4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ol | 85826-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ol
• 英文别名: 3,3-dimethyl-5-hydroxy-2-phenyl-Δ¹-pyrroline；4,4-Dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrrol-2-ol
• CAS: 85826-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ODBSLZVFGWJRFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  287.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis(4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl) ether
  参考文献：
  名称：

  从羟基吡咯啉合成独特功能化的吡咯啉

  摘要：

  通过用胺、醇和硫醇取代 5-羟基-Δ1-吡咯啉中的羟基，合成了罕见的 5-官能化 Δ1-吡咯啉，收率良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700776
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1-propanone O-vinyloxime 在 potassium hydroxide semihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的5-羟基Δ合成1个从-pyrrolines秒-烷基芳基酮肟和乙炔

  摘要：

  5-羟基Δ的合成1个与芳基取代基缀合-pyrrolines已经经由的重新排列被影响ø -vinylketoximes，具有邻近肟功能和容易地通过加入制备只有一个C-H键秒-烷基芳基酮肟，以乙炔。以80–86％的产率（基于O-乙烯基酮肟）获得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.088

文献信息

• Metal-Free Selective Synthesis of 1,4-Dihydropyridazines from Hydroxypyrrolines and Hydrazines
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Evgeniya E. Zolotareva、Igor' A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201700589

  日期：2017.7.25

  An efficient and selective synthesis of 1,4-dihydropyridazines through the acid-catalyzed recyclization of 5-hydroxy-Δ1-pyrrolines with hydrazines has been developed. The scope of this reaction was thoroughly explored, resulting in the generation of a library of 1,4-dihydropyridazines in good to excellent yields (25 examples, 67–100 % yields).

  通过5-羟基Δ的酸催化的再成环的1,4- dihydropyridazines一种有效的和选择性的合成1个-pyrrolines与肼已经研制成功。对该反应的范围进行了彻底的探索，从而产生了以良好至极佳收率的1,4-二氢哒嗪文库（25个实例，收率67-100％）。
• Functionalized Hexahydropyrrolo[2,1‐ <i>b</i> ]oxazoles from Catalyst‐Free Annulation of Δ ¹ ‐Pyrrolines with Electron‐Deficient Propargylic Alcohols
  作者：Ludmila A. Oparina、Dmitrii A. Shabalin、Anastasiya G. Mal'kina、Nikita A. Kolyvanov、Lyudmila A. Grishchenko、Igor' A. Ushakov、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.202000582

  日期：2020.7.23

  Catalyst‐free annulation of Δ1‐pyrrolines with electron‐deficient propargylic alcohols was demonstrated allowing the formation of functionalized hexahydropyrrolo[2,1‐b ]oxazoles in good to excellent yields.

  证实了无电子的炔丙基醇对Δ1-吡咯啉的无催化剂环化反应，可以形成官能化的六氢吡咯并[2,1- b ]恶唑，收率高至优异。
• Synthesis of 5-hydroxy-Δ1-pyrrolines from aryl isoalkyl ketoximes and acetylene in a tuned superbase medium
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Nadezhda I. Protsuk、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.025

  日期：2016.7

  The reaction between aryl isoalkyl ketoximes and acetylene under atmospheric pressure was applied to the synthesis of 5-hydroxy-Δ1-pyrrolines, containing aromatic substituents at the carbon–nitrogen double bond, in moderate yields. A crucial factor for the synthesis is the accurate tuning of the system basicity to prevent further dehydration of the target compounds to 3H-pyrroles.

  芳基酮肟异烷基和在大气压力下乙炔之间将反应物施加到的5-羟基Δ合成1个-pyrrolines，含有芳族取代基在碳-氮双键，在适中的产率。合成的关键因素是精确调整系统的碱性，以防止目标化合物进一步脱水成3 H-吡咯。
• Hydrazides in the reaction with hydroxypyrrolines: less nucleophilicity – more diversity
  作者：Dmitrii A Shabalin、Evgeniya E Ivanova、Igor A Ushakov、Elena Yu Schmidt、Boris A Trofimov

  DOI：10.3762/bjoc.17.29

  日期：——

  Expedient protocols for the synthesis of three types of highly functionalized azaheterocyclic scaffolds (dihydropyridazines, tetrahydropyridazines, and partially saturated tricyclic systems) from readily available hydroxypyrrolines and hydrazides are described. The directions of the transformation of a common initial intermediate, namely a Brønsted acid-activated hydroxypyrroline, depend on the reaction

  描述了从容易获得的羟基吡咯啉和酰肼合成三种类型的高度官能化的氮杂杂环骨架（二氢哒嗪，四氢哒嗪和部分饱和的三环系统）的简便方法。常见的初始中间体，即布朗斯台德酸活化的羟基吡咯啉的转化方向取决于反应条件和酰肼的结构。
• Synthesis of 1-Carboxamide-1,4-dihydropyridazines via Recycli­zation of Hydroxypyrrolines with Semicarbazides
  作者：Boris Trofimov、Dmitrii Shabalin、Evgeniya Ivanova、Anton Kuzmin、Marina Dvorko、Elena Schmidt

  DOI：10.1055/s-0037-1610239

  日期：2018.12

  Recyclization of available 5-hydroxypyrrolines with semicarbazide and its analogues has been studied. As a result, rare 1,4-dihydropyridazines with carboxamide function at the N-1 atom have been synthesized in up to 88% isolated yields.

  可用的5-羟基吡咯烷酮与半卡巴肼及其类似物的回收利用已被研究。结果，稀有的1,4-二氢吡啶嗪在N-1原子处具有羧酰胺功能，其分离收率高达88%。