2-phenyl-2-(N-morpholino)but-3-enenitrile | 85356-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(N-morpholino)but-3-enenitrile
• 英文别名: 2-Morpholino-2-phenyl-3-butenenitrile；2-Morpholin-4-yl-2-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 85356-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: DBOQWRZRAMESOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(N-morpholino)but-3-enenitrile 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到1-苯基-2-丙烯基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-（二烷基氨基）-芳基乙腈中的碳负离子与乙炔的反应-1,3-二烯胺和1,4-二酮的简单合成1

  摘要：

  已经发现吗啉腈1a在固体氢氧化钠和四丁基溴化铵（TBABr）作为催化剂存在下，在DMSO中与乙炔（2）反应，得到乙烯基衍生物3a。而氨基腈1b-i在与2的反应中提供二烯胺7。用乙烯基衍生物3中氨基部分的不同碱性解释了1a与1b-i不同的反应性。将二烯胺7以高产率水解为1，4-二芳基丁丹-1，4-二酮8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81381-8
• 作为产物：
  描述：

  a-(4-吗啉基)苯乙腈 、 乙炔 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-phenyl-2-(N-morpholino)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（二烷基氨基）-芳基乙腈中的碳负离子与乙炔的反应-1,3-二烯胺和1,4-二酮的简单合成1

  摘要：

  已经发现吗啉腈1a在固体氢氧化钠和四丁基溴化铵（TBABr）作为催化剂存在下，在DMSO中与乙炔（2）反应，得到乙烯基衍生物3a。而氨基腈1b-i在与2的反应中提供二烯胺7。用乙烯基衍生物3中氨基部分的不同碱性解释了1a与1b-i不同的反应性。将二烯胺7以高产率水解为1，4-二芳基丁丹-1，4-二酮8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81381-8

文献信息

• An efficient method for synthesis of symmetrical diketones via reaction of .alpha.-amino-.alpha.-arylacetonitriles (masked acyl anion equivalents) with alkyl dibromides
  作者：Kazumasa Takahashi、Masahiro Matsuzaki、Katsuyuki Ogura、Hirotada Iida

  DOI：10.1021/jo00159a027

  日期：1983.6
• JONCZYK, ANDRZEJ;LIPIAK, DARIUSZ;ZDROJEWSKI, TADEUSZ, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1025-1038
  作者：JONCZYK, ANDRZEJ、LIPIAK, DARIUSZ、ZDROJEWSKI, TADEUSZ

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, KAZUMASA;MATSUZAKI, MASAHIRO;OGURA, KATSUYUKI;IIDA, HIROTADA, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1909-1912
  作者：TAKAHASHI, KAZUMASA、MATSUZAKI, MASAHIRO、OGURA, KATSUYUKI、IIDA, HIROTADA

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of carbanions from 2-(dialkylamino)-arylacetonitriles with acetylene - simple syntheses of 1,3-dienamines and 1,4-diketones1
  作者：Andrzej Jończyk、Dariusz Lipiak、Tadeusz Zdrojewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81381-8

  日期：1990.1

  reacts with acetylene (2) in the presence of solid sodium hydroxide and tetrabutylammonium bromide (TBABr) as a catalyst, in DMSO, to give the vinyl derivative 3a. Whereas aminonitriles 1b-i, in the reaction with 2, afford dienamines 7. The different reactivity of 1a as compared to 1b-i is explained in terms of the different basicity of the amino moiety in vinyl derivatives 3. Dienamines 7 were hydrolyzed

  已经发现吗啉腈1a在固体氢氧化钠和四丁基溴化铵（TBABr）作为催化剂存在下，在DMSO中与乙炔（2）反应，得到乙烯基衍生物3a。而氨基腈1b-i在与2的反应中提供二烯胺7。用乙烯基衍生物3中氨基部分的不同碱性解释了1a与1b-i不同的反应性。将二烯胺7以高产率水解为1，4-二芳基丁丹-1，4-二酮8。