized by coupling the carbonyl group of the cyclopentanone ring of the steroid with 2-benzothiazolylchloromethyllithium

  乙酸钯和1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）催化4-烯丙基类固醇的区域选择性环羰基化，形成仅7元环内酯，产率极高（96–98％）。通过将甾族化合物的环戊酮环上的羰基与2-苯并噻唑基氯甲基锂1或4，4-二甲基-2-恶唑啉基氯代烷基22和3偶联，可以在甾族化合物的侧链上立体选择性地加成环氧化物。
• Design and synthesis of hetero-steroids via ring-closing metathesis: Biological studies towards in vitro anticancer activity
  作者：Sambasivarao Kotha、Balaji U. Solanke、Prema Kumari Agarwala、Shobhna Kapoor

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.109119

  日期：2022.12

  studied their biological activities as anticancer agents. A novel class of oxacycles containing estrone moiety were synthesized in this report. Allyl ether derived from estrone underwent Claisen rearrangement (CR) and again O-allylation and subsequent ring-closure gave A-ring-furan and oxepine fused derivatives in high yields. We used double bond isomerization and ring-closing metathesis (RCM) as key

  在这里，我们报告了异类固醇的合成方法，还研究了它们作为抗癌剂的生物活性。本报告合成了一类新的含雌酮部分的氧杂环化合物。源自雌酮的烯丙基醚经过克莱森重排 (CR) 并再次进行O-烯丙基化和随后的闭环，以高产率生成 A 环-呋喃和氧杂环庚烷稠合衍生物。我们使用双键异构化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤来组装含有区域异构体混合物的杂类固醇，如苯并呋喃和苯并氧杂环庚烷部分。对新型苯并呋喃和苯并氧平类杂化类固醇衍生物进行了体外细胞毒性分析，发现其具有癌细胞特异性活性。
• Versagensmechanismen zur Kollapsanalyse axial gedrückter Aluminiumschaum-gefüllter Profile
  作者：M. Seitzberger、S Willminger

  DOI：10.1002/1521-4052(200006)31:6<459::aid-mawe459>3.0.co;2-4

  日期：2000.6