a-(4-吗啉基)苯乙腈 | 15190-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: a-(4-吗啉基)苯乙腈
• 中文别名: 2-吗啉-2-苯乙腈；α-(4-吗啉基)苯乙腈；Α-(4-吗啉)苯乙腈；A-(4-吗啉基)苯乙腈, 98+%；A-(4-吗啉基)苯乙腈
• 英文名称: morpholin-4-yl-phenyl-acetonitrile
• 英文别名: 2-morpholino-2-phenylacetonitrile；2-(N-morpholino)-2-phenylacetonitrile；2-(morpholin-4-yl)-2-phenylacetonitrile；morpholine-4-yl-phenyl-acetonitrile；2-morpholin-4-yl-2-phenylacetonitrile
• CAS: 15190-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00014619
• 分子量: 202.256
• InChiKey: MWZPYQLYZXTCLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  306.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20.7 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持干燥和通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-(4-吗啉基)苯乙腈 在 sodium hydride 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到α-phenyl-4-morpholineacetonitrile-α-d
  参考文献：
  名称：

  15 N标记的β-氘代氨基酸的立体选择路线：（2 S，3 R）-[3- 2 H，15 N]-苯丙氨酸的合成

  摘要：

  利用15 N-标记的8-苯基薄荷基马尿酸酯作为手性甘氨酸等效物，合成了（2 S，3 R）-[3- 2 H，15 N] -苯丙氨酸盐酸盐。合成的关键步骤是将甘氨酸模板与（S）-（+）-苄基-α-d-甲磺酸酯。获得双标记的烷基化产物，产率为89％，其中α-碳的de为92％，β-碳的de为74％。烷基化步骤中使用的亲电试剂的性质显着影响β-碳处的立体化学结果。在酸性条件下水解烷基化产物，然后从异丙醇中重结晶，得到标题化合物，为盐酸盐。通过NMR光谱法和HPLC分析最终产物的（-）-樟脑酰胺衍生物，发现α-碳上的de为76％，β-碳上的de为72％。所描述的合成策略代表了一种简单而通用的途径来制备手性氘代含氨基酸的β-亚甲基单元。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00487-1
• 作为产物：
  描述：

  (2-Morpholin-4-yl-2-phenylethenylidene)azanide 生成 a-(4-吗啉基)苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  BORDWELL, F. G.;BAUSCH, MARK J.;CHENG, JIN-PEI;CRIPE, THONAS H.;LYNCH, TS+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 58-63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis ofα-Amino Nitriles Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Acid)
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi

  DOI：10.1002/hlca.200790119

  日期：2007.6

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已经开发了一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）合成α-氨基腈。
• Silica Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Wei-Yi Chen、Jun Lu

  DOI：10.1055/s-2005-872654

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid at room temperature. The silica sulfuric acid is reusable and could be applied in subsequent reactions with comparable activity.

  已开发出一种简单有效的方法，通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下在催化量的二氧化硅存在下进行一锅三组分缩合来合成 α-氨基腈。二氧化硅硫酸是可重复使用的，可用于具有相当活性的后续反应。
• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Biswanath Das、R. Ramu、B. Ravikanth、K. Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-926421

  日期：2006.5

  A novel, simple and efficient one-pot synthesis of α-aminonitriles has been achieved by a three-component condensation of carbonyl compounds, amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of (bromodimethyl)sulfonium bromide as a catalyst at room temperature. The products were obtained in high yields and in short reaction times.

  在室温下，在（溴二甲基）溴化锍作为催化剂的存在下，羰基化合物、胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分缩合实现了一种新颖、简单、高效的一锅法合成α-氨基腈。产物以高产率和短反应时间获得。
• A unique combination of KI/ZnFe₂O₄as a catalyst for oxidative Strecker reaction
  作者：Leila Ghandi、Maryam Kazemi Miraki、Meghdad Karimi、Iman Radfar、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4616

  日期：2019.1

  α‐Aminonitriles as key intermediates for the preparation of α‐amino acid derivatives, amides, diamines, peptides, proteins and heterocycles were synthesized through methylarene oxidation in the Strecker reaction using a unique combination of KI/ZnFe2O4 as the best catalyst and aqueous tert‐butyl hydroperoxide as oxidant. A wide range of amines and methylarenes were converted to the corresponding products

  α-氨基腈是制备α-氨基酸衍生物，酰胺，二胺，肽，蛋白质和杂环的关键中间体，是在Strecker反应中通过甲基芳烃氧化合成的，采用独特的KI / ZnFe 2 O 4作为最佳催化剂，叔丁基过氧化氢水溶液作氧化剂。多种胺和甲基芳烃被转化为相应的产物。操作简便，反应时间短和催化剂的可回收性是该方案的优势。
• Synthesis of novel magnetic nanoparticles with urea or urethane moieties: Applications as catalysts in the Strecker synthesis of α-aminonitriles
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Romana Schirhagl、Masoumeh Hasani、Marc C.A. Stuart、Andreas Nagl

  DOI：10.1002/aoc.3883

  日期：2017.12

  Four novel magnetic nanoparticle catalysts with urea or urethane moieties are reported. The silica‐coated magnetic nanoparticles were simply functionalized via addition of 3‐(triethoxysilyl)propylisocyanate (TESPIC), amine or amino alcohol. TESPIC with dual labile functional groups was used as a suitable precursor for the synthesis of urethane‐based catalysts. The newly synthesized catalysts were fully

  报道了四种具有脲或氨基甲酸酯部分的新型磁性纳米颗粒催化剂。通过添加3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基异氰酸酯（TESPIC），胺或氨基醇，可以简单地对二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒进行功能化。具有双不稳定官能团的TESPIC被用作合成氨基甲酸酯基催化剂的合适前体。使用多种技术对新合成的催化剂进行了全面表征。这些功能化的磁性纳米颗粒在无溶剂条件下于50°C的Strecker合成α-氨基腈衍生物中用作可重复使用的催化剂。

表征谱图