ethyl(phenyl)phosphine oxide | 21162-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: Ethylphosphonoylbenzene；ethylphosphonoylbenzene
• CAS: 21162-08-3
• 化学式: C₈H₁₁OP
• 分子量: 154.148
• InChiKey: DYQQYVVTRHEFOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(phenyl)phosphine oxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 乙基(苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  不对称的直接综合 二次膦 硼烷

  摘要：

  一锅法合成不对称烷基取代的 二次膦描述了氧化物。顺序添加N-苄基苯胺 解决 二氯苯基膦 和 1-甲基咪唑 在 甲基环己烷，分离形成的质子离子液体，添加 格氏试剂 其次是 水解 给不对称 二次膦氧化物（SPO）的高收率。在第一步中使用离子液体是必不可少的，它简化了合成过程。不对称的SPO可以量化为二次膦 用一个 催化 的数量 钛（O i Pr）4 和 四甲基二硅氧烷 （TMDS）在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1039/b920324a
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氰基膦 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ethyl(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Schmidpeter, Alfred; Zirzow, Karl-Heinz; Burget, Guenther, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1695 - 1706

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 ethyl(phenyl)phosphine oxide 、 potassium acetate 、 (2S,4S)-(-)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni催化氧化膦的不对称烯丙基化

  摘要：

  以高对映选择性实现了用于合成叔氧化膦 (TPO) 的镍催化的仲氧化膦 (SPO) 的不对称烯丙基化。SPO 的动态动力学拆分是在镍配合物的存在下完成的。通过阐明反应的 SPO 起始材料和 TPO 产物的绝对构型，我们确认烯丙基化反应通过 P-立体保留过程进行。该协议代表了通过烯丙基化反应合成 P-立体氧化膦的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08734

文献信息

• Visible-Light-Promoted Transition-Metal-Free Phosphinylation of Heteroaryl Halides in the Presence of Potassium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Jia Yuan、Wai-Pong To、Zi-Yang Zhang、Chang-Duo Yue、Sixuan Meng、Jian Chen、Yungen Liu、Guang-Ao Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03265

  日期：2018.12.21

  visible-light-promoted C–P bond formation reaction in the absence of both transition metal and photoredox catalysts is disclosed. By employing easily available and inexpensive heteroaryl chlorides/bromides as substrates, a variety of heteroaryl phosphine oxides were obtained in moderate to good yields. This strategy provides a simple and efficient route to heteroaryl phosphine oxides.

  公开了一种在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下新型的可见光促进的C-P键形成反应。通过使用容易获得且便宜的杂芳基氯化物/溴化物作为底物，以中等至良好的产率获得了各种杂芳基氧化膦。该策略提供了简单且有效的制备杂芳基膦氧化物的途径。
• K₂S₂O₈-mediated metal-free direct P–H/C–H functionalization: a convenient route to benzo[b]phosphole oxides from unactivated alkynes
  作者：Dumei Ma、Weizhu Chen、Gaobo Hu、Yun Zhang、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c6gc01009a

  日期：——

  The first metal-free, facile and K2S2O8-mediated radical addition/cyclization of unactivated alkynes with diarylphosphine oxides has been developed, affording a general and practical procedure to construct valuable benzo[b]phosphole oxides via sequential...

  已开发出第一种无金属，易用且由K2S2O8介导的未活化炔烃与二芳基膦氧化物的自由基加成/环化反应，它为通过序贯法构建有价值的苯并[b]磷氧化物提供了通用而实用的程序。
• Phosphinyl Guanidine Compounds, Metal Salt Complexes, Catalyst Systems, and Their Use to Oligomerize or Polymerize Olefins
  申请人：SYDORA Orson J.

  公开号：US20130331629A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present application relates to N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes and processes for making catalyst systems comprising N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes. The present application also relates to utilizing N 2 -phosphinyl guanidine metal salt complexes in processes of oligomerizing or polymerizing olefins.

  本申请涉及N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。本申请还涉及包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系以及制备包含N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物的催化剂体系的方法。本申请还涉及在烯烃的齐聚或聚合过程中利用N2-磷酰亚胺基胍金属盐配合物。
• β-Ketophosphonates formation via deesterification or deamidation of cinnamyl/alkynyl carboxylates or amides with H-phosphonates
  作者：Yao Zhou、Mingxin Zhou、Ming Chen、Jihu Su、Jiangfeng Du、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5ra23950h

  日期：——

  We report here an unprecedented Fe/Cu synergistically catalyzed deesterificative or deamidative oxyphosphorylation of unsaturated carboxylates or amides with H-phosphonates.

  我们在这里报告了一种前所未有的Fe/Cu协同催化的不酯化或去酰胺氧磷酰化反应，用于不饱和羧酸盐或酰胺与H-膦酸酯的反应。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphination of Unactivated Alkynes
  作者：Xu-Teng Liu、Xue-Yu Han、Yue Wu、Ying-Ying Sun、Li Gao、Zhuo Huang、Qing-Wei Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c05649

  日期：2021.8.4

  The practical synthesis of P-stereogenic tertiary phosphines, which have wide applications in asymmetric catalysis, materials, and pharmaceutical chemistry, represents a significant challenge. A regio- and enantioselective hydrophosphination using cheap and ubiquitous alkynes catalyzed by a nickel complex was designed, in which the toxic and air-sensitive secondary phosphines were prepared in situ

  P-立体叔膦的实际合成在不对称催化、材料和药物化学中具有广泛的应用，是一项重大挑战。设计了一种由镍配合物催化的廉价和普遍存在的炔烃的区域和对映选择性氢膦化反应，其中原位制备了有毒和空气敏感的二级膦来自工作台稳定的二级氧化膦。这种方法已被证明具有前所未有的底物范围和官能团兼容性，可提供电子和结构多样化的 P(III) 化合物。这些产物可以很容易地转化为双齿配体和有机催化剂的各种前体，以及各种包含P和金属立体中心的过渡金属配合物。