propyl vinyl sulfide | 16330-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: propyl vinyl sulfide
• 英文别名: Propyl-vinyl-sulfid；Propane, 1-(ethenylthio)-；1-ethenylsulfanylpropane
• CAS: 16330-21-5
• 化学式: C₅H₁₀S
• 分子量: 102.2
• InChiKey: HWRMMWBUMQCMJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43.5 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.8723 g/cm3
• 保留指数：
  794;794

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl vinyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 vinyl propyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfur-containing substances from vinyl ethels and acetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00910803
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 115.0~120.0 ℃ 、1.11 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到propyl vinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient atom economical “green chemistry” synthesis of vinyl sulfides from thiols and acetylene in water

  摘要：

  通过用氢氧化钾水溶液处理硫醇生成的硫醇钾与乙炔反应，以90-95%的产率得到相应的乙烯基硫化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0059-4

文献信息

• [2 + 2] cycloadditions of 2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile with vinyl sulfides and ketene S,S-acetals
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80125-6

  日期：1990.1

  In its [2+2] cycloadditions to vinyl sulfides, the title olefin (BTF) exceeds tetracyanoethylene up to 8200-fold in rate, but is more sensitive to steric hindrance by β-substituents in the donor olefin; some vinyl sulfides react faster than vinyl ethers with BTF. The dependence of rate on solvent polarity Is In harmony with zwitterionic Intermediates.

  在其与乙烯基硫醚的[2 + 2]环加成反应中，标题烯烃（BTF）超过四氰基乙烯，速率高达8200倍，但对供体烯烃中β取代基的空间位阻更加敏感。一些乙烯基硫化物比乙烯基醚与BTF的反应更快。速率对溶剂极性的依赖性与两性离子中间体一致。
• The Lithium Diisopropylamide-induced Fragmentation of 1,3-Dithiolane Derivatives of Several Ketones Having α-Hydrogen
  作者：Hideyuki Ikehira、Shigeo Tanimoto、Tatsuo Oida

  DOI：10.1246/bcsj.56.2537

  日期：1983.8

  The reaction of 1,3-dithiolane derivatives of ketones having α-hydrogen with lithium diisopropylamide results in fragmentation to the corresponding thioketone followed by further conversion in a few steps to the other intermediate species which, on trapping with alkyl halide, leads to a vinylic sulfide and/or a sulfide bearing a secondary alkyl group.

  具有 α-氢的酮的 1,3-二硫杂环戊烷衍生物与二异丙基氨基锂的反应导致裂解为相应的硫酮，然后在几个步骤中进一步转化为其他中间体物种，在用烷基卤化物捕获时，产生乙烯基硫化物和/或带有仲烷基的硫化物。
• Atom-Economic Synthesis of Tris[2-(organylthio)ethyl]phosphine Oxides from Phosphine and Vinyl Sulfides
  作者：Nina K. Gusarova、Nina I. Ivanova、Maria V. Bogdanova、Lidiya M. Sinegovskaya、Alexander V. Gusarov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/104265090885345

  日期：2005.7.1

  Abstract Phosphine, generated from elemental phosphorus in the system KOH-toluene-H2O, reacts with vinyl sulfides under free radical conditions (AIBN, dioxane, 65–70°C, atmospheric pressure) to form regiospecifically tris[2-(organylthio)ethyl]phosphines, which are readily oxidized in air to corresponding tris[2-(organylthio)ethyl]phosphine oxides.

  摘要 膦由 KOH-甲苯-H2O 系统中的元素磷生成，在自由基条件下（AIBN，二恶烷，65-70°C，大气压）与乙烯基硫化物反应，形成区域特异性三[2-(有机硫基)乙基]膦，在空气中很容易被氧化成相应的三[2-（有机硫基）乙基]氧化膦。
• Hydrophosphorylation of vinyl sulfides with elemental phosphorus in the KOH/DMSO(H₂O) system: synthesis of 2-alkyl(aryl)thioethylphosphinic acids
  作者：B. A. Trofimov、A. V. Artem’ev、N. K. Gusarova、A. O. Sutyrina、S. F. Malysheva、L. A. Oparina

  DOI：10.1080/17415993.2017.1395027

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT Elemental phosphorus (red or white) reacts with alkyl and aryl vinyl sulfides in the superbase system KOH/DMSO(H2O) at 75–120°C for 2–3 h to afford 2-alkyl(aryl)thioethylphosphinic acids in a yield of up to 31%. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 元素磷（红色或白色）与超碱系统 KOH/DMSO(H2O) 中的烷基和芳基乙烯基硫化物在 75–120°C 下反应 2–3 小时，得到 2-烷基（芳基）硫乙基次膦酸，产率为高达 31%。图形概要
• Hydrophosphination of Vinyl Sulfides and Vinyl Selenides: First Examples
  作者：Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov、Svetlana F. Malysheva、Nina I. Ivanova、Boris G. Sukhov、Natal’ya A. Belogorlova、Vladimir A. Kuimov

  DOI：10.1055/s-2002-34852

  日期：——

  The first examples of the hydrophosphination of alkyl vinyl sulfides and selenides are described. The reaction of secondary phosphines (R 1 ) 2 PH 1-3 with vinyl chalcogenides CH 2 =CHXR 2 4-9 proceeds readily under radical initiation to give in anti-Markovnikov mode regiospecifically the corresponding organylchalcogenophosphines (R 1 ) 2 PCH 2 CH 2 XR 2 10a-h in high yields.

  描述了烷基乙烯基硫化物和硒化物的氢膦化的第一个例子。仲膦(R 1 ) 2 PH 1-3 与乙烯基硫属化合物CH 2 =CHXR 2 4-9 的反应在自由基引发下容易进行，以抗马尔科夫尼科夫模式区域特异性地产生相应的有机硫属化合物膦(R 1 ) 2 PCH 2 CH 2 XR 2 10a-h 产量高。

表征谱图